Come Difendersi Quando L’Agenzia Delle Entrate Contesta Le Minusvalenze

Introduzione

Le minusvalenze (in particolare quelle “finanziarie” su azioni, obbligazioni, quote di fondi/ETF e strumenti assimilati) sono uno dei punti più delicati nelle verifiche fiscali perché incidono direttamente sul carico d’imposta: se vengono disconosciute, l’effetto tipico è un “doppio colpo” per il contribuente, con maggiore imposta (spesso imposta sostitutiva), interessi e sanzioni per dichiarazione infedele o per indebita compensazione/errata determinazione del risultato fiscale.

La difficoltà pratica sta nel fatto che molte contestazioni non nascono da “frodi macroscopiche”, ma da errori o fragilità documentali: costi fiscali non dimostrati, calcoli non coerenti con le regole di legge, mancata indicazione in dichiarazione, certificazioni incomplete, operazioni infragruppo o con parti correlate senza adeguata sostanza economica, oppure (nei casi più insidiosi) operazioni considerate abusive o non genuine dal Fisco.

Questo articolo (aggiornato al 20 febbraio 2026) è pensato dal punto di vista del contribuente/debitore: cosa aspettarsi quando arriva un atto, quali sono i termini che non devi perdere, quali prove servono, quali sono le strategie difensive (autotutela, adesione, ricorso, sospensione), e quali strumenti alternativi possono aiutarti a gestire o chiudere il debito quando la lite non è l’unica strada (rateazione, definizioni agevolate, procedure di sovraindebitamento, ecc.).

L’autore e il suo team:

L’Avv. Giuseppe Angelo Monardo è avvocato cassazionista; coordinatore di uno staff multidisciplinare operante a livello nazionale in diritto bancario e tributario; Gestore della crisi da sovraindebitamento (L. 3/2012) iscritto negli elenchi del Ministero della Giustizia; professionista fiduciario di un OCC; Esperto Negoziatore della crisi d’impresa ai sensi del D.L. 118/2021.

In concreto, l’assistenza può concentrarsi su: lettura tecnico-giuridica dell’atto, ricostruzione dei dati fiscali (costo, corrispettivo, categorie reddituali), raccolta e organizzazione delle prove, contraddittorio con l’Ufficio, istanze di autotutela, avvio di accertamento con adesione, predisposizione di ricorso innanzi alla giurisdizione tributaria e richiesta di sospensione per bloccare riscossione e azioni esecutive, oltre alla valutazione di strumenti di gestione del debito (rateazioni e definizioni agevolate) quando la priorità è evitare escalation verso cartelle, fermi, ipoteche e pignoramenti.

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Minusvalenze contestate: quadro normativo e principali cause di recupero

La tua difesa diventa molto più efficace quando “parli la lingua” delle norme: devi sapere quale tipo di minusvalenza stai difendendo e quale regola ne governa calcolo, utilizzo e riporto.

Minusvalenze finanziarie e logica dell’imposta sostitutiva

Per le persone fisiche (e, in parte, per altri soggetti), le minusvalenze di natura finanziaria si collocano nella disciplina dei redditi diversi e si collegano a una logica “a somma algebrica”: plusvalenze e minusvalenze della stessa area vengono compensate e, se resta un’eccedenza negativa, può esserci un riporto ai periodi successivi entro limiti di legge, a condizione che sia correttamente indicata in dichiarazione. Questa architettura è coerente con il riordino dei redditi di capitale e dei redditi diversi attuato dal D.Lgs. 461/1997 e illustrato storicamente nella prassi ufficiale (circolare n. 165/1998 del Ministero delle Finanze).

Un punto operativo decisivo (spesso sottovalutato) è che il riporto delle minusvalenze non è “automatico” in senso assoluto: i documenti parlamentari e la prassi evidenziano la necessità di indicazione in dichiarazione e il vincolo temporale del riporto (in linea generale “fino al quarto periodo d’imposta successivo”).

Inoltre, l’aliquota dell’imposta sostitutiva sui redditi finanziari (nella misura generale del 26% per molte categorie) è stata oggetto di interventi e chiarimenti ufficiali, tra cui la circolare n. 19/E del 2014 sull’aumento dell’aliquota e il relativo regime transitorio.

Certificazione delle minusvalenze e “tracciabilità” tra intermediari

Uno snodo tipico nelle contestazioni riguarda la prova della minusvalenza: non basta “dire che c’è stata”. Devi poter dimostrare costo fiscale, corrispettivo di realizzo, data dell’operazione e corretta qualificazione.

Nella pratica, quando operi tramite intermediari, assume rilievo la certificazione delle minusvalenze e il modo in cui queste possono essere utilizzate/trasferite (ad esempio in caso di chiusura di rapporto o cambio di regime). La prassi dell’Agenzia ha affrontato il tema dell’uso delle minusvalenze certificate in compensazione e del loro inquadramento nei regimi di tassazione.

Se l’Agenzia contesta la minusvalenza, una prima domanda “difensiva” è quindi: esiste un documento ufficiale (estratti conto titoli, note informative, certificazioni dell’intermediario, rendicontazioni) che consenta di ricostruire senza salti logici l’intera sequenza fiscale? Se manca, la contestazione diventa più probabile e più difficile da ribaltare.

Le contestazioni più frequenti

Nella realtà degli accertamenti, le contestazioni sulle minusvalenze tendono a concentrarsi in alcune macro-aree:

Incertezza o inconsistenza del costo fiscale
Se il costo di acquisto (o il “valore fiscalmente riconosciuto”) non è documentato, l’Ufficio può sostenere che il calcolo della minusvalenza sia inattendibile o che il costo sia indimostrato. Questo tema emerge anche nella giurisprudenza quando si discute se la perdita/minusvalenza sia effettivamente “di realizzo” e non una mera svalutazione contabile o un componente non deducibile.

Operazione non considerata “realizzo” (o considerata fittizia/inesistente)
Se l’Ufficio ritiene che non vi sia una vera cessione a titolo oneroso, o che l’operazione sia solo apparente, può disconoscere la minusvalenza. In ambito societario, la Corte di cassazione tende a richiedere attenzione nel distinguere poste di “svalutazione” da poste legate a cessione effettiva, con conseguenze dirette sulla deducibilità.

Compensazione non ammessa per categoria o per “perequazione” impropria
La disciplina delle compensazioni tra plus e minus è tecnica: non tutte le voci sono “comunicanti”. Se la compensazione è fatta su categorie non compatibili o su periodi non corretti, la minusvalenza può essere recuperata a tassazione. Il riordino normativo e la prassi storica mirano proprio a delimitare il perimetro della compensazione.

Operazioni considerate elusive/abusive (schema “costruito” per generare minusvalenze)
È la categoria più rischiosa perché, se passa la tesi dell’abuso, non si discute solo di documenti ma di sostanza economica, ragioni extrafiscali e coerenza dell’operazione. In passato, la giurisprudenza della Cassazione ha affrontato fenomeni come il “dividend washing”, riconducendoli a manovre idonee a incidere artificialmente sul carico fiscale.

Minusvalenze e partecipazioni: svalutazioni vs cessioni
Quando la minusvalenza deriva (direttamente o indirettamente) dal venir meno del valore di una partecipazione, molti contenziosi ruotano attorno alla corretta qualificazione fiscale del componente negativo. Le pronunce della Cassazione raccolte in banca dati istituzionale mostrano quanto sia centrale, in concreto, la “natura” della perdita/minusvalenza e il collegamento a un atto di realizzo.

In sintesi: la tua difesa non è “un ricorso standard”, ma una ricostruzione tecnica che deve neutralizzare la contestazione sul terreno dell’Ufficio: tracciabilità, qualificazione, coerenza e, se serve, sostanza economica.

Procedura e termini: cosa accade dopo la notifica e come non perdere le tutele

La regola difensiva più importante è semplice: non ragionare per sensazioni, ragiona per atti e per termini.

Da dove nasce la contestazione: controllo automatizzato, controllo formale, accertamento “sostanziale”

Una contestazione sulle minusvalenze può emergere in contesti diversi:

Controllo automatizzato: tipicamente collegato a incroci informatici o incongruenze formali (ad esempio, quadri dichiarativi, dati comunicati da intermediari, incongruenze nei calcoli). In questo scenario il riferimento classico è l’art. 36-bis del DPR 600/1973 (imposte dirette) e le norme gemelle per IVA.

Controllo formale: focus su documenti e oneri/dati dichiarati, con richiesta di esibizione e verifica puntuale; per le imposte dirette è tipicamente l’art. 36-ter del DPR 600/1973.

Accertamento sostanziale: qui l’Ufficio entra nel merito dell’operazione e della sua qualificazione fiscale (es.: disconoscimento per assenza di realizzo, operazione non genuina, abuso, errata qualificazione reddituale). In questa sede la partita difensiva si gioca sul contraddittorio, sulle motivazioni e sul set probatorio.

Il contraddittorio preventivo dopo la riforma dello Statuto del contribuente

La riforma dello Statuto dei diritti del contribuente (D.Lgs. 219/2023) ha valorizzato, in modo più organico, il tema del contraddittorio e del procedimento, incidendo sul modo in cui gli atti devono essere formati e motivati. Alcune applicazioni operative evidenziano l’obbligatorietà del contraddittorio preventivo per determinati avvisi di accertamento non automatizzati a partire dal 30 aprile 2024, secondo indicazioni istituzionali nel settore della giustizia tributaria.

Per il contribuente, questo è un passaggio cruciale: quando il contraddittorio è dovuto e viene gestito male o non viene attivato, può aprirsi uno spazio difensivo serio (anche in termini di annullabilità/invalidità dell’atto), purché la censura sia impostata correttamente e tempestivamente.

Che cosa puoi ricevere: atti tipici e cosa significano

Nella prassi, “contestazione minusvalenze” può arrivare sotto forma di:

  • Questionario / richiesta documentale
  • Invito al contraddittorio o comunicazioni endoprocedimentali
  • Comunicazione di irregolarità (“avviso bonario”) in esito a controlli automatizzati/formali
  • Avviso di accertamento (atto tipicamente impugnabile)
  • Atto di irrogazione sanzioni o atto “misto” (imposta + sanzioni)
  • Cartella di pagamento / avvisi di riscossione successivi

Le strategie cambiano: su alcuni atti puoi lavorare in modo efficace già in fase amministrativa; su altri devi “mettere in sicurezza” la posizione preparando il ricorso o evitando decadenze.

Termini da tenere sotto controllo

Il termine-cardine del contenzioso tributario resta, in via generale, quello per proporre ricorso: la disciplina processuale tributaria prevede regole e termini che, se violati, rendono spesso inutili anche le migliori argomentazioni “nel merito”.

Nel frattempo, devi conoscere anche gli istituti che “spostano” i termini o rendono più conveniente una definizione:

  • Accertamento con adesione: è uno strumento deflattivo che, se attivato correttamente, incide su tempi e costi (in particolare sulle sanzioni), ed è centrale quando la contestazione è tecnica e trattabile.
  • Reclamo/mediazione: non è più una fase necessaria per i ricorsi notificati dal 4 gennaio 2024, secondo chiarimento istituzionale del Dipartimento giustizia tributaria. Questo cambia il “percorso standard” rispetto al passato e riduce un passaggio che molti contribuenti davano per scontato.

Come contribuente, devi quindi impostare una timeline reale: quando arriva l’atto, quando scade il ricorso, se conviene (e se è possibile) l’adesione, se e come chiedere sospensione.

Strategie difensive concrete: prove, eccezioni, autotutela, adesione e ricorso

Qui si gioca la partita: difendersi significa costruire una difesa a strati, perché l’atto può essere attaccato:

  • sul merito (minusvalenza reale e correttamente calcolata),
  • sul metodo (come l’Ufficio è arrivato alla conclusione),
  • sul procedimento (contraddittorio, motivazione, istruttoria),
  • sulla sostenibilità economico-finanziaria (se serve una strategia di gestione del debito).

Primo strato: “smontare” la contestazione sul merito (ricostruzione contabile-fiscale)

Se l’Agenzia contesta minusvalenze, la difesa più efficace inizia spesso da una ricostruzione “da perizia” (anche senza perizia formale), con questi pilastri:

Ricostruzione integrale dell’operazione
– data di acquisto e data di vendita
– quantità, prezzi, commissioni e oneri accessori
– evidenza del regolamento (eseguito) e del flusso finanziario
– collegamento tra titoli/strumenti e regime fiscale applicato
Questa ricostruzione non è un vezzo: è l’unico modo per rendere “resistente” la minusvalenza. La prassi che commenta il riordino dei redditi finanziari insiste da anni sulla corretta identificazione delle cessioni a titolo oneroso e sul perimetro applicativo delle regole di capital gain.

Prova del costo fiscale
Se il costo non è dimostrato in modo credibile, la minusvalenza diventa vulnerabile. È un punto che, in molte liti, si intreccia con la giurisprudenza della Cassazione quando distingue componenti negativi “di realizzo” da altre poste non deducibili o non provate.

Coerenza con le regole di compensazione/riporto
Se la tua difesa passa dal “riporto” o dalla compensazione, devi dimostrare non solo l’esistenza della minusvalenza, ma anche l’uso corretto nel tempo e nel quadro dichiarativo, in linea con la logica normativa illustrata anche nei materiali parlamentari.

Secondo strato: qualificazione giuridica e “categorie” corrette

Molti contenziosi sono, in realtà, contenziosi di qualificazione: l’Ufficio e il contribuente non litigano sul numero, ma su “che cosa è” quel numero.

Esempio tipico: l’Ufficio sostiene che non si tratti di minusvalenza compensabile (o deducibile), ma di componente diverso (svalutazione, onere non inerente, perdita non di realizzo, ecc.). La Cassazione, in varie pronunce, affronta proprio la corretta qualificazione delle perdite/minusvalenze e la necessità di un evento di realizzo quando la norma lo richiede.

Se sei una società o un imprenditore, questa distinzione è ancora più importante perché può cambiare radicalmente:

  • deducibilità IRES/IRAP,
  • periodo di competenza,
  • obblighi probatori.

Terzo strato: procedura, contraddittorio e motivazione

Non tutte le difese sono “sostanziali”: spesso la vittoria si costruisce sulla procedura.

Se il tuo atto rientra tra quelli che richiedono contraddittorio preventivo, devi verificare se:

  • hai ricevuto correttamente lo schema d’atto o l’invito,
  • ti è stato concesso un termine effettivo per presentare osservazioni,
  • l’atto finale risponde alle tue osservazioni (anche per confutarle).

Le indicazioni istituzionali sulla giustizia tributaria hanno evidenziato l’obbligatorietà del contraddittorio preventivo per specifiche categorie di avvisi, con ricadute dirette sul contenzioso.

Quarto strato: autotutela “nuova” e strategia amministrativa

Dopo la riforma dello Statuto del contribuente, l’autotutela ha ricevuto un inquadramento più nitido, distinguendo tra autotutela obbligatoria e facoltativa, con comunicazioni e approfondimenti ufficiali dell’Agenzia. Per chi subisce una contestazione su minusvalenze, questa è spesso la leva più rapida quando l’errore dell’Ufficio è evidente (ad esempio: doppia imposizione, errore materiale, scambio di soggetti, atto palesemente infondato).

Un approccio difensivo “maturo” non contrappone autotutela e ricorso: li coordina. In pratica:

  • presenti istanza di autotutela ben strutturata (con allegati e ricostruzione numerica),
  • nel frattempo valuti se devi notificare ricorso per non decadere,
  • chiedi sospensione se la riscossione rischia di partire prima della definizione.

Quinto strato: accertamento con adesione e strumenti deflattivi

Quando la contestazione è “negoziabile” (es. contestazione di calcolo, qualificazione discutibile ma non pretestuosa, interpretazione incerta), l’accertamento con adesione può ridurre sensibilmente il rischio economico, soprattutto sul fronte sanzionatorio. È uno strumento codificato e consolidato nel sistema.

È importante però capire che l’adesione non è una resa: è una scelta strategica. Se la tua prova è forte, può essere preferibile andare in contenzioso; se la prova ha buchi, l’adesione può essere la via più razionale per evitare un contenzioso lungo con esiti incerti.

Sospensione: la difesa “di urgenza” quando il danno è immediato

Se la contestazione produce una pretesa elevata e la riscossione rischia di attivarsi, devi valutare la tutela cautelare: nel processo tributario è previsto un meccanismo di sospensione che, quando motivato bene, può “congelare” gli effetti dell’atto e proteggerti dal danno grave e irreparabile, in attesa della decisione nel merito.

Sanzioni, interessi e profili penali: come ridurre il danno

Una difesa efficace non mira solo ad “avere ragione”, ma a ridurre l’esposizione complessiva, soprattutto quando la lite è incerta o lunga.

Il nuovo scenario sanzionatorio dopo la riforma 2024

Il D.Lgs. 87/2024 (in vigore dal 29 giugno 2024) ha modificato in modo rilevante il sistema sanzionatorio, intervenendo in particolare sul D.Lgs. 471/1997.

Per il contribuente che si vede disconoscere minusvalenze, il punto pratico è che l’eventuale “differenza di imposta” contestata può ricadere nel perimetro dell’infedele dichiarazione e/o degli omessi versamenti, con percentuali e minimi ridisegnati. In particolare, nella riforma si legge, tra l’altro, la sostituzione della forbice “dal 90% al 180%” con la misura “del 70%” (con minimo), e la riduzione della sanzione per omesso versamento dal 30% al 25%, oltre alle regole su dichiarazioni tardive e integrative.

Questo non significa che “convenga sbagliare”: significa che, per valutare un accordo, un ravvedimento o una strategia processuale, devi utilizzare il quadro sanzionatorio corretto per l’anno della violazione e per il tipo di atto.

Ravvedimento operoso: quando è davvero utile in materia di minusvalenze

Il ravvedimento è, in astratto, la via per ridurre sensibilmente sanzioni e interessi, ma è utile soprattutto prima che la violazione venga formalmente contestata o che inizi un’attività accertativa conosciuta dal contribuente. La stessa Agenzia delle Entrate mantiene una pagina di riferimento su normativa e prassi del ravvedimento, con rimandi ai testi normativi applicabili.

In concreto, se ti accorgi di avere utilizzato minusvalenze in modo errato (es. riporto non indicato, compensazione non ammessa, costo fiscale non documentato), una regolarizzazione tempestiva spesso è la scelta più economica. Se invece la contestazione è già “cristallizzata” in un atto, la strategia cambia: si passa a difese amministrative e giudiziali.

Disapplicazione delle sanzioni per obiettiva incertezza: attenzione alla domanda

In alcune controversie, la questione è davvero interpretativa (norma incerta, prassi oscillante, inquadramento tecnico difficile). In tali casi, il sistema conosce l’esimente dell’incertezza normativa oggettiva, ma la Cassazione (secondo quanto ripreso anche in sede ufficiale informativa) ha evidenziato un aspetto pratico decisivo: l’incertezza non sempre è rilevabile d’ufficio; deve essere dedotta e coltivata dal contribuente nel processo.

Quindi: se la tua difesa passa anche dall’“incertezza oggettiva”, non dimenticare di inserirla in modo espresso e tempestivo nella tua linea difensiva.

Profili penali: quando la lite tributaria può diventare rischio penale

Nella maggior parte dei casi, una contestazione minusvalenze resta nell’alveo amministrativo-tributario. Tuttavia, se la ricostruzione dell’Ufficio ipotizza condotte fraudolente (documentazione falsa, operazioni inesistenti, artifici), o se la contestazione si intreccia con fattispecie sanzionatorie “qualificate”, i rischi aumentano.

La riforma sanzionatoria 2024, nel modificare norme su sanzioni amministrative e nel richiamare concetti legati a operazioni inesistenti e condotte fraudolente, conferma che il confine tra “errore” e “condotta fraudolenta” è un discrimine sostanziale anche sul piano delle conseguenze.

Da un punto di vista difensivo, questo significa:

  • massima attenzione alla qualità documentale,
  • evitare “ricostruzioni posticce”,
  • preferire, se necessario, una strategia di regolarizzazione/definizione piuttosto che sostenere tesi indifendibili.

Soluzioni alternative e gestione del debito: rateazioni, definizioni agevolate e sovraindebitamento

Quando l’Agenzia contesta minusvalenze, l’esito peggiore non è “perdere la lite”: è perdere la lite e subire una crisi di liquidità che ti espone a riscossione aggressiva, blocchi operativi e danni reputazionali.

Per questo, la difesa moderna ragiona su due piani paralleli:

  • difesa della pretesa (ridurre/azzerare l’imposta contestata),
  • difesa della tenuta finanziaria (evitare escalation esecutiva).

Rateazione ordinaria con Agenzia delle Entrate-Riscossione

Se il debito entra in fase di riscossione, la rateazione può essere lo strumento più immediato per evitare azioni cautelari/esecutive, soprattutto quando il contenzioso è pendente o quando serve tempo per riorganizzare la posizione.

L’Agenzia delle Entrate-Riscossione ha aggiornato le istruzioni operative sulla rateizzazione (anche con riferimento alle regole applicabili dal 1° gennaio 2025), chiarendo modalità e canali.

Rottamazione-quater: scadenze e mantenimento dei benefici

La “rottamazione-quater” (introdotta dalla legge n. 197/2022) continua a produrre effetti per chi è rientrato nei piani e deve rispettare le rate. Sul sito di Agenzia delle Entrate-Riscossione è presente una sezione dedicata alle scadenze utili per mantenere i benefici.

In termini di strategia difensiva, il punto è: se hai una contestazione minusvalenze che sta generando carichi, devi valutare se e quando quei carichi possono entrare in una definizione agevolata, e soprattutto cosa accade se decadi (perché la decadenza spesso riattiva sanzioni e interessi e riapre la porta alle azioni esecutive).

Rottamazione-quinquies: la nuova definizione agevolata della Legge di Bilancio 2026

La Legge di Bilancio 2026 (legge 30 dicembre 2025, n. 199) ha introdotto una nuova definizione agevolata: Rottamazione-quinquies.

Per il contribuente, è essenziale basarsi su fonti ufficiali perché requisiti, carichi ammessi ed esclusioni determinano la convenienza reale. L’Agenzia delle Entrate-Riscossione ha pubblicato una pagina istituzionale dedicata alla Legge di Bilancio 2026 e alla Rottamazione-quinquies, con indicazioni su perimetro e logica della misura.

Sono inoltre disponibili le istruzioni operative per la domanda di adesione e un documento di FAQ istituzionali che chiarisce passaggi pratici (modalità telematica, termini, gestione della domanda, pagamenti).

L’Agenzia delle Entrate, nelle aree tematiche, illustra a sua volta la cornice operativa dell’adesione (tra cui il termine di presentazione e le modalità telematiche).

Come usare questo strumento nella difesa “minusvalenze contestate”
La definizione agevolata non è una difesa “giuridica” nel merito dell’accertamento: è una scelta di gestione del rischio. Può avere senso quando:

  • la prova è fragile o dispersa,
  • l’importo è elevato e si teme l’esecuzione,
  • la priorità è chiudere la posizione a costi certi.

Sovraindebitamento e Codice della crisi: piano del consumatore, esdebitazione e soluzioni giudiziali

Quando la contestazione sulle minusvalenze (sommata ad altri debiti) porta a una vera crisi, entra in gioco la tutela “di sistema” del debitore.

Il Codice della crisi d’impresa e dell’insolvenza (D.Lgs. 14/2019) disciplina procedure specifiche per soggetti sovraindebitati e, per i consumatori, contiene la procedura di ristrutturazione dei debiti del consumatore (la nuova sede normativa del vecchio “piano del consumatore” nella percezione comune).

Sul portale del Ministero della Giustizia è descritta la procedura, con esplicito richiamo agli articoli del Codice e al ruolo dell’OCC.

Anche diversi Tribunali (fonti istituzionali del sistema giustizia) indicano in modo schematico quali sono le procedure di composizione della crisi da sovraindebitamento, includendo ristrutturazione dei debiti del consumatore, concordato minore, liquidazione controllata e percorsi di esdebitazione.

Perché questi strumenti sono rilevanti quando parliamo di minusvalenze contestate
Perché, se l’esposizione fiscale diventa insostenibile, la domanda non è più solo “posso vincere la lite?”, ma:

  • posso evitare di perdere tutto in esecuzione?
  • posso congelare le azioni e rientrare in modo sostenibile?
  • posso ottenere una liberazione dai debiti (quando ricorrono i presupposti)?

In questi casi, la difesa tributaria e la difesa “da sovraindebitamento” devono dialogare: una contestazione minusvalenze può essere “gestita” anche sul piano della crisi, quando la tutela del patrimonio e della continuità economica diventa prioritaria.

Composizione negoziata della crisi d’impresa

Per imprese e imprenditori, la composizione negoziata introdotta dal D.L. 118/2021 (testo coordinato pubblicato in Gazzetta Ufficiale) è uno strumento per gestire la crisi favorendo trattative e soluzioni di risanamento con l’ausilio di un esperto, con l’obiettivo di evitare che il debito fiscale diventi solo una delle molte micce accese.

Strumenti pratici: tabelle, checklist, FAQ, simulazioni e sentenze aggiornate

Questa sezione è costruita per l’uso “da scrivania”: quando arriva l’atto, devi sapere cosa fare oggi, non tra un mese.

Checklist difensiva immediata

Entro 24–48 ore dalla notifica 1) Identifica con precisione che atto è (avviso bonario? avviso di accertamento? atto sanzioni? cartella?).
2) Verifica la data di notifica e calcola subito la scadenza ricorso (e segna un promemoria almeno 15 giorni prima).
3) Blocca il rischio documentale: scarica e salva (anche in cloud) estratti conto titoli, contabili, report fiscali, certificazioni minusvalenze, contratti, bonifici.
4) Ricostruisci il “numero” contestato in modo indipendente (excel o perizia): costo, corrispettivo, commissioni, date, categoria.
5) Valuta subito se la contestazione ricade in un ambito dove il contraddittorio preventivo era dovuto e se è stato rispettato.

Entro 7–10 giorni – Se l’atto è trattabile, prepara una memoria per contraddittorio/istanza (non “lettera generica”): deve contenere numeri, allegati, ragionamento.
– Valuta autotutela (se errore evidente) e, in parallelo, impugnazione per non decadere.
– Se l’importo è critico, prepara anche la strategia cautelare (sospensione).

Tabelle riepilogative

TemaPerché interessa nella contestazione minusvalenzeRiferimenti istituzionali utili
Riordino redditi finanziari e logica plus/minusLa base delle regole su realizzo, compensazione e perimetro “capital gain”Circolare Min. Finanze 165/1998
Aliquota e disciplina transitoriaIncide su calcoli di imposta e ricostruzioni per anni diversiCircolare 19/E 2014, FiscoOggi 2014
Controlli automatizzati/formaliSpesso il “primo atto” nasce qui (errori quadri, incoerenze)DPR 600/1973 art. 36-bis e 36-ter (fonti istituzionali)
Ricorso e terminiLa decadenza è il pericolo n.1D.Lgs. 546/1992 (normativa processuale)
Reclamo/mediazioneNon più obbligatoria per ricorsi notificati dal 4/1/2024Dipartimento Giustizia Tributaria (MEF)
AutotutelaLeve rapide quando l’atto è manifestamente erratoFiscoOggi su autotutela e riforma Statuto
SanzioniIl costo reale della contestazione dipende dal regime sanzionatorioD.Lgs. 87/2024 (GU)
RateazioneDifesa finanziaria contro escalation della riscossioneAdeR: rateizzazione dal 1/1/2025
Definizioni agevolateStrumenti per chiudere carichi a condizioni agevolateAdeR: Legge bilancio 2026 e FAQ rottamazione-quinquies
SovraindebitamentoSe il debito è insostenibile, tutela giudiziale del debitoreMinistero Giustizia su ristrutturazione debiti consumatore; CCII

Simulazioni numeriche

Simulazione A — Contestazione “classica” su minusvalenza usata in compensazione
– Plusvalenze dichiarate (anno X): € 20.000
– Minusvalenze dichiarate (anno X): € 20.000
– Imposta sostitutiva pagata: € 0
Se l’Ufficio disconosce integralmente la minusvalenza, la base imponibile torna a € 20.000 e l’imposta sostitutiva potenziale (con aliquota 26% per molte fattispecie) diventa € 5.200, oltre interessi e sanzioni secondo le regole applicabili all’anno della violazione.

Simulazione B — Effetto sanzionatorio (schema semplificato post riforma)
Riprendendo € 5.200 di maggiore imposta, se la contestazione viene qualificata come “infedele dichiarazione” nel regime sanzionatorio riformato (misura del 70% con minimo), la sanzione “base” può essere pari a € 3.640 (70% di 5.200), oltre interessi. È una simulazione didattica: nella pratica contano anno della violazione, tipo di imposta e cornice applicabile.

Simulazione C — Riporto: usare correttamente una minusvalenza “eccedente”
– Anno X: minusvalenze € 30.000, plusvalenze € 10.000 → eccedenza negativa € 20.000
Se correttamente indicata, l’eccedenza (nei limiti e tempi di legge) può essere portata a riduzione di plusvalenze future entro la finestra temporale del riporto evidenziata anche in documenti ufficiali di lettura parlamentare. Se non indicata o se male utilizzata, l’Ufficio può recuperare a tassazione.

FAQ operative

Posso difendermi senza documenti dell’intermediario?
Puoi provarci, ma la difesa diventa fragile. Il cuore della minusvalenza è la ricostruzione di costo e realizzo; la prassi sul riordino dei redditi finanziari rende centrale la corretta prova delle operazioni.

Se ho cambiato banca/intermediario, rischio di perdere le minusvalenze?
Il rischio non è “perderle” in senso astratto, ma non riuscire a dimostrarle o usarle correttamente se mancano certificazioni/estratti. La prassi sull’utilizzo delle minusvalenze certificate è un riferimento utile.

Una minusvalenza può essere disconosciuta perché l’operazione è ritenuta non “di realizzo”?
Sì: se manca un evento di realizzo o l’Ufficio riqualifica la posta, la minusvalenza può essere negata. La giurisprudenza mostra l’importanza della qualificazione tra realizzo e altre poste.

Se ricevo una comunicazione ex controllo automatizzato (36-bis), posso già contestare nel merito?
Sì, puoi (e spesso devi) rispondere con documenti e ricostruzioni; molti casi si risolvono qui, prima dell’accertamento.

Quanto tempo ho per impugnare un avviso di accertamento?
La risposta dipende dall’atto e dalla disciplina processuale applicabile; la normativa processuale tributaria disciplina termini e forme del ricorso. Non attendere: lavora subito sulla scadenza.

Il reclamo/mediazione è ancora obbligatorio?
No, non lo è per i ricorsi notificati dal 4 gennaio 2024, secondo chiarimento istituzionale del Dipartimento giustizia tributaria.

Se presento istanza di autotutela, si ferma il termine per ricorrere?
In linea pratica, non devi dare per scontato che basti l’autotutela: spesso la strategia corretta è autotutela “forte” + ricorso cautelativo per non decadere. La riforma dell’autotutela rafforza lo strumento, ma la gestione dei termini resta essenziale.

L’autotutela è un diritto o una discrezionalità del Fisco?
La riforma ha tipizzato l’autotutela obbligatoria e regolato l’autotutela facoltativa, come illustrato anche da comunicazioni istituzionali.

Posso ottenere la sospensione della riscossione?
Se ricorrono i presupposti (danno grave e irreparabile e fumus), il processo tributario prevede una tutela cautelare.

Conviene sempre l’accertamento con adesione?
No. È una valutazione costi/benefici: utile quando la prova è incerta o quando vuoi ridurre sanzioni e chiudere. È uno strumento normativamente previsto e consolidato.

Se la contestazione riguarda anni “vecchi”, possono essere cambiate le sanzioni?
Sì: il D.Lgs. 87/2024 ha modificato il sistema sanzionatorio con regole temporali di applicazione. Devi calcolare sulla cornice corretta.

Posso chiedere disapplicazione sanzioni per incertezza normativa?
Sì, ma va impostata bene: la Cassazione ha chiarito (secondo riprese informative) profili importanti sulla necessità di domanda del contribuente.

La rottamazione-quinquies può aiutarmi se ho carichi da contestazioni fiscali?
Dipende dal tipo di carico e dalle regole di ammissibilità. Usa solo fonti ufficiali (pagine AdeR, FAQ, normativa).

Posso rateizzare e fare comunque ricorso?
In pratica è possibile impostare strategie parallele di contenzioso e gestione finanziaria, ma la convenienza va valutata caso per caso (effetti, interessi, decadenze). La rateazione è disciplinata e illustrata da AdeR.

Ho una crisi di liquidità: esiste uno strumento giudiziale per ristrutturare i debiti?
Sì. Per il consumatore esiste la procedura di ristrutturazione dei debiti del consumatore nel Codice della crisi, descritta dal Ministero della Giustizia; esistono inoltre altre procedure di sovraindebitamento indicate anche da fonti istituzionali giudiziarie.

Sono un imprenditore: posso usare la composizione negoziata?
Sì, è uno strumento previsto dal D.L. 118/2021 (testo coordinato in Gazzetta).

Le minusvalenze possono essere “costruite” e poi contestate come abusive?
È un rischio quando l’operazione appare priva di sostanza economica e orientata solo al vantaggio fiscale. La giurisprudenza ha affrontato fenomeni che incidono su meccanismi di compensazione e vantaggi fiscali.

Se la contestazione riguarda partecipazioni societarie, cosa devo temere di più?
La qualificazione: se l’Ufficio sostiene che non è minusvalenza di realizzo ma svalutazione o posta non deducibile, la difesa deve concentrarsi su atto di realizzo e prova.

Qual è l’errore più comune nella difesa?
Sottovalutare i termini e presentare documenti “sparsi” senza una ricostruzione numerica e giuridica lineare. Il processo tributario richiede una difesa ordinata e tempestiva.

Sentenze più aggiornate dalle fonti istituzionali più autorevoli

Di seguito una selezione (con controllo su banca dati istituzionale del MEF/Dipartimento delle Finanze) di pronunce utili per orientare la difesa sulle minusvalenze e, quando necessario, sugli aspetti procedurali collegati:

  • Corte di cassazione, Sez. V, Ordinanza n. 16359/2025 (30 giugno 2025) – tema: minusvalenze e deducibilità/qualificazione del componente negativo (banca dati istituzionale).
  • Corte di cassazione, Sez. V, Ordinanza n. 2284/2025 (31 gennaio 2025) – profili su componenti negative/minusvalenze nel reddito d’impresa (banca dati istituzionale).
  • Corte di cassazione, Sez. V, Ordinanza n. 27499/2024 (23 ottobre 2024) – profili su determinazione e trattamento di plus/minus in fattispecie fiscali (banca dati istituzionale).
  • Corte di cassazione, Sez. V, Sentenza n. 7613/2024 (22 marzo 2024) – profili di qualificazione/recupero e logiche probatorie (banca dati istituzionale).
  • Corte di cassazione, Sez. V, Ordinanza n. 27344/2023 (26 settembre 2023) – profili probatori e qualificatori in tema di componenti negativi e ricavi (banca dati istituzionale).
  • Corte di cassazione, Sez. V, Sentenza n. 5516/2022 (18 febbraio 2022) – temi su plusvalenze/minusvalenze e trattamenti fiscali (banca dati istituzionale).
  • Corte di cassazione, Sez. V, Sentenza n. 3303/2022 (3 febbraio 2022) – riparto dell’onere e qualificazioni in fattispecie con componenti negativi (banca dati istituzionale).
  • Corte di cassazione, Sez. V, Sentenza n. 30055/2008 (20 novembre 2008) – “dividend washing” e logica del vantaggio fiscale collegato a crediti/imposte/operazioni su partecipazioni (banca dati istituzionale).
  • Corte di cassazione, Sez. V, Ordinanza n. 2778/2026 (4 febbraio 2026) – utile su profili procedurali legati all’accertamento con adesione (aggiornamento ravvicinato al 20/02/2026).

Sul versante sanzionatorio e delle difese “di sistema”, è inoltre utile l’indicazione ufficiale secondo cui l’obiettiva incertezza normativa non può essere gestita in modo automatico se non è dedotta correttamente in giudizio.

Conclusione

Quando l’Agenzia delle Entrate contesta minusvalenze, la tua difesa non può essere improvvisata: devi agire con metodo, perché la contestazione non riguarda solo un “dato” ma spesso un intero impianto di prova (costo fiscale, realizzo, qualificazione, coerenza dichiarativa). Il rischio concreto è che un disconoscimento si trasformi in maggiore imposta + interessi + sanzioni, secondo un quadro sanzionatorio che, dopo la riforma (D.Lgs. 87/2024), va calcolato con estrema precisione.

Il valore delle difese analizzate sta nel fatto che puoi scegliere una strategia “a misura”:

  • difesa amministrativa (contraddittorio, autotutela) quando l’errore è evidente o correggibile,
  • difesa negoziale/deflattiva (adesione) quando la partita è tecnica e conviene ridurre sanzioni e rischio,
  • difesa giudiziale (ricorso e sospensione) quando la pretesa è infondata o pericolosa e serve bloccare la riscossione,
  • difesa finanziaria (rateazione/definizioni agevolate) o di crisi (sovraindebitamento) quando la sostenibilità economica diventa prioritaria.

In questo quadro, l’assistenza di un professionista serve esattamente a evitare due errori tipici: perdere i termini e difendersi senza una prova strutturata. Un supporto coordinato (legale e contabile) può intervenire per valutare l’atto, impostare ricorso e cautelare, negoziare soluzioni, e – quando il rischio di riscossione è concreto – attivare strumenti idonei a bloccare o contenere pignoramenti, ipoteche, fermi e cartelle, tenendo insieme difesa nel merito e protezione del patrimonio.

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