Accertamento Fiscale Per Telelavoro Estero Non Gestito Fiscalmente: Come Difendersi Con L’avvocato

Da Giuseppe Monardo
Gennaio 22, 2026
05:11

Introduzione

Il crescente ricorso al telelavoro internazionale e allo smart working dall’estero ha creato nuove sfide nel campo fiscale. Molti lavoratori – dipendenti, liberi professionisti o imprenditori digitali – hanno svolto la loro attività da paesi esteri, talvolta senza gestire correttamente gli obblighi fiscali in Italia. Questo può dar luogo a accertamenti fiscali da parte dell’Agenzia delle Entrate, con richieste di imposte, sanzioni e interessi per redditi non dichiarati. Dal punto di vista del contribuente (il debitore dell’obbligazione tributaria), è fondamentale conoscere i propri diritti, le norme applicabili e le strategie difensive disponibili per tutelarsi con l’aiuto di un avvocato.

In questa guida approfondita (aggiornata al 12 gennaio 2026) esamineremo in dettaglio:

Il quadro normativo italiano rilevante, inclusi i principi di tassazione worldwide e le regole di residenza fiscale (anche alla luce della riforma in vigore dal 2024).
Le diverse fattispecie di telelavoro all’estero (dipendenti, professionisti, imprenditori digitali) e i relativi obblighi fiscali e contributivi, tenendo conto delle più recenti prassi dell’Agenzia delle Entrate e delle ultime modifiche normative.
Come si svolge un accertamento fiscale in questi casi: modalità con cui il Fisco individua i redditi esteri non dichiarati, tempi di accertamento, sanzioni applicabili ed eventuali profili penali.
Strumenti di difesa e strategie legali: dall’onere della prova della residenza estera alla fase di contraddittorio con l’ufficio, dall’uso delle Convenzioni contro le doppie imposizioni alla contestazione formale dell’atto davanti alle Corti tributarie, fino alle soluzioni transattive o deflative (come adesione e definizioni agevolate).
Approfondimenti su aspetti previdenziali: gestione dei contributi pensionistici per chi lavora da remoto all’estero (ad esempio, nuove regole UE sul telelavoro transfrontaliero dal 2024).
Tabelle riepilogative, esempi pratici e una sezione di domande e risposte (FAQ) per chiarire i dubbi più comuni, fornendo simulazioni e riferimenti a casi concreti.

Tutto ciò con un linguaggio tecnico-giuridico ma divulgativo, adatto sia ai professionisti del settore (avvocati, commercialisti) sia ai privati e imprenditori interessati a comprendere i propri obblighi e diritti. Le informazioni fornite sono supportate da fonti normative e giurisprudenziali aggiornate, citate puntualmente, tra cui le più recenti sentenze delle corti italiane e i documenti ufficiali dell’Agenzia delle Entrate. Al termine della guida, un’apposita sezione elencherà tutte le fonti utilizzate.

Quadro normativo: principi di tassazione e residenza fiscale

Per capire come difendersi in caso di accertamento sul telelavoro estero, occorre partire dai principi fondamentali del sistema tributario italiano in materia di tassazione dei redditi e di residenza fiscale.

Tassazione worldwide per i residenti vs tassazione territoriale per i non residenti

L’Italia adotta il criterio della tassazione mondiale (worldwide taxation) per i soggetti fiscalmente residenti e quello della tassazione territoriale per i soggetti non residenti . In base all’art. 3 del Testo Unico delle Imposte sui Redditi (TUIR), l’IRPEF si applica sul reddito complessivo del contribuente, comprendendo tutti i redditi prodotti in Italia e all’estero (al netto di oneri deducibili e detrazioni spettanti) . Ciò significa che chi è residente fiscale in Italia è tassato su tutti i redditi ovunque prodotti nel mondo. Di contro, i non residenti sono tassati in Italia soltanto sui redditi prodotti nel territorio dello Stato , secondo criteri di territorialità definiti dalla legge (art. 23 TUIR).

In pratica, dunque:

Un soggetto residente in Italia deve dichiarare e sarà tassato in Italia per: lo stipendio o compenso da telelavoro estero, i redditi da libera professione svolta online all’estero, i proventi da attività d’impresa digitale all’estero, ecc., insieme ad eventuali altri redditi ovunque prodotti. Potrà semmai usufruire di meccanismi per evitare doppie imposizioni (crediti d’imposta per le imposte pagate all’estero, esenzioni da Convenzioni internazionali, ecc.), ma in linea generale l’obbligo dichiarativo e impositivo in Italia permane .
Un soggetto non residente (ai fini fiscali italiani), invece, è tenuto a pagare imposte in Italia solo su specifiche categorie di reddito di fonte italiana (elencate all’art. 23 TUIR). Ad esempio, un telelavoratore non residente pagherà l’IRPEF in Italia solo se e per la parte di reddito derivante da lavoro effettivamente svolto nel territorio italiano . Se il lavoro è svolto interamente all’estero e il soggetto è non residente, l’Italia in genere non ha potestà impositiva su quello stipendio (mentre lo avrà lo Stato estero dove il lavoro è prestato, salvo diverse previsioni convenzionali).

Questo principio duale (worldwide vs territoriale) evidenzia subito l’importanza cruciale di stabilire dove risiede fiscalmente il contribuente: è dalla residenza fiscale che dipende se i redditi da telelavoro estero vadano tassati in Italia o meno. Di conseguenza, nelle contestazioni su redditi esteri non dichiarati, l’accertamento fiscale si concentra in primo luogo sul verificare se il contribuente debba considerarsi residente in Italia nel periodo d’imposta oggetto di controllo.

Criteri di individuazione della residenza fiscale delle persone fisiche

La definizione di residenza fiscale in Italia è contenuta nell’art. 2 del TUIR, che è stato modificato di recente (dal 2024). Dobbiamo quindi distinguere tra le regole valide fino al 2023 e quelle in vigore dal 1° gennaio 2024, tenendo conto che la riforma non ha efficacia retroattiva (quindi per gli accertamenti riguardanti anni fino al 2023 si applicano i criteri “vecchi”).

Residenza fiscale fino al 2023: Una persona fisica era considerata residente in Italia se, per la maggior parte dell’anno (almeno 183 giorni in un anno, anche non consecutivi), risultava soddisfatto anche uno solo dei seguenti criteri (art. 2 co. 2 TUIR, vecchio testo) :

Iscrizione nell’anagrafe della popolazione residente (APR) in Italia per la maggior parte dell’anno;
Residenza “civilistica” ai sensi dell’art. 43 del codice civile (ossia la dimora abituale in Italia);
Domicilio “civilistico” ai sensi dell’art. 43 c.c., interpretato dalla giurisprudenza come il luogo in cui la persona ha stabilito il centro principale dei propri interessi e affari (interessi vitali, sia economici che familiari).

In altri termini, fino al 2023 bastava uno solo di questi tre elementi – anagrafe, residenza o domicilio in Italia – perché il soggetto fosse considerato residente ai fini fiscali (purché tale condizione si protraesse per oltre metà anno). Ad esempio, un contribuente non iscritto all’AIRE (cioè ancora registrato all’anagrafe di un Comune italiano) veniva in genere considerato residente fiscale in Italia, anche se di fatto viveva e lavorava all’estero, a meno che fosse in grado di provare il contrario. Viceversa, anche chi si fosse iscritto all’AIRE (indicando di risiedere all’estero) poteva comunque essere ritenuto residente dall’Agenzia delle Entrate se emergeva che aveva mantenuto in Italia il centro dei propri legami personali o interessi economici.

Nota: AIRE sta per Anagrafe degli Italiani Residenti all’Estero. L’iscrizione all’AIRE (obbligatoria per i cittadini che si trasferiscono fuori dall’Italia per più di 12 mesi) è condizione necessaria per essere considerati non residenti in Italia, ma non è di per sé sufficiente. La Cassazione ha più volte affermato che la semplice iscrizione all’AIRE è un elemento formale: occorre in ogni caso verificare la situazione sostanziale della persona . Ad esempio, se un soggetto AIRE continua ad avere in Italia la famiglia e consistenti interessi economici, il Fisco potrà considerarlo ancora residente (residenza fittiziamente trasferita all’estero). La sentenza Cass. 28072/2023 ha ribadito che l’iscrizione all’AIRE non basta: bisogna dimostrare l’effettivo trasferimento all’estero del centro degli interessi personali e lavorativi .

Un ulteriore criterio, applicabile ai trasferimenti verso alcuni paesi, è la presunzione relativa di residenza in Italia per gli espatri verso paradisi fiscali. L’art. 2 co. 2-bis TUIR (tuttora vigente) stabilisce infatti che i cittadini italiani cancellati dall’anagrafe residenti e trasferiti in Stati o territori a fiscalità privilegiata (individuati da apposito decreto ministeriale) sono considerati residenti in Italia salvo prova contraria . In pratica, chi si trasferisce in un tax haven (paese a bassa o nulla tassazione) viene guardato con presunzione di continuità della residenza italiana: spetterà al contribuente fornire robuste prove di aver realmente stabilito altrove il proprio domicilio e la propria residenza effettiva. La giurisprudenza ha chiarito, ad esempio, che questa presunzione si applica anche se il trasferimento in paradiso fiscale avviene indirettamente (es. passando prima per un altro Stato) . In un caso, un italiano che dichiarava di risiedere nel Principato di Monaco non è riuscito a vincere la presunzione: aveva sì patente monegasca, iscrizione AIRE e un contratto di locazione a Monaco, ma altri elementi come utenze, spese e transiti autostradali indicavano una permanenza abituale in Italia, portando i giudici a confermare la residenza fiscale italiana .

Residenza fiscale dal 2024: il D.Lgs. 27 dicembre 2023 n. 209 (riforma della “fiscalità internazionale”) ha modificato l’art. 2 del TUIR, introducendo alcuni nuovi criteri di determinazione della residenza e una diversa impostazione . La ratio è stata quella di allineare la normativa interna alle prassi internazionali e alle Convenzioni contro le doppie imposizioni, superando alcune rigidità precedenti . In base al nuovo testo dell’art. 2 (comma 2) TUIR, si considerano residenti le persone che per la maggior parte del periodo d’imposta (183 giorni, contando anche le frazioni di giorno):

Hanno la residenza in Italia ai sensi del codice civile oppure il domicilio in Italia oppure sono presenti in Italia;
Resta ferma, salvo prova contraria, la presunzione di residenza per le persone iscritte nelle anagrafi della popolazione residente per la maggior parte dell’anno .

La vera novità è la definizione di domicilio ai fini fiscali: il decreto stabilisce che per domicilio si intende il luogo in cui si sviluppano prevalentemente le relazioni personali e familiari della persona , spostando dunque l’attenzione sugli affetti e la vita privata, piuttosto che sul centro degli affari economici. Inoltre, viene introdotto esplicitamente il criterio della presenza fisica in Italia, che prima era solo desunto dal conteggio dei giorni (183+) ma ora è un elemento autonomo (“persone… ovvero sono ivi presenti” per la maggior parte dell’anno).

In sintesi, dal 2024 i criteri per la residenza fiscale delle persone fisiche sono quattro: residenza anagrafica, residenza effettiva (dimora abituale), domicilio incentrato sui legami personali/familiari, presenza nel territorio. Tali condizioni vanno valutate complessivamente e devono sussistere per più di metà anno . L’iscrizione anagrafica diviene una presunzione semplice (non più un criterio assoluto) superabile con prova contraria . La tabella seguente confronta in modo semplificato il regime previgente e quello nuovo:

Tabella 1 – Criteri di residenza fiscale: confronto pre-2024 e post-2024

Criterio	Fino al 2023 (art. 2 co.2 TUIR previgente)	Dal 2024 (art. 2 co.2 TUIR novellato dal D.Lgs. 209/2023)
Iscrizione anagrafica	Iscrizione nell’Anagrafe Residente per >183 giorni comportava residenza fiscale (criterio sufficiente).	Iscrizione nell’APR per >183 giorni costituisce presunzione relativa di residenza, superabile con prova contraria . È comunque essenziale cancellarsi dall’APR se ci si trasferisce all’estero.
Residenza (civile)	Dimora abituale in Italia per >183 giorni: criterio sufficiente a determinare la residenza fiscale.	Residenza ai sensi codice civile (dimora abituale) per >183 giorni rimane uno dei criteri. Chi mantiene la propria abitazione abituale in Italia continua a essere considerato residente fiscale .
Domicilio (civilistico)	Luogo del centro degli interessi vitali (soprattutto economici) del contribuente. Se il centro degli affari e affetti era in Italia per >183 giorni, scattava la residenza fiscale .	Luogo in cui si svolgono principalmente le relazioni personali e familiari. Viene abbandonato il riferimento al centro degli interessi economici . Chi mantiene in Italia i legami familiari e la vita personale continuerà ad avere il domicilio (fiscale) in Italia, anche se ha spostato attività economiche all’estero .
Presenza fisica	(Non prevista espressamente come criterio autonomo, ma implicita nel concetto di dimora abituale e nel calcolo dei 183 giorni)	Presenza sul territorio italiano per >183 giorni (anche non consecutivi) è ora un criterio autonomo di collegamento . Le giornate di presenza in Italia vanno sommate anche se frazionate . Superare 183 giorni in Italia fa scattare la residenza fiscale, salvo eccezioni convenzionali.
Trasferimento in paesi a fiscalità privilegiata (presunzione)	Presunzione legale di residenza in Italia salvo prova contraria (art. 2 co.2-bis TUIR) per i cittadini italiani trasferiti in Stati black-list. Necessario dimostrare l’effettivo radicamento all’estero, con prove sostanziali .	Confermato: la norma sulla presunzione per Stati a fiscalità privilegiata resta in vigore (art. 2 co.2-bis invariato). Chi sposta la residenza in un tax haven è presunto residente in Italia fino a prova contraria . Anche dal 2024, quindi, serve documentare concretamente l’espatrio effettivo (la riforma non attenua questa presunzione).

In breve: la riforma 2024 amplia i criteri (aggiungendo la presenza fisica) e trasforma l’iscrizione anagrafica in un semplice indizio (prima era di per sé decisiva) . Cambia inoltre la nozione di domicilio fiscale, ora legata ai legami personali più che agli interessi economici . Questo significa che d’ora in poi un contribuente potrebbe anche mantenere investimenti o immobili in Italia senza per forza essere considerato residente, purché abbia trasferito all’estero la propria famiglia e vita quotidiana . Di contro, se mantiene la famiglia in Italia, continuerà ad essere difficile sostenere la perdita della residenza fiscale, poiché la presenza dei familiari pesa molto nella valutazione (soprattutto secondo il nuovo concetto di domicilio) .

Attenzione: per i periodi d’imposta fino al 2023 valgono i criteri precedenti, e quindi la giurisprudenza formatasi su di essi. La Cassazione ha storicamente oscillato nell’interpretare il centro degli interessi vitali, talora enfatizzando i legami economici patrimoniali riconoscibili (es. investimenti, affari in Italia) , talora dando maggior peso alle relazioni personali e familiari. Ad esempio, una sentenza del 2024 ha privilegiato gli interessi economici in Italia per stabilire la residenza , mentre un’altra dello stesso anno ha dato preminenza ai legami personali all’estero . Questa incertezza interpretativa dovrebbe ridursi con la nuova norma del 2024, che codifica l’importanza dei legami personali nel concetto di domicilio fiscale. Resta ferma, comunque, la regola che per gli anni passati si applicano i criteri allora vigenti: la Cassazione (sent. 19843/2024) ha chiarito che le nuove disposizioni sulla residenza introdotte dal D.Lgs. 209/2023 non hanno effetto retroattivo e non possono applicarsi a controversie relative ad anni d’imposta anteriori al 2024 .

Obblighi dichiarativi per i residenti: redditi esteri e monitoraggio fiscale

Se un soggetto risulta fiscalmente residente in Italia, egli è obbligato a dichiarare nel quadro RW della dichiarazione dei redditi eventuali investimenti e attività finanziarie all’estero (conto correnti esteri, immobili fuori Italia, partecipazioni in società estere, ecc.), in base alle norme sul cosiddetto monitoraggio fiscale (D.L. 167/1990). Inoltre, deve dichiarare i redditi di fonte estera percepiti, compilando i quadri reddituali pertinenti (es. quadro C per redditi di lavoro dipendente estero, quadro RL/RE per lavoro autonomo estero, ecc.), anche quando tali redditi sono già stati tassati all’estero. In sede di dichiarazione potrà al più indicare le imposte estere pagate ed usufruire di un credito d’imposta per evitare la doppia tassazione (ai sensi dell’art. 165 TUIR), salvo che il reddito estero sia esente in Italia per convenzione.

La mancata indicazione di redditi esteri configura una dichiarazione infedele o, se non è stata presentata affatto la dichiarazione, un’omessa dichiarazione, con pesanti sanzioni amministrative (generalmente dal 90% al 180% dell’imposta evasa per infedele, e dal 120% al 240% per omessa, oltre interessi) e possibili rilievi penali se l’imposta evasa supera le soglie di punibilità (ad es. > €50.000 di imposta evasa per l’omessa dichiarazione, secondo il D.Lgs. 74/2000). Anche l’omessa compilazione del quadro RW sulle attività estere comporta specifiche sanzioni (dal 3% al 15% degli importi non dichiarati, raddoppiate se le attività sono in Paesi black-list).

Chi svolge telelavoro all’estero ma rimane residente in Italia deve quindi prestare attenzione a dichiarare sia il reddito prodotto all’estero sia eventuali conti correnti o altri asset detenuti fuori dall’Italia. Spesso i contribuenti ignorano tali obblighi, pensando erroneamente che basti aver pagato tasse locali o che il reddito online non sia rintracciabile: al contrario, l’Agenzia delle Entrate dispone oggi di strumenti di cooperazione internazionale (scambio di informazioni fiscali, anagrafe dei rapporti finanziari, ecc.) che rendono sempre più facile scoprire redditi e patrimoni esteri non dichiarati. Nei prossimi paragrafi vedremo in quali casi un reddito da telelavoro può essere escluso da tassazione in Italia (ad esempio per non residenza o per effetti di convenzioni) e come gestire i contributi previdenziali; successivamente analizzeremo cosa accade in sede di accertamento e come difendersi.

Telelavoro all’estero: scenari fiscali e contributivi

Con telelavoro estero non gestito fiscalmente ci riferiamo a situazioni in cui una persona lavora da remoto in (o per) un paese estero senza aver regolarizzato appieno la propria posizione fiscale in Italia. Questo fenomeno può assumere diverse configurazioni, a seconda della posizione lavorativa del soggetto e delle scelte (o omissioni) fatte:

Un lavoratore dipendente italiano che si sposta all’estero e continua a lavorare da remoto (per un datore di lavoro italiano o straniero).
Un libero professionista o lavoratore autonomo che offre servizi digitali operando prevalentemente all’estero (spesso definito nomade digitale).
Un imprenditore digitale che costituisce un’attività o società all’estero, ma di fatto vive parte del tempo (o mantiene legami) in Italia, oppure viceversa (azienda italiana, ma lui operativamente all’estero).

Ciascuna di queste ipotesi presenta implicazioni fiscali e previdenziali specifiche, pur con il denominatore comune della necessità di determinare chi ha la potestà impositiva sui redditi prodotti e dove vadano versati i contributi sociali. Esaminiamo separatamente le varie casistiche, fermo restando che il concetto chiave – come visto – è la residenza fiscale del contribuente e, per i lavoratori dipendenti, anche il concetto di luogo di prestazione dell’attività lavorativa.

Lavoratore dipendente in smart working dall’estero

Sempre più lavoratori subordinati svolgono la prestazione in smart working da località estere, approfittando della flessibilità concessa da molte aziende. Fiscalmente, possiamo distinguere due sotto-scenari:

(a) Dipendente di azienda italiana, in telelavoro dall’estero: Il caso tipico è l’impiegato di una società italiana che decide di lavorare da remoto per un periodo in un altro paese (es. “workation” prolungato, esperimento di vivere all’estero continuando il proprio impiego in Italia). Dal punto di vista fiscale, se il lavoratore rimane residente in Italia, il suo stipendio continuerebbe soggetto a IRPEF in Italia come sempre, indipendentemente dal luogo in cui materialmente lavora. Inoltre, l’azienda italiana in genere continuerà ad operare le ritenute alla fonte su tale retribuzione. Potrebbe tuttavia succedere che anche lo Stato estero in cui il dipendente soggiorna rivendichi la tassazione di quello stipendio, in quanto lavoro svolto sul suo territorio. Per evitare la doppia imposizione, occorre applicare l’art. 15 del Modello OCSE (richiamato in molte Convenzioni contro le doppie imposizioni): di regola, lo stipendio è tassato nel Paese dove il lavoro è svolto, salvo eccezioni (la principale eccezione è se il lavoratore resta meno di 183 giorni nello Stato estero e il datore non è locale) . L’Agenzia delle Entrate, nella Risposta a interpello n. 296/2021, ha chiarito proprio che la retribuzione pagata da un datore italiano a un dipendente fiscalmente residente all’estero e che lavora all’estero non va tassata in Italia, in virtù dell’applicazione dell’art. 15 del Trattato rilevante . Dunque, se il nostro lavoratore dipendente riesce a diventare non residente in Italia (trasferendo la residenza fiscale all’estero) e svolge colà la prestazione, la paga non sarà imponibile in Italia . Viceversa, se rimane residente fiscale italiano ma lavora da un paese estero, potrebbero teoricamente attivarsi le pretese di quest’ultimo: molto dipende dalla durata e dalla normativa locale. In molti casi, se il soggiorno è temporaneo (meno di 6 mesi) e la retribuzione è a carico di datore italiano senza stabile organizzazione nel Paese, la Convenzione evita la tassazione locale e l’IRPEF resta solo italiana. Se invece il telelavoro all’estero si prolunga oltre 183 giorni e scatta il diritto di tassazione in quel Paese, il lavoratore rischia una doppia tassazione: l’Italia continuerà a tassare come residente, e lo Stato estero tasserebbe come reddito prodotto sul suo territorio. In tal caso, in sede di dichiarazione italiana andrebbero indicate le imposte pagate all’estero e richiesto il credito d’imposta ex art. 165 TUIR a scomputo dell’IRPEF italiana (nei limiti consentiti) . È cruciale farlo tempestivamente: il comma 8 dell’art. 165 in teoria nega il credito se i redditi esteri non sono indicati in dichiarazione , ma la recente giurisprudenza ha superato questo formalismo, come vedremo oltre.

Dal lato contributivo/previdenziale, un dipendente di azienda italiana che lavora fuori confine rimane normalmente iscritto al sistema italiano (INPS), a meno che sia stato formalmente distaccato all’estero o si applichino accordi speciali. Nell’Unione Europea, il regolamento comunitario prevede che il lavoratore paghi i contributi in un solo Paese (principio dell’unicità della legislazione applicabile). Se l’azienda mantiene il lavoratore nel regime italiano, viene richiesto il certificato A1 per attestare il mantenimento della copertura INPS durante il periodo di lavoro all’estero. In alternativa, se si supera un certo limite di attività fuori Italia, potrebbe doversi attivare l’iscrizione alla previdenza locale. Dal 2024, grazie a un nuovo Accordo Quadro UE sul telelavoro transfrontaliero abituale, è possibile optare per mantenere la contribuzione nel Paese del datore di lavoro anche se il lavoratore svolge fino al 50% dell’attività nel suo Stato di residenza . Ciò significa, ad esempio, che un dipendente italiano che trascorre metâ settimana all’estero in smart working e metà in Italia può continuare a versare tutti i contributi solo all’INPS (se anche l’altro Stato ha aderito all’Accordo) . Approfondiremo gli aspetti previdenziali più avanti.

(b) Dipendente di datore di lavoro estero, residente in Italia o all’estero: Altra situazione comune è quella di un cittadino italiano che viene assunto da una società straniera (ad esempio una multinazionale estera o una start-up all’estero) e lavora da remoto, talvolta restando in Italia oppure spostandosi in vari paesi. Se questa persona rimane in Italia per più di 183 giorni e non si iscrive all’AIRE, l’Italia la considererà comunque residente fiscale italiana e pretenderà l’IRPEF sullo stipendio estero. Non essendoci un datore italiano, in Italia non ci sono ritenute alla fonte su tale reddito: spetterebbe al lavoratore presentare la dichiarazione e assolvere l’imposta tramite autotassazione (saldo/acconti). Qualora l’attività lavorativa sia svolta fisicamente dall’Italia (ad es. lavora da casa in Italia per un’azienda estera), per la legge interna quel reddito è prodotto in Italia (essendo lavoro dipendente prestato nel territorio italiano) , quindi sicuramente soggetto a IRPEF italiana. Inoltre, l’azienda estera potrebbe, senza saperlo, stare creando una stabile organizzazione in Italia proprio a causa del dipendente che opera stabilmente da qui: il Fisco italiano potrebbe cioè sostenere che la presenza di un dipendente in Italia che svolge mansioni non ausiliarie configura una base fissa dell’impresa estera, con obbligo di tassazione anche per la società (tema complesso, oltre lo scopo di questa guida, ma da menzionare come rischio per il datore estero). Dal lato del lavoratore, la Convenzione contro le doppie imposizioni tra l’Italia e il Paese del datore di lavoro dovrà essere consultata: di solito, se il dipendente risiede in Italia e lavora dall’Italia, l’intero stipendio sarà tassabile qui in base all’art. 15 del Trattato (poiché il lavoro è prestato in Italia), anche se corrisposto da entità estera. Il Paese del datore in genere non tasserà tale reddito (salvo eccezioni). Il lavoratore però deve prestare attenzione a regolarizzare la propria posizione contributiva: non avendo un datore italiano, potrebbe dover iscriversi autonomamente alla gestione previdenziale italiana competente. Nell’UE, se l’azienda straniera non ha richiesta il distacco, il lavoratore dovrebbe essere iscritto alla previdenza del Paese dove lavora fisicamente (Italia) e l’azienda nominare un rappresentante per versare i contributi qui, secondo reg. 883/2004. In pratica queste situazioni sono complesse e spesso il lavoratore “si arrangia”, ma ciò comporta rischi di sanzioni (per omissione contributiva) e scoperture previdenziali. Viceversa, se il lavoratore per la società estera si trasferisce stabilmente all’estero (diventando non residente in Italia), allora come detto i suoi redditi non sono imponibili in Italia (salvo eccezioni per lavoro in Italia). Dovrà però verificare la residenza fiscale: se non è considerato residente in alcuno Stato (caso raro), l’Italia tenterà di trattenerlo come residente; se diventa residente di un altro Stato con Convenzione, potrà usare la tie-break rule convenzionale per evitare la residenza italiana (si veda oltre).

Retribuzioni convenzionali per lavoro all’estero (>183 giorni): Va menzionato uno specifico regime fiscale agevolativo previsto dall’art. 51 co. 8-bis del TUIR per i lavoratori dipendenti residenti in Italia che prestano attività lavorativa all’estero per un periodo superiore a 183 giorni nell’arco di 12 mesi. In tal caso, il reddito di lavoro dipendente non viene tassato sull’ammontare effettivo percepito, ma in base a retribuzioni convenzionali stabilite annualmente con decreto del Ministero del Lavoro . Questo meccanismo spesso riduce l’imponibile, poiché si applicano importi forfettari (di solito inferiori allo stipendio reale, specialmente per stipendi elevati). L’obiettivo è facilitare le imprese italiane con personale all’estero evitando eccessivi carichi fiscali in patria. Tuttavia, in passato vi è stata incertezza sulla deducibilità dei contributi esteri in tale regime convenzionale: poiché il reddito è determinato forfettariamente, l’ERARIO tendeva a non considerare deducibili i contributi previdenziali obbligatori versati all’estero dal lavoratore, sostenendo che la retribuzione convenzionale fosse “onnicomprensiva” di tutto . Recentemente la questione è stata risolta a favore dei contribuenti: la Corte di Cassazione (sent. 17747/2024 e altre) e ora la stessa Agenzia delle Entrate (Risp. Interpello n. 5/2026) hanno chiarito che i contributi obbligatori versati all’estero sono comunque deducibili dal reddito complessivo ai sensi dell’art. 10 TUIR . In sostanza, chi è tassato con retribuzione convenzionale (quindi senza deduzione “in busta paga” dei contributi, perché inclusi nel forfait) può poi portare in deduzione i contributi previdenziali esteri dal proprio reddito imponibile totale in dichiarazione . Questa interpretazione, confermata da prassi e giurisprudenza, chiude molte liti pendenti su tale tema.

Lavoratore autonomo o libero professionista all’estero

Un libero professionista (es. consulente informatico, designer, formatore online) oppure un imprenditore individuale che esercita attività da remoto può trovarsi in due situazioni: mantenere la partita IVA in Italia pur operando parzialmente dall’estero, oppure spostare all’estero il centro di attività (ad es. aprendo una posizione fiscale in un altro Paese). Anche qui, dal lato fiscale, tutto ruota intorno alla residenza fiscale personale e, in aggiunta, al concetto di base fissa o stabile organizzazione per i redditi autonomi.

Professionista residente in Italia con attività svolta anche all’estero: Se il professionista resta residente fiscale in Italia, dovrà dichiarare in Italia tutti i redditi professionali ovunque prodotti . Poniamo che un consulente italiano svolga incarichi da remoto per clienti esteri e trascorra molto tempo fuori Italia. Finché è considerato residente, dovrà dichiarare quei compensi (magari emettendo fattura con IVA italiana se i servizi sono territorialmente rilevanti qui o in reverse charge estero se previsto). Se poi anche il Paese estero dove lavora (o dove risiedono i clienti) tassa quei compensi, ci si affiderà alla Convenzione per evitare doppia imposizione: tipicamente l’art. 14 del vecchio modello OCSE (per lavori autonomi) o l’art. 7 (per redditi d’impresa) prevedono che i redditi professionali siano tassati nello Stato estero solo se il professionista ha in detto Stato una base fissa (ufficio, studio) o una presenza professionale stabile. Nelle Convenzioni più recenti, il trattamento dei redditi autonomi è assimilato a quello d’impresa (business profits), tassabili all’estero solo in presenza di una stabile organizzazione del professionista in quel Paese. Pertanto, un consulente italiano che va a svolgere un progetto di 4 mesi all’estero, senza aprire uffici fissi, probabilmente non verrà tassato là, e quindi dovrà comunque dichiarare tutto in Italia. Se invece stabilisce un studio/ufficio fisso all’estero da cui opera abitualmente (o supera certe soglie temporali di presenza), lo Stato estero potrebbe tassare i relativi redditi, e il professionista dovrà dichiarare in Italia il reddito mondiale ma con credito per l’imposta estera pagata. Anche qui, omessa dichiarazione in Italia di tali redditi espone a sanzioni e accertamento.
Professionista che trasferisce all’estero la residenza fiscale: se il professionista riesce a diventare non residente in Italia (ad esempio trasferendosi stabilmente all’estero, iscrivendosi all’AIRE e soprattutto spostando lì il centro della vita), allora l’Italia lo tasserà solo sui redditi di fonte italiana. I compensi per consulenze svolte all’estero per clienti esteri non saranno imponibili in Italia. Occorre però fare attenzione: se il professionista ex italiano continua ad avere clienti o attività in Italia, potrebbe generare redditi imponibili in Italia anche da non residente (in quanto redditi prodotti in Italia ai sensi dell’art. 23 TUIR, ad esempio prestazioni lavorative esercitate nel territorio dello Stato) . Un esempio: un consulente si trasferisce a Lisbona ed è fiscalmente residente in Portogallo, però torna in Italia 2 mesi l’anno per seguire alcuni clienti sul posto – il reddito relativo a quelle prestazioni in Italia va comunque dichiarato in Italia dal non residente. Inoltre, bisogna considerare la presunzione per trasferimenti in paradisi fiscali: se l’espatrio del professionista è verso un paese a fiscalità privilegiata, l’Italia continuerà a presumere la sua residenza italiana finché non fornirà prove convincenti (come visto sopra). Dunque non basta “trasferirsi a Dubai” sulla carta: senza evidenze forti di vita negli Emirati, il Fisco italiano potrebbe contestare che si tratta di un mero espediente (esterovestizione della persona fisica).
Aspetti IVA e forme organizzative: Un libero professionista italiano che lavori con l’estero deve anche considerare il lato IVA e organizzativo. Se mantiene la Partita IVA italiana, fatturerà secondo le regole italiane (l’IVA eventualmente sarà non applicata per servizi extra-UE o in inversione contabile se UE, ecc.). Se invece apre una posizione IVA all’estero (es. si stabilisce e apre P.IVA in Spagna), e chiude quella italiana, potrebbe operare come autonomo straniero. Tuttavia, se resta residente fiscale in Italia, aprire una P.IVA all’estero non lo esonera dall’obbligo di dichiarare i redditi in Italia (anzi potrebbe complicare le cose). È necessario un coordinamento fra residenza fiscale e luogo di assoggettamento IVA/contributi: idealmente, chi sposta davvero la propria attività dovrebbe spostare tutto il centro di interesse economico (iscriversi all’estero sia come fiscale che come previdenza). In mancanza, il rischio è di creare situazioni ibride che l’Agenzia delle Entrate può scrutinare (es: falsa esterizzazione di attività).

Dal lato contributivo, un lavoratore autonomo ha obblighi verso casse previdenziali. Un professionista iscritto a un Albo (es. ingegnere, avvocato) dovrà normalmente continuare a contribuire alla propria Cassa italiana finché rimane iscritto all’Albo italiano, anche se lavora da Bali. Se invece si iscrive a un albo estero e cancella quello italiano, può sospendere i versamenti in Italia. Per chi non ha albo (es. consulente informatico), c’è la Gestione Separata INPS in Italia per i redditi da lavoro autonomo occasionale o da collaborazione. Se costui si trasferisce e diventa residente estero, in teoria dovrebbe iscriversi alle gestioni previdenziali locali; se però mantiene P.IVA italiana, l’INPS potrebbe pretendere i contributi su quei redditi. Esempio: Marco, web designer italiano, vive 8 mesi l’anno in Thailandia ma non ha formalizzato nulla. Continua a emettere fatture con P.IVA italiana ai clienti internazionali. Fiscalmente, l’Italia lo considera residente (non è AIRE, sta in Italia 4 mesi l’anno e ha famiglia in Italia) e quindi gli contesta IRPEF sui redditi non dichiarati. Contributivamente, l’INPS potrebbe richiedere i contributi di Gestione Separata su tali compensi, se scopre l’evasione. Inoltre, Marco rischia di non aver versato contributi né in Italia né in Thailandia (che magari non lo inquadrano), con doppio danno: sanzioni e niente copertura pensionistica.

In sintesi: per un lavoratore autonomo/digitale che opera su scala internazionale è fondamentale chiarire la propria posizione fiscale e previdenziale: o si rimane fiscalmente residenti in Italia, dichiarando qui i redditi esteri e pagando contributi INPS (con possibili crediti d’imposta se tassato anche fuori), oppure si trasferisce all’estero la residenza in modo genuino, regolarizzando anche la posizione previdenziale in altro Stato e cessando gli obblighi in Italia. Le vie di mezzo di comodo (non dichiaro da nessuna parte finché non mi scoprono) sono molto rischiose.

Imprenditore digitale e società estera (esterovestizione societaria)

Un caso particolare riguarda coloro che creano una società estera (spesso in paesi a fiscalità vantaggiosa) per incanalare i proventi della propria attività digitale, ma di fatto continuano a gestire l’attività dall’Italia. Ad esempio, un giovane imprenditore costituisce una LTD a Londra o una LLC a Dubai e vi fattura i servizi web, mentre lui risiede ancora in Italia (magari risultando AIRE a qualche indirizzo estero di comodo). L’obiettivo è ridurre la tassazione, ma l’Agenzia delle Entrate può contestare la cosiddetta esterovestizione della società: ai sensi dell’art. 73 comma 5-bis TUIR, una società formalmente estera può essere considerata residente in Italia se ha qui sede dell’amministrazione o oggetto principale . La “sede dell’amministrazione” coincide con il luogo in cui vengono prese le decisioni chiave e gestita l’impresa. Se l’imprenditore digitale svolge dall’Italia tutte le funzioni direttive (anche in modalità telematica), la società estera potrebbe essere attratta in Italia ai fini fiscali, con conseguente recupero delle imposte come se fosse italiana (tassazione degli utili, ecc.) .

Negli ultimi anni la Cassazione ha ribadito che nella verifica di esterovestizione societaria conta la sostanza economica: bisogna guardare dove si svolge effettivamente l’attività e dove risiede l’organo amministrativo, non la mera sede legale estera . Ad esempio, Cass. 23707/2025 ha confermato che legami economici in Italia e conduzione dall’Italia possono prevalere sull’apparenza formale di una sede all’estero .

Per il debitore-imprenditore ciò significa che un accertamento fiscale potrebbe contestare non solo la sua residenza personale, ma anche la residenza della società estera di cui è titolare, esponendolo a tassazione sia come società (per gli utili non dichiarati) sia come socio (in caso di utili distribuiti o prelevati). Si tratta di vicende molto complesse, che richiedono un approccio difensivo articolato (dimostrare l’effettiva operatività all’estero, l’esistenza di strutture, personale locale, ecc.). La difesa del contribuente, in questi casi, verte sul provare che la società ha autonoma consistenza economica e gestionale all’estero e che l’imprenditore non l’ha usata come schermo per redditi personali.

Da menzionare anche un profilo contributivo: se l’imprenditore è amministratore o dipendente della sua società estera, dovrebbe verificare le implicazioni previdenziali. Ad esempio, un amministratore di società UK residente in Italia potrebbe essere tenuto a contribuzione in Italia (gestione separata) se l’attività è considerata esercitata qui. Questi aspetti vanno valutati caso per caso, possibilmente con consulenti del lavoro.

Conclusione di sezione: sia per autonomi che per imprenditori digitali, la parola chiave è sostanza: il Fisco italiano, in caso di accertamento, valuterà la sostanza della presenza economica e personale all’estero. Se emergerà che il centro decisionale e la vita rimangono in Italia, verranno attribuite le relative conseguenze fiscali (residenza italiana del soggetto e/o delle sue entità). Al contrario, una solida evidenza di trasferimento reale all’estero (domicilio, famiglia, uffici, lavoro locale) aiuta a sostenere la legittimità del regime estero. Nei prossimi capitoli vedremo proprio come il Fisco conduce questi accertamenti e quali mezzi di difesa ha il contribuente per opporsi.

Aspetti previdenziali e contributivi del telelavoro internazionale

Come accennato, insieme alla fiscalità va tenuta presente la previdenza. Lavorare all’estero comporta interrogativi su dove versare i contributi pensionistici e assicurativi (es. disoccupazione, infortuni). Ignorare questi aspetti può portare a voragini contributive che incidono sulla futura pensione e a pretese arretrate da parte degli enti.

Nell’Unione Europea, vige il principio che un lavoratore (dipendente o autonomo) è soggetto alla legislazione di un solo Stato membro alla volta (Reg. CE 883/2004). In generale, è lo Stato in cui si svolge l’attività lavorativa. Per i dipendenti, se lavorano in uno Stato estero per un datore italiano, esiste l’istituto del distacco: il datore può mantenerli iscritti a INPS per un periodo e ottenere il modulo A1 che certifica il mantenimento della legislazione italiana, così da non dover versare contributi nel paese ospitante. Il distacco classico è temporaneo (2 anni, rinnovabile). Se però non c’è un formale distacco e il lavoratore si sposta, rischia di dover contribuire nel paese estero se supera determinati periodi. Proprio per far fronte al boom del remote working, come detto, l’Italia ha aderito dal 1° gennaio 2024 a un Accordo quadro UE che consente – su opzione – di continuare a versare contributi nel Paese del datore di lavoro purché il telelavoro dal Paese di residenza sia inferiore al 50% del tempo . Ad esempio, un lavoratore residente in Francia che lavora per azienda italiana e fa telelavoro da casa in Francia per il 40% dell’orario (e il resto magari in Italia) può rimanere sotto INPS anziché dover passare al sistema francese. Questo accordo richiede che entrambi gli Stati abbiano firmato; l’elenco dei paesi aderenti è disponibile tramite gli enti previdenziali (al marzo 2024, molti paesi UE lo avevano sottoscritto) .

Fuori dall’UE, valgono eventuali accordi bilaterali di sicurezza sociale che prevedono il distacco o il riconoscimento reciproco dei contributi. In assenza, c’è il rischio di doppia contribuzione o di periodi non coperti. Ad esempio, gli USA non hanno accordo di totalizzazione con l’Italia: un dipendente italiano colà potrebbe dover pagare il Social Security americano e non vedersi riconosciuti contributi in Italia (o viceversa).

Per i lavoratori autonomi, nella UE il criterio generale è che si assicurino nel paese di residenza se lavorano in più Stati, oppure nel paese dove esercitano l’attività se è uno solo. Quindi un freelance italiano trasferito in Spagna dovrebbe iscriversi al sistema spagnolo e sospendere INPS, altrimenti rischia di dover pagare doppi contributi.

In ogni caso, dal punto di vista difensivo in un accertamento, la posizione contributiva può costituire elemento di prova della residenza effettiva: ad esempio, un lavoratore che dimostri di aver versato regolarmente i contributi nel Paese estero dove sostiene di risiedere rende più credibile il trasferimento (viceversa, chi non ha né pagato INPS né altro all’estero appare come evasore totale anche sul fronte previdenziale). Inoltre, come visto, i contributi obbligatori versati all’estero possono essere portati in deduzione nel caso il reddito sia tassato in Italia .

Ricordiamo infine che l’eventuale mancato versamento di contributi INPS può portare a ingiunzioni da parte dell’ente, indipendentemente dal fisco. Ad esempio, l’INPS potrebbe contestare a un’azienda italiana di non aver versato contributi per un dipendente che lavorava all’estero senza distacco (sanzioni civili anche rilevanti). Oppure a un professionista di non aver pagato gestione separata. Sono tematiche collaterali all’accertamento fiscale ma spesso connesse. Nella difesa complessiva del contribuente, il legale potrà valutare anche questi aspetti (a volte, la definizione agevolata dei debiti prevista da norme recenti include anche contributi, es. stralcio sanzioni su cartelle INPS).

L’Accertamento fiscale in caso di telelavoro estero non dichiarato

Passiamo ora alla fase patologica: cosa succede quando l’Agenzia delle Entrate effettua un accertamento fiscale relativo a redditi da telelavoro estero non gestiti correttamente dal contribuente. Comprendere le modalità e i limiti dell’accertamento è fondamentale per preparare una difesa efficace.

Come il Fisco scopre i redditi esteri non dichiarati

Negli ultimi anni, l’amministrazione finanziaria italiana ha affinato gli strumenti per individuare i redditi prodotti all’estero e non dichiarati in Italia. Alcuni dei principali canali informativi e indizi utilizzati sono:

Scambio di informazioni internazionali: Grazie ai trattati e standard OCSE (come il Common Reporting Standard), l’Italia riceve dai paesi esteri dati su conti correnti, depositi e investimenti detenuti all’estero da soggetti fiscalmente residenti in Italia. Se un contribuente incassa stipendi o compensi su un conto estero non dichiarato, l’Agenzia può venirne a conoscenza attraverso queste segnalazioni. Inoltre, in base alle Direttive UE (DAC), vi è scambio di informazioni su stipendi, pensioni e compensi pagati da un ente di uno Stato a residenti in un altro.
Dati finanziari interni: L’anagrafe dei conti italiana traccia bonifici da e verso l’estero. Un flusso periodico di bonifici esteri ricevuti da un individuo può insospettire il Fisco (ad esempio, accrediti mensili da un datore estero). Anche i movimenti su carte di credito estere o app di pagamento possono emergere.
Controlli formali e a tavolino: Quando un contribuente presenta dichiarazione dei redditi ma omette il quadro RW, l’ufficio può incrociare con dati esteri disponibili. Oppure se indica nel frontespizio di essere residente estero ma non risulta AIRE, scatta un alert.
Accordi di cooperazione amministrativa: L’Italia può chiedere specifiche informazioni a un paese estero sulla posizione di un contribuente (es: se Tizio afferma di essere residente in UK, l’Agenzia può chiedere al HMRC conferma dello status fiscale di Tizio in UK). Ci sono protocolli per questo.
Social network e impronte digitali: Può sembrare fantascienza, ma vi sono stati casi in cui l’amministrazione ha utilizzato informazioni pubbliche (profilo LinkedIn, Facebook) dove il contribuente stesso dichiarava di lavorare per una certa azienda estera o di vivere in un luogo, contraddicendo la propria residenza fiscale dichiarata. Questi indizi possono far partire verifiche più approfondite.
Controlli in loco e indagini finanziarie: Nei casi più complessi, la Guardia di Finanza potrebbe eseguire indagini tradizionali: ad esempio, accertamenti bancari sui conti italiani del contribuente, dai quali emergano bonifici esteri; pedinamenti o accessi per verificare se la persona è in Italia nonostante dichiari di essere all’estero; persino intercettazioni in procedimenti penali (in indagini per reati tributari, come omessa dichiarazione sopra soglia, è ammesso l’uso di intercettazioni telefoniche che potrebbero rivelare la presenza del soggetto in Italia). Esempio reale: in Cass. 1292/2025 si cita che elementi come i dati di transito autostradale (Telepass) e intercettazioni hanno mostrato che il contribuente, formalmente residente all’estero, di fatto restava in Italia, avvalorando l’accertamento .

Una volta raccolti indizi, l’Agenzia può procedere a contestare le annualità non dichiarate. I termini di accertamento sono normalmente entro il 31 dicembre del quinto anno successivo a quello di presentazione della dichiarazione (ad esempio, redditi 2020 dichiarazione 2021, accertabile fino al 31/12/2026). In caso di omessa dichiarazione, il termine si allunga di due anni (settimo anno successivo) . Inoltre, se vi sono attività estere non dichiarate nel quadro RW, la legge prevede termini raddoppiati (fino a 10 anni) per contestare le relative sanzioni e imposte collegate (specialmente per attività in paesi black list) . Ad esempio, per redditi “black list” non dichiarati si può arrivare a 10 anni in caso di infedele dichiarazione e 14 anni per omessa dichiarazione . Questo significa che nel 2026 l’Agenzia potrebbe ancora accertare redditi esteri risalenti al 2016 se erano completamente omessi e provenienti da paradisi fiscali.

Va detto che negli ultimi anni ci sono state sanatorie (come la “voluntary disclosure” 2015-2017) che molti hanno utilizzato per regolarizzare spontaneamente capitali e redditi esteri. Ma chi non l’ha fatto, oggi è esposto ad accertamento con aggravio di sanzioni piene.

Contenuto tipico dell’avviso di accertamento e sanzioni

L’avviso di accertamento che il contribuente riceve (via PEC all’indirizzo digitale, o raccomandata se estero) indicherà generalmente:

La ricostruzione dei fatti secondo l’ufficio: ad esempio “dal controllo risulta che il Sig. X, codice fiscale…, formalmente residente in …, ha percepito redditi di lavoro dipendente da società Y (esteri) per €ZZZ nell’anno AAAA, non dichiarati in Italia, ed è risultato invece residente in Italia ai fini fiscali ai sensi dell’art. 2 TUIR in quanto… (iscritto in anagrafe / presente >183gg / centro interessi in Italia)”. Segue l’illustrazione delle prove raccolte a supporto (movimenti bancari, accesso a database, risposta a richiesta informazioni estera, ecc.).
La qualifica dei redditi: indicherà sotto quale categoria rientrano (es. redditi di lavoro dipendente, o autonomo, o redditi di capitale se fosse il caso di utili societari, ecc.) e l’imponibile accertato per ciascun anno.
Il ricalcolo dell’imposta dovuta (IRPEF e addizionali, eventualmente contributo previdenziale se gestione separata, ecc.). Esempio: “Maggiore IRPEF anno 2020 €10.000, Addizionale regionale €400, Addizionale comunale €200”.
Le sanzioni applicate: in caso di dichiarazione infedele (dichiarazione presentata ma reddito estero omesso) la sanzione base è il 90% dell’imposta evasa ; in caso di omessa dichiarazione (se il soggetto non aveva presentato affatto Unico/730) la sanzione è più alta (120%–240% dell’imposta). Spesso gli uffici applicano anche l’aggravante per redditi esteri non dichiarati (che prevede il raddoppio delle sanzioni) ai sensi dell’art. 1 co.3 D.Lgs. 471/97. Fortunatamente, l’orientamento recente tende a considerare questo raddoppio applicabile solo se c’è effettiva evasione “transnazionale” difficilmente scopribile; comunque, non è raro vedersi contestare sanzioni pari al 180% o anche oltre del tributo, specie se iterano l’omissione su più anni.
Gli interessi di mora calcolati sulle imposte non versate, dal momento in cui erano dovute (solitamente la scadenza originaria dell’acconto/saldo) fino alla data dell’accertamento.
L’indicazione di eventuali violazioni penali riscontrate: se l’imposta evasa supera le soglie penali, l’atto civile può recare la dicitura che “sarà presentata denuncia ai sensi dell’art. 331 c.p.p. per violazione del D.Lgs. 74/2000”. Ad esempio, omessa dichiarazione con imposta evasa > €50.000 per anno è reato (punibile con reclusione 2–5 anni). Questo profilo penale correrà parallelamente al contenzioso tributario e sarà di competenza della Procura.

Esempio semplificato di calcolo in un caso di omessa dichiarazione: Luca, residente in Italia de facto, non ha dichiarato €100.000 di redditi da lavoro ricevuti su conto svizzero nel 2021. Aliquote IRPEF medie supponiamo 30%, quindi imposta evasa ~€30.000. L’accertamento nel 2026 chiederà: imposta €30.000, sanzione al 150% (ipotizziamo) = €45.000, interessi ca. 5 anni al tasso legale (diciamo €3.000), totale €78.000. In più, scatterà la denuncia penale (essendo >50k) e la sanzione quadro RW (se aveva più di €15k sul conto, c’è anche 0,5% annuo IVAFE non pagata e sanzione 15% sul saldo). È evidente come l’esborso possa superare di molto il reddito stesso incassato.

Nel nostro contesto “telelavoro estero”, la maggior parte dei casi riguarderà dichiarazioni mancanti o infedeli per redditi di lavoro dipendente o autonomo non dichiarati, con sanzioni elevate. Da notare che se il contribuente, quando viene accertato, ha già pagato imposte all’estero su quel reddito (ad esempio, il datore gli aveva trattenuto alla fonte un 20% all’estero), potrà chiedere il credito d’imposta corrispondente anche in ritardo: benché l’art. 165 TUIR comma 8 lo vieti formalmente se non indicato in dichiarazione, la Cassazione con sentenza n. 24160 del 9/9/2024 ha stabilito che, in presenza di una Convenzione internazionale, il diritto al credito per le imposte estere non può essere negato solo perché il contribuente non aveva presentato la dichiarazione . La convenzione impone infatti all’Italia di detrarre l’imposta estera, e tale obbligo prevale sulle decadenze interne . Quindi, un contribuente in contenzioso potrà far valere questa giurisprudenza per ottenere uno scomputo dell’imposta estera pagata. Ad esempio, se Luca sopra avesse pagato €15.000 di tasse in Svizzera, l’importo da versare in Italia (30.000 di imposta dovuta) potrebbe ridursi di quei 15.000 (a patto di provare il pagamento estero), abbattendo anche le sanzioni correlate all’omessa dichiarazione (che verrebbero ricalcolate sull’imposta netta evasa). Tale aspetto rientra nelle strategie difensive di merito, che approfondiremo ora.

Come difendersi: strategie legali e strumenti di tutela

Di fronte a un accertamento per redditi esteri da telelavoro non dichiarati, il contribuente-debitore deve predisporre una strategia difensiva accurata, preferibilmente con l’ausilio di un avvocato tributarista. La difesa si articola in vari livelli: prova dei fatti, eccezioni di diritto interno, invocazione di norme internazionali, e utilizzo di strumenti deflattivi o conciliativi per ridurre sanzioni e importi.

In questa sezione delineeremo i principali pilastri difensivi:

Onere della prova e documentazione: dimostrare concretamente l’eventuale residenza estera effettiva o comunque smontare le presunzioni del Fisco.
Contraddittorio endoprocedimentale: sfruttare la fase pre-accertamento (invito al contraddittorio) per far valere le proprie ragioni e magari convincere l’ufficio.
Convenzioni internazionali (doppie imposizioni): utilizzare le clausole convenzionali (tie-breaker sulla residenza, ripartizione potestà impositiva) a proprio favore.
Ricorso e vizi dell’atto: impugnare l’avviso di accertamento dinanzi alla Commissione (oggi Corte di Giustizia Tributaria di primo grado), sollevando ogni vizio procedurale o di merito.
Strumenti deflativi e definitori: valutare se conviene aderire (acquiescenza, accertamento con adesione) o sfruttare definizioni agevolate/rottamazioni per chiudere la pendenza a condizioni favorevoli.

Vediamoli in dettaglio.

1. Produrre prove concrete della residenza effettiva (o della fonte estera dei redditi)

Il punto centrale di molte contestazioni è la residenza fiscale. Se il contribuente sostiene di non dover pagare in Italia perché era all’estero, deve raccogliere un robusto dossier probatorio che convinca che la sua residenza effettiva (dimora e domicilio) era fuori dall’Italia nel periodo in esame. Le prove utili includono :

Abitazione all’estero: contratto di locazione o atto di acquisto di un immobile estero a uso abitativo, bollette di utenze domestiche (luce, acqua, gas, internet) intestate al contribuente o alla famiglia all’estero, iscrizione nel registro anagrafico locale, eventuale permesso di soggiorno. Dimostrare di avere una casa stabile fuori Italia è fondamentale. La stessa Agenzia Entrate in vecchie circolari (es. Circ. 304/E/1997) menzionava la disponibilità di un’abitazione all’estero e l’intestazione di utenze come elementi indicativi di effettiva residenza fuori .
Lavoro o attività professionale all’estero: contratto di lavoro dipendente con società estera, buste paga estere, certificati di iscrizione a enti previdenziali esteri, attestazione datore estero; oppure, per autonomi, partita IVA estera, iscrizione a ordini professionali locali, fatture emesse all’estero, eventuale ufficio o sede di lavoro all’estero. Se il contribuente può mostrare di aver avuto un impiego stabile all’estero con contributi versati lì, ciò contrasta l’idea che vivesse in Italia facendo finta di essere via .
Trasferimento della famiglia: uno degli indicatori più persuasivi. Se coniuge e figli si sono trasferiti, con iscrizione dei figli a scuola/asili locali, tessere sanitarie estere, iscrizione del coniuge ad attività lavorativa o ricreativa sul posto, ciò segnala che anche gli interessi familiari erano all’estero . Con la riforma 2024, la presenza della famiglia all’estero o in Italia è dirimente per il concetto di domicilio : quindi provare che la famiglia risiedeva fuori è un asso nella manica del contribuente.
Interessi economici: se il Fisco contesta che avevi immobili o società in Italia, occorre dimostrare che questi erano di importanza secondaria rispetto alla vita all’estero. Esempio: hai una casa in Italia ma l’hai data in affitto tramite agenzia immobiliare (quindi non la usavi tu); oppure hai una quota di società ma la gestione era delegata. Mostrare che gli interessi economici in Italia erano marginali o passivi può aiutare a spostare il centro vitale all’estero .
Presenza fisica / Giorni di permanenza: tenere un registro dei giorni passati in Italia e fuori. Prove come biglietti aerei, timbri sul passaporto, ricevute di alberghi, transiti autostradali (Telepass), tabulati telefonici (celle agganciate), transazioni con carte di credito (paese in cui sono avvenute) sono tutte fonti che quantificano la presenza sul territorio . Se si riesce a dimostrare che in un anno si è stati, poniamo, 300 giorni all’estero e solo 65 in Italia, il requisito dei >183 giorni in Italia cade. Attenzione però: la legge dal 2024 conta anche le frazioni di giorno , quindi ad esempio un rientro ogni weekend incide. In un caso, la Cassazione (ord. 1292/2025) ha considerato determinanti i dati dei pedaggi autostradali e intercettazioni per provare la presenza continua in Italia di un soggetto che dichiarava il contrario .

In generale, l’onere della prova circa il trasferimento all’estero grava sul contribuente, specie se c’è iscrizione AIRE tardiva o presunzione per paese a bassa fiscalità. È bene presentare un quadro coerente di documenti. Un avvocato esperto saprà organizzare queste prove in una memoria difensiva efficace. Da notare che la mera iscrizione all’AIRE è considerata elemento necessario ma non decisivo: come detto, va corroborata da evidenze sostanziali .

Se invece il contribuente non nega di essere residente in Italia, ma contesta solo parzialmente l’accertamento (es. l’importo del reddito, o chiede riconoscimento di credito d’imposta per imposte estere), allora il focus probatorio si sposta su altri aspetti: ad esempio provare che quel reddito è stato già tassato all’estero (allegando le dichiarazioni dei redditi estere o le buste paga con ritenute) così da reclamare il credito; oppure provare che quel reddito non esisteva o era minore (ad esempio fornendo documenti che smentiscono bonifici contestati, ecc.).

2. Contraddittorio con l’Agenzia prima dell’emissione dell’atto

In base alla normativa attuale, l’Agenzia delle Entrate, prima di emettere un avviso di accertamento, deve attivare il contraddittorio endoprocedimentale (il confronto anticipato) in molti casi, soprattutto per i controlli di tipo analitico e per i soggetti non grandi imprese. Dal 1° luglio 2020 il contraddittorio è obbligatorio per gli accertamenti “generici” (pena nullità dell’atto, in certi ambiti). Comunque, anche quando non fosse strettamente obbligatorio, spesso gli uffici inviano un “Invito a comparire” o una “Carta di compliance” chiedendo chiarimenti su redditi esteri non dichiarati, prima di procedere formalmente.

È cruciale sfruttare questa fase. Durante il contraddittorio, il contribuente (direttamente o tramite il suo difensore) può presentare una memoria difensiva con tutti gli argomenti e le prove a suo favore . Ad esempio, se ricevi un PVC (processo verbale Guardia di Finanza) o un invito al contraddittorio sull’anno 2021, hai generalmente 60 giorni per presentare osservazioni. In quell’arco, puoi già fornire il dossier di cui sopra (contratti, documenti, ecc.) spiegando perché ritieni di non essere residente o di aver diritto a detrazioni.

L’Agenzia è tenuta a valutare le osservazioni. Se poi emette comunque l’accertamento senza accoglierle, dovrà darne conto. In sede di ricorso, la mancata considerazione delle memorie può costituire un vizio di motivazione dell’atto . Ad esempio, Commissioni tributarie (oggi Corti Giustizia Trib.) hanno annullato accertamenti in cui l’ufficio si era limitato a ignorare le prove del contribuente senza confutarle adeguatamente, configurando violazione del diritto di difesa.

Inoltre, nel contraddittorio si può cercare di convincere l’ufficio a desistere o ridurre la pretesa. Non è facile, ma talvolta portare all’attenzione del funzionario un chiarimento normativo (es. “la Convenzione col Brasile mi dà ragione, come confermato da Cassazione x…”) può portare a una revisione interna. Anche se ciò non accade, aver impostato chiaramente i punti di difesa nell’iter precontenzioso prepara il terreno per un eventuale accertamento con adesione o per il successivo ricorso.

Ricordiamo che in pandemia c’era stata la sospensione di alcuni termini, ma ormai si è tornati a regime. Dunque, occhio alla tempistica: dall’invito avete 60 giorni per memorie; se l’ufficio risponde con un accertamento, a quel punto per fare ricorso avete 60 giorni (che diventano 150 se avete presentato istanza di adesione nel frattempo, sospendendo i termini).

3. Invocare le Convenzioni contro le doppie imposizioni (tie-breaker e riparto redditi)

Le Convenzioni internazionali contro le doppie imposizioni (CDI) sono trattati bilaterali tra l’Italia e l’altro Stato in cui il contribuente ha interessi. In materia di redditi esteri e residenza, giocano un ruolo fondamentale e prevalgono sul diritto interno in caso di contrasto. Due sono le situazioni tipiche in cui la Convenzione aiuta la difesa:

Conflitto di residenza (doppia residenza): se l’Italia ti considera residente e anche l’altro Stato estero ti considera proprio residente fiscale, la Convenzione contiene l’articolo 4 con le “tie-break rules” per stabilire uno Stato di residenza convenzionale unico. I criteri di solito sono: (a) dove hai un’abitazione permanente a disposizione; (b) se in entrambi o nessuno, dove sono i legami personali ed economici più stretti (centro interessi vitali); (c) se indeterminabile, dove soggiorni abitualmente; (d) se ancora incerto, la cittadinanza. Invocando queste regole, un contribuente può sostenere: “anche se secondo la legge interna potrei risultare residente in Italia, a livello di Convenzione io ero residente in X perché avevo lì la casa permanente e il centro dei miei interessi”. Se tale tesi regge, l’Italia deve trattarti come non residente, non tassare i redditi esteri e applicare solo l’art. 23 TUIR per redditi di fonte italiana. Ad esempio, un caso di Cassazione (Cass. 35284/2023) ha affermato che la presunzione di residenza interna cede di fronte ai criteri convenzionali: un contribuente che aveva trasferito la residenza negli Emirati Arabi Uniti ha potuto far valere la Convenzione Italia–EAU, pur essendo gli EAU a tassazione nulla (la Corte ha ritenuto che fosse sufficiente la potenziale assoggettabilità a imposizione estera per attivare la Convenzione) . Ciò significa che non importa se l’altro Stato poi non tassa (perché aliquota zero): se c’è Convenzione, si applicano i tie-breaker. Altro esempio, Cass. 5563/2024 riguardante un italiano in Kazakhstan: qui la Convenzione prevedeva una sorta di doppia imposizione autorizzata, per cui il contribuente ha dovuto dichiarare in Italia ma con diritto a detrarre l’imposta pagata in Kazakistan . In ogni caso, è essenziale verificare la Convenzione specifica in vigore col Paese in questione e citarne gli articoli rilevanti nel proprio ricorso.
Ripartizione dei diritti impositivi sui redditi: anche se non vi è disputa sulla residenza (ad esempio sei riconosciuto residente in Italia), la Convenzione può limitare la tassazione italiana su certi redditi. Ad esempio, l’art. 15 (redditi da lavoro dipendente) dice che i salari sono tassabili nello Stato dove è svolto il lavoro, salvo eccezioni 183 giorni. Se tu hai pagato imposte all’estero su quello stipendio, l’Italia deve riconoscere il credito. Oppure l’art. 18 (pensioni): se lavoravi da remoto per un’azienda estera e poi hai pensione estera, spesso la Convenzione dà tassazione esclusiva allo Stato di residenza del beneficiario (non questo caso magari, ma per capire). Art. 7 (utili d’impresa): se l’Agenzia ti contesta redditi da attività estera come “redditi diversi”, ma tu puoi qualificarli come utili di una tua impresa estera senza stabile organizzazione in Italia, allora la Convenzione potrebbe dire che l’Italia non li può tassare affatto. Insomma, lo studio approfondito della Convenzione bilaterale può far emergere appigli per ridurre o annullare la pretesa italiana.

È importante notare che spesso gli uffici territoriali non considerano appieno l’aspetto convenzionale in fase di accertamento, concentrandosi sulle norme domestiche (es. “era iscritto in anagrafe ergo residente”). Spetta quindi al contribuente far valere la Convenzione, idealmente già nel contraddittorio e poi in ricorso. Le sentenze citate dimostrano che le Commissioni e la Cassazione sono disposte ad applicare le regole internazionali superando quelle nazionali quando dovuto .

In ambito difensivo avanzato, se c’è un disaccordo tra autorità fiscali di due Stati sulla residenza, il contribuente può attivare anche la procedura amichevole (MAP) prevista dai trattati o dalla Convenzione arbitrale UE, per far dialogare i due Fisco e risolvere il conflitto di doppia imposizione. È un procedimento extragiudiziale che però richiede tempo e spesso va in parallelo al contenzioso.

4. Impugnare l’accertamento: vizi formali e di merito da eccepire

Se l’avviso di accertamento viene emesso e non si trova un accordo, l’unica strada è presentare ricorso tributario (oggi ricorso alla Corte di Giustizia Tributaria di primo grado, ex Commissione Provinciale) entro 60 giorni dalla notifica. Nel ricorso, l’avvocato tributarista formulerà vari motivi di impugnazione, tra cui i più frequenti in questo contesto sono:

Violazione del contraddittorio: se l’atto è stato emesso senza invito al contraddittorio quando doveva esserci, oppure prima che spirassero i 60 giorni dal PVC (termine minimo di legge), o se l’ufficio non ha seriamente valutato le memorie difensive. Ad esempio, se avete chiesto di essere ascoltati e vi hanno ignorato, o l’accertamento è partito immediatamente senza preventiva contestazione, potete chiedere l’annullamento per vizio procedurale.
Difetto di motivazione: l’atto deve spiegare chiaramente le ragioni della pretesa e le controdeduzioni alle vostre osservazioni. Se il provvedimento copia/incolla parti standard e non considera i documenti che avete fornito (es. non menziona affatto il vostro contratto di locazione estero che avevate prodotto), si può eccepire il vizio di motivazione. La Cassazione esige che l’Amministrazione esponga nell’atto le ragioni per cui ritiene non probanti le prove del contribuente; la semplice “apodittica” affermazione non basta .
Erronea applicazione dei criteri di residenza: contestare nel merito la valutazione fatta dall’ufficio. Ad esempio, l’ufficio potrebbe aver applicato retroattivamente il concetto di domicilio “famigliare” a un anno pre-2024 – errore, perché per il passato contava il centro affari (questo è un punto fine ma sfruttabile: se vi contestano il 2022 dicendo “avevi famiglia in Italia dunque domicilio qui”, potete obiettare che nel 2022 la norma non lo prevedeva ancora, quindi la motivazione è viziata) . Oppure contestare il conteggio dei giorni (magari l’ufficio vi attribuisce presenze in Italia che potete smentire con prove).
Mancato rispetto delle Convenzioni internazionali: se l’Agenzia non ha applicato correttamente la Convenzione (es. ignorando la vostra eccezione di residenza estera convenzionale, o negando un credito d’imposta convenzionale), ciò va chiaramente denunciato nel ricorso. Come visto, i giudici tributari possono correggere l’errore.
Vizi di notifica o competenza: talvolta atti a residenti esteri vengono notificati in modo errato (magari a un vecchio indirizzo in Italia non più valido, oppure oltre i termini). O ancora, l’accertamento potrebbe provenire da un ufficio territorialmente incompetente (ad esempio quello di Milano ma voi eravate residenti a Roma secondo AIRE). Questi vizi, se sussistono, possono portare ad annullamento.
Altri vizi sostanziali: ad esempio, chiedere la riduzione delle sanzioni se l’ufficio ha applicato doppiamente aggravanti non compatibili, oppure contestare il calcolo del reddito (magari hanno tassato un importo lordo senza dedurre contributi obbligatori pagati all’estero – sbaglio, perché dovrebbero dedurli ). Oppure eccepire la non spettanza di sanzioni se c’era obiettiva condizione di incertezza normativa (ipotesi difficile da far valere, ma tentabile se, ad esempio, sulla residenza in quell’anno c’era un quadro normativo in evoluzione e voi vi siete basati su parere di un professionista).

Un bravo difensore solleverà tutte le eccezioni possibili in via gradata: prima quelle procedurali (che se accolte fanno cadere tutto), poi quelle di merito (residenza, convenzione, credito imposta). Il giudice potrebbe accoglierne alcune e respingerne altre, anche ottenendo un risultato parziale (es. togliere sanzioni, o riconoscere il credito d’imposta estero riducendo l’importo dovuto). L’importante è costruire un ricorso solido, con richiami normativi precisi e citazioni di giurisprudenza di supporto (Corte di Cassazione, sentenze di merito analoghe). Ad esempio, citare Cass. 24160/2024 sul credito d’imposta , Cass. 19843/2024 sul non applicare criteri nuovi al passato , Cass. 18009/2022 sull’irrilevanza di sola iscrizione AIRE , etc., rende il ricorso più autorevole.

Va ricordato che dal 2023 è in vigore la riforma della giustizia tributaria: le Commissioni si chiamano Corti di Giustizia Tributaria, i giudici sono professionali. In primo grado, se l’importo in contestazione è sotto €3.000, la decisione è monocratica, altrimenti collegiale. In appello (secondo grado) il giudice è togato. Questo potrebbe portare a decisioni più uniformi e qualificate. Se si arriva in Cassazione, è bene avere impostato bene sin dall’inizio la questione di diritto (es: interpretazione convenzione, ecc.), perché la Cassazione valuterà solo quello.

5. Soluzioni alternative: accordi, adesione e definizioni agevolate

Non sempre il contribuente ha prove solide per vincere la causa, oppure l’importo in gioco e i rischi penali possono indurre a cercare una soluzione transattiva. Fortunatamente, l’ordinamento offre vari strumenti per definire il contenzioso riducendo sanzioni o trovare un compromesso col Fisco. Tra questi:

Accertamento con adesione: Dopo aver ricevuto l’avviso (o anche un PVC), il contribuente può chiedere di trattare con l’ufficio (istanza di accertamento con adesione). Si apre un tavolo di confronto in cui si può cercare un accordo sull’ammontare delle imposte dovute. Vantaggi: le sanzioni vengono ridotte a 1/3 del minimo previsto per legge se si trova l’accordo. Nel nostro caso, ad esempio, una sanzione base 90% scenderebbe al 30%. Inoltre si evita il contenzioso. Svantaggi: bisogna comunque pagare l’imposta (di solito rateizzabile fino a 8 rate trimestrali) e la parte di sanzione concordata. Se la posizione è chiaramente indifendibile (es. hai evaso e non puoi dimostrare il contrario), conviene aderire per risparmiare sulle sanzioni. Se invece hai buone chance in giudizio, l’adesione potrebbe farti rinunciare a far valere le tue ragioni.
Acquiescenza (definizione agevolata dell’accertamento): se non vuoi fare ricorso e accetti integralmente l’accertamento, la legge prevede che pagando entro 60 giorni ottieni sanzioni ridotte ad 1/3. Ma se hai già il diritto all’adesione, conviene quest’ultima perché spesso dà lo stesso beneficio ma ti permette di discutere importo. L’acquiescenza pura si usa raramente, solo se l’ufficio in contraddittorio ha già fatto lo sconto massimo e il contribuente accetta.
Rottamazione delle cartelle: se l’accertamento diventa definitivo e va a ruolo (cartella esattoriale), negli ultimi anni più volte il legislatore ha introdotto rottamazioni che permettono di pagare solo il capitale+interessi senza sanzioni. Ad esempio, la Rottamazione-quater (L. 197/2022) consente per debiti affidati tra 2000 e 30/6/2022 di pagare l’imposta e gli interessi (anche dilazionando in 18 rate) senza sanzioni né somme aggiuntive . Se il vostro caso rientra (es. accertamento anni passati già diventato cartella), aderire alla rottamazione abbatte le sanzioni praticamente del 100%. Bisogna però rinunciare a eventuali cause in corso su quei carichi e pagare nei termini le rate per non decadere. La rottamazione-quater è stata prorogata e c’è una finestra per riammissione dei decaduti entro aprile 2025 .
Definizione agevolata delle liti pendenti: la stessa L. 197/2022 ha previsto la possibilità di chiudere contenziosi tributari pendenti con sconti su sanzioni e interessi (fino all’azzeramento in caso di soccombenza dell’Agenzia in primo grado). Se siete in causa, informatevi se c’è (o ci sarà) una definizione agevolata: nel 2023, ad esempio, si potevano chiudere le liti versando solo il valore del tributo se avevate perso in 1° grado, o addirittura solo il 40% se avevate vinto in 1° e perso in 2°, ecc. Queste misure straordinarie vengono talvolta prorogate o rinnovate.
Conciliazione giudiziale: in ogni grado di giudizio è possibile trovare un accordo con l’ufficio (con approvazione del giudice) per chiudere la lite. Si chiama conciliazione: può essere fuori udienza (proposta dalle parti) o in udienza davanti al Collegio. Comporta il pagamento del concordato (imposta e eventuale sanzione ridotta fino al 50%). Spesso gli uffici accettano conciliazioni se la vertenza è incerta. Ad esempio, potresti conciliare riconoscendo la residenza italiana per 2 anni su 3 contestati e rinunciando sul terzo, ottenendo sanzioni dimezzate su quei due. È molto variabile.

Quale strada scegliere? Dipende dalla forza della vostra posizione e dall’importo. Se le prove della residenza estera sono scarse e il rischio penale c’è, una definizione può risolvere con costi minori e evitare esiti incerti. Ad esempio, la rottamazione-quater è stata molto vantaggiosa: un contribuente con cartelle per redditi esteri si è visto annullare sanzioni e interessi, pagando solo l’imposta originaria. Anche la definizione delle liti può far risparmiare. Tenete presente però che aderire a queste procedure implica accettare la pretesa fiscale: non potrete poi tornarci su. Se confidate di poter dimostrare di non dover pagare nulla (perché eravate davvero non residenti), vale la pena lottare nel contenzioso. In altri termini, va fatta una valutazione costi/benefici assieme al vostro legale.

Va menzionato che le definizioni agevolate hanno di solito scadenze perentorie (es. la rottamazione-quater aveva domanda entro giugno 2023, poi riaperta per i decaduti). Nel 2026 potrebbero essercene di nuove (il Parlamento spesso ne introduce). Un avvocato aggiornatissimo su queste norme saprà consigliarvi se sfruttarle.

Domande frequenti (FAQ)

Di seguito rispondiamo ad alcune domande comuni in tema di telelavoro estero e accertamenti fiscali, riepilogando i concetti chiave:

D: Se lavoro da remoto all’estero devo pagare le tasse in Italia?
R: Dipende dalla tua residenza fiscale. Se resti fiscalmente residente in Italia, sei tassato in Italia su tutti i redditi ovunque prodotti . Quindi devi dichiarare anche lo stipendio o compenso percepito per il lavoro all’estero. Potrai ottenere un credito d’imposta per le eventuali imposte pagate all’estero , ma l’obbligo dichiarativo in Italia rimane. Se invece diventi residente all’estero (trasferendo lì dimora abituale, famiglia, ecc., con iscrizione AIRE e relative prove), l’Italia ti tasserà solo per i redditi di fonte italiana . In tal caso, lo stipendio da lavoro svolto all’estero in genere non sarà tassato in Italia, ma nel Paese estero (salvo eccezioni convenzionali). Occhio però che l’Italia applica presunzioni di residenza se non ti iscrivi all’AIRE o se vai in paradisi fiscali , quindi assicurati di formalizzare bene il trasferimento.

D: L’iscrizione all’AIRE mi evita automaticamente problemi col Fisco italiano?
R: No, l’iscrizione all’AIRE è necessaria ma non sufficiente. Serve a non risultare più nell’anagrafe residente in Italia, ma la legge (fino al 2023) considerava comunque residente chi manteneva qui domicilio o residenza ai sensi civili . La Cassazione ha definito l’AIRE un elemento meramente formale: conta dove realmente vivi e lavori . Dal 2024 l’iscrizione all’AIRE è solo una presunzione relativa di residenza (al contrario: se resti iscritto in Italia presumo sei residente, ma puoi provare il contrario) . Quindi, se ti iscrivi all’AIRE devi anche poter dimostrare che hai trasferito la vita all’estero (casa, attività, famiglia). Altrimenti, in caso di accertamento, l’Agenzia Entrate potrebbe dire che la tua era un’iscrizione fittizia e che in realtà eri ancora residente in Italia (magari perché hai famiglia e interessi economici qui). In sintesi: AIRE è indispensabile per risultare non residente, ma devi accompagnarla da un trasferimento reale e conservare le prove.

D: Lavoro per un’azienda estera ma vivo in Italia: devo dichiarare il reddito in Italia?
R: Sì. Se vivi in Italia più di 183 giorni e non hai trasferito la residenza fiscale altrove, sei residente in Italia e devi dichiarare quel reddito. Anche se il datore di lavoro è straniero e ti paga all’estero, per la legge italiana il reddito di lavoro dipendente è prodotto in Italia se la prestazione è resa sul suolo italiano . Quindi va tassato qui (con possibilità di credito se per ipotesi è stato tassato anche fuori). Inoltre, dovresti verificare la tua posizione previdenziale: lavorando dall’Italia per un’azienda estera, in ambito UE di norma dovresti essere iscritto al sistema previdenziale italiano (a meno di accordi di distacco). Se non c’è accordo, l’azienda dovrebbe nominare un rappresentante e pagare i contributi INPS per te – cosa che spesso non avviene spontaneamente. Potresti dover regolarizzare tu (ci sono procedure di “distacco inverso”). In mancanza, rischi che l’INPS un domani richieda i contributi non versati.

D: Sono un libero professionista con clienti esteri: posso non dichiarare niente in Italia?
R: Solo se non sei residente fiscale in Italia. Se lo sei, devi dichiarare tutti i compensi, anche se pagati da clienti esteri, perché rientrano nel tuo reddito mondiale . Puoi evitare la doppia tassazione se paghi imposte anche altrove (credito art. 165 TUIR). Se invece sei effettivamente residente all’estero (es. ti sei trasferito e lavori da lì), l’Italia ti tasserà solo sui redditi che produci in Italia . Quindi se, ad esempio, fai consulenze online dal Portogallo a clienti in vari paesi e non hai base in Italia, l’Italia non ha titolo impositivo. Attenzione però: “clienti esteri” non significa per forza “reddito estero non tassabile in Italia”. Conta dove sei tu quando fornisci la prestazione. Se sei fisicamente in Italia mentre fai il lavoro (anche se il cliente è USA), per la nostra legge quel reddito è prodotto in Italia . È un aspetto sottile ma importante. In pratica, se vuoi non pagare in Italia devi trasferirti tu fuori e operare da lì, altrimenti l’Italia rivendica la tassazione.

D: Che rischi corro se non dichiaro in Italia i redditi che guadagno online all’estero?
R: Se resti fiscalmente residente in Italia e non dichiari i redditi esteri, rischi un accertamento con recupero dell’imposta evasa, sanzioni molto elevate (dal 90% al 180% dell’imposta evasa per ogni anno) e interessi. Su importi grossi può scattare anche un procedimento penale per dichiarazione omessa o infedele (ad esempio, >€50k imposta evasa per omessa). Inoltre, se avevi attività finanziarie all’estero non dichiarate (conti, investimenti), ti sanzionano separatamente (3-15% dei valori non dichiarati all’anno). Non solo: potresti subire un doppio prelievo perché magari hai pagato tasse anche all’estero ma non avendo dichiarato in Italia inizialmente, rischi di perdere il credito d’imposta (anche se, come spiegato, oggi la Cassazione tende a riconoscerlo comunque in extremis ). In cifre: pensa di non dichiarare per 5 anni €100k l’anno – se scoperto, potresti dover restituire gran parte di quanto guadagnato in imposte, sanzioni e interessi, rovinandoti finanziariamente. Meglio evitare questo scenario: se hai iniziato senza regolarizzare, valuta un ravvedimento operoso (pagare spontaneamente prima di essere scoperto, con sanzioni ridotte) o consulta un esperto per rimediare.

D: Ho trasferito la residenza a un paese senza tasse (es. Dubai), l’Italia può contestarmi qualcosa?
R: Sì, l’Italia applicherà la presunzione di residenza prevista per i trasferimenti in Paesi a fiscalità privilegiata . Significa che, fino a prova contraria, continuerà a considerarti residente in Italia. Dovrai essere tu, in caso di accertamento, a dimostrare di aver realmente trasferito la tua dimora e domicilio negli Emirati (o altro paese tax free). Prove richieste: da quanto tempo vivi lì, se hai un’abitazione stabile, se svolgi un lavoro locale, se la tua famiglia è con te, ecc. Non basta avere un visto o la patente locale. Spesso chi si trasferisce in questi paesi viene monitorato strettamente dal Fisco italiano. Tuttavia, molti di questi Paesi (EAU compresi) hanno firmato Convenzioni con l’Italia: potrai far valere il criterio convenzionale di residenza (es. se hai un’abitazione permanente solo a Dubai e non in Italia, la Convenzione Italia-EAU potrebbe assegnare la residenza agli EAU, neutralizzando la presunzione italiana – come riconosciuto in Cass. 35284/2023 ). In pratica: trasferirsi in un paradiso fiscale è possibile, ma sei tu a dover convincere il Fisco che non stai facendo il furbo. E ricordati di iscriverti all’AIRE subito, altrimenti è battaglia persa in partenza.

D: Posso avere due residenze fiscali?
R: In teoria no, dovresti essere residente in un solo Stato ai fini della tassazione mondiale. Può succedere però di ricadere nella definizione di residente in due paesi secondo le leggi interne (ad esempio, Italia ti considera residente perché hai domicilio qui, e UK ti considera residente perché superi dei test di presenza). In tal caso si ha una doppia residenza. Per risolverla, come detto, interviene la Convenzione contro doppie imposizioni con la regola del tie-break. Quindi a livello pratico alla fine avrai uno Stato prevalente. Se due Stati non hanno convenzione, la doppia residenza può portare a doppia tassazione – per fortuna l’Italia ha convenzioni con quasi tutti i paesi (oltre 100 convenzioni in vigore). Quindi invocando quelle norme, devi far stabilire quale Stato è il tuo “centro di vita” e dunque vincerà come residenza fiscale effettiva.

D: L’Agenzia Entrate mi contesta di essere residente in Italia nonostante io fossi all’estero: come posso difendermi efficacemente?
R: Devi documentare in modo rigoroso la tua vita all’estero in quel periodo. Presenta tutte le prove di cui abbiamo parlato: contratto di affitto o proprietà all’estero, bollette e utenze a tuo nome all’estero, contratto di lavoro o attestati di attività professionale svolta all’estero, iscrizione AIRE (se fatta, se no spiega perché magari non hai potuto, ma è un problema), iscrizione eventuale dei figli a scuola fuori, biglietti aerei che mostrano quando sei partito e tornato, estratti conto bancari che mostrano spese quotidiane fatte all’estero (es. spese supermercato nella città estera, ecc.), qualsiasi elemento che faccia vedere che il centro dei tuoi interessi era fuori dall’Italia. Se avevi ancora legami in Italia (casa, famiglia, ecc.), dovrai minimizzarli o giustificarli (es. “avevo una casa in Italia ma l’ho data in affitto, ecco il contratto e i bonifici dell’inquilino”). Inoltre, richiama eventuali sentenze a tuo favore: per es., se il Fisco punta tutto sul fatto che eri iscritto in anagrafe in Italia, evidenzia che l’iscrizione anagrafica è presunzione superabile e porta prove contrarie . Se ritieni di rientrare nei criteri convenzionali di residenza all’estero, enfatizzalo. In altre parole, costruisci un dossier coerente e con l’aiuto di un legale prepari una memoria da inviare subito all’ufficio (contraddittorio) e poi ripresentare in Commissione. La strategia è mostrare che l’accertamento si basa su indizi formali, mentre tu hai evidenze sostanziali opposte.

D: Se ho già pagato tasse all’estero sul mio reddito, devo pagarle di nuovo in Italia?
R: No, non due volte: tramite il meccanismo del credito per imposte estere (art. 165 TUIR) hai diritto a detrarre dall’imposta italiana quanto hai pagato all’estero, nei limiti dell’imposta italiana su quello stesso reddito. Ad esempio, reddito 100, tassazione estera 25, tassazione italiana 30: pagherai 5 in Italia (30-25) – ottenendo credito di 25. Attenzione però: questo presuppone che dichiari il reddito in Italia e indichi l’imposta estera pagata. Se non l’hai fatto, la norma interna ti negherebbe il credito (comma 8, “la detrazione non spetta in caso di omessa dichiarazione”) . Ma la Cassazione 24160/2024 ha detto che se esiste una Convenzione che obbliga al credito, il Fisco non può negarlo per il solo fatto dell’omissione . Quindi anche in sede di accertamento puoi chiedere che ti venga riconosciuto il credito d’imposta, presentando la prova del pagamento all’estero. Ad esempio, se hai pagato £X di imposte UK, allega il tax certificate britannico. In genere l’Agenzia a livello centrale ha dato indicazione di rispettare i trattati, quindi dovrebbero concederlo. Non aspettarti però che lo facciano spontaneamente: di solito inizialmente negli avvisi non lo conteggiano affatto, sta a te rivendicarlo e possibilmente farlo valere in sede di adesione o contenzioso .

D: Ho sentito del nuovo accordo UE per i contributi in smart working: come funziona?
R: Riguarda i lavoratori dipendenti che lavorano in parte da remoto in un paese e in parte nel paese del datore. Dal 2024, se lavori meno del 50% del tempo nel tuo Stato di residenza e il resto nel paese del datore, puoi scegliere di pagare tutti i contributi nel paese del datore di lavoro . È pensato per chi ad esempio vive in uno Stato e fa smart working per un’azienda di un altro (tipico caso frontalieri o expat che tornano a casa una parte della settimana). Prima la soglia era 25%. Ora se tu, residente in Italia, lavori da casa in Italia diciamo 2 giorni a settimana e 3 giorni sei in sede in Francia dal tuo datore, potresti rimanere solo sotto la previdenza francese (anziché doverti iscrivere in Italia). Serve una domanda all’INPS (o ente competente) che rilascia un certificato valido 3 anni, rinnovabile . Questo accordo è multilaterale: aderiscono molti paesi UE (controlla se il paese del datore ha firmato, altrimenti non si applica) . Non incide sulle tasse (che seguono altre regole), ma facilita chi stava per sforare la soglia di telelavoro e dover sdoppiare i contributi. Per i freelance non c’è una misura analoga specifica, valgono le regole ordinarie: uno Stato alla volta, normalmente quello di residenza o di attività prevalente.

D: Quali sono le sanzioni se mi contestano redditi esteri non dichiarati? Posso farle ridurre?
R: Le sanzioni amministrative, come detto, sono pesanti: tipicamente il 90% dell’imposta evasa per ogni anno (dichiarazione infedele) . Se non avevi presentato proprio la dichiarazione, il 120%. Queste percentuali possono salire se c’è aggravante “paradisi fiscali” (fino al raddoppio). Inoltre, c’è la sanzione per quadro RW non compilato (minimo 3% delle somme non monitorate, per anno). Tuttavia, ci sono vari modi per ridurle legalmente:

Se fai ravvedimento operoso prima che ti scoprano, la sanzione del 90% scende a 1/8 (circa 11%) se ravvedi dopo oltre 2 anni, o ancora meno se prima. Quindi conviene autodenunciarsi se ti rendi conto dell’errore.
Se è già arrivato accertamento, puoi aderire e pagare con sanzioni ridotte a 1/3 (90% diventa 30%, 120% diventa 40%). Oppure se fai ricorso e poi conciliazione, puoi ottenere sanzioni al 50%.
Con le definizioni agevolate (quando disponibili), le sanzioni possono essere totalmente annullate (es. rottamazione cartelle) o ridotte. Ad esempio nel 2023 c’era la definizione degli avvisi bonari al 3% di sanzione. Bisogna vedere le leggi di volta in volta.
In sede giudiziale, il giudice può applicare l’istituto della continuazione tra violazioni pluriennali, riducendo la sanzione complessiva (questo è complesso, ma in pratica se hai 5 anni di infedeltà, invece di sommare 90%*5 potrebbe metterti un unico 90% sul totale o poco più).
Va segnalato che se dimostri circostanze eccezionali (es. ti avevano assicurato erroneamente che non dovevi pagare, c’era incertezza normativa oggettiva), potresti invocare l’esimente dell’obiettiva incertezza per non applicare sanzioni. È difficile da far valere, ma non impossibile in certi casi di norme nuove o contrasti giurisprudenziali.

In breve: le sanzioni possono dimezzarsi o più se agisci per tempo o utilizzi gli strumenti a disposizione. Non aspettare di subire cartelle esattoriali con importi ormai raddoppiati: già con l’accertamento con adesione puoi togliere 2/3 della sanzione .

D: Dopo un accertamento per redditi esteri, rischio anche la galera?
R: Esiste un rischio penale tributario se l’imposta evasa supera certe soglie: – Se non hai presentato la dichiarazione pur essendo obbligato e l’imposta evasa supera €50.000, scatta il reato di omessa dichiarazione (punibile con reclusione 2–5 anni). – Se hai presentato la dichiarazione ma hai omesso redditi e l’imposta evasa supera €100.000 (e il reddito non dichiarato supera il 10% di quello dichiarato, o comunque €2 milioni), scatta dichiarazione infedele (reclusione fino a 3 anni). – Inoltre, se hai utilizzato documenti falsi o artifizi per nascondere il reddito, potrebbe configurarsi dichiarazione fraudolenta (più grave).

Nei casi di telelavoro estero, di solito si tratta di omessa o infedele. L’avviso di accertamento spesso indica la trasmissione degli atti al pubblico ministero. L’eventuale procedimento penale segue un iter separato. Molte volte, se il contribuente paga il dovuto (magari con adesione) e regolarizza, ottiene una causa di non punibilità o comunque attenuanti significative (pagare tutti i debiti tributari prima del dibattimento estingue i reati di omessa/infedele ai sensi del Dlgs 74/2000). In pratica, se ti arriva un accertamento grosso, la prima cosa è attivarsi per risolvere il debito fiscale; così il penale potrebbe chiudersi con un’archiviazione (è successo in vari casi post voluntary disclosure). Viceversa, ignorare anche il penale può portare a un processo. In definitiva, sì c’è un rischio, ma gestibile con un avvocato penalista tributario: se collabori e sistemi il fisco, in genere eviti la condanna penale.

D: Ho la moglie e i figli in Italia ma lavoro all’estero: sono fregato con le nuove regole?
R: Diciamo che con le regole dal 2024 sarà ancora più difficile sostenere di non essere residente se mantieni la famiglia in Italia. La nuova definizione di domicilio fiscale enfatizza i legami personali e familiari . Quindi se moglie e figli stanno in Italia e tu fai avanti-indietro per lavoro, l’Italia considererà molto probabilmente che hai il domicilio qui (anche se tu passi più di 183gg fuori). Questo secondo la legge interna. Però potresti ancora cercare di vincere la residenza italiana tramite la Convenzione, se ad esempio hai la abitazione permanente solo all’estero e in Italia stai in albergo quando torni. La regola convenzionale prioritaria è la casa permanente. Se per ipotesi la tua famiglia ti segue all’estero o li trasferisci anche loro, allora nessun problema: sei chiaramente all’estero. Ma se li lasci qui, sappi che è un fattore di rischio in caso di controllo. Prevedi di dover fornire tante prove contrarie (es: che il centro degli interessi economici e la tua presenza fisica prevalente è all’estero). È una situazione un po’ borderline. Una soluzione potrebbe essere valutare regimi agevolati se rientri (tipo impatriati se decidi di tornare e portare anche la famiglia in Italia in futuro, che dà sconto fiscale per 5 anni); oppure formalizzare un “distacco” – ma vale per dipendenti. Valuta anche consulenza su pianificazione fiscale familiare (a volte con coniugi in paesi diversi si possono ottimizzare le residenze ma è complicato).

D: Cosa succede se la mia società estera viene considerata residente in Italia?
R: Questo è il caso dell’esterovestizione societaria. Se l’Agenzia dimostra che la tua società LTD/LLC estera era di fatto amministrata dall’Italia (sede dell’amministrazione in Italia), può qualificarla come soggetto residente italiano . Ciò comporta che tutti i redditi della società vengono tassati in Italia (IRES 24%, IRAP se applicabile, etc.), con possibile irrogazione di sanzioni alla società per omessa dichiarazione dei redditi societari. Inoltre, se la società ti ha girato utili, potrebbero tassarli come dividendi non dichiarati in capo a te. È una situazione molto spiacevole: ti trovi a dover pagare imposte societarie arretrate magari di anni (più sanzioni 120-240%) oltre alle imposte personali. Senza contare possibili riflessi penali (dichiarazione infedele delle società, omessa presentazione modello società, reati che comunque ricadono sugli amministratori). In pratica rischi un conto salatissimo. Per difenderti dovresti provare che la società aveva substance fuori: uffici, dipendenti, amministratori locali, insomma che non eri tu dall’Italia a tirare le fila. Altrimenti, conviene trovare un accordo col Fisco per limitare i danni (magari far tassare a te i redditi come se fossi individuale, evitando il raddoppio). L’esterovestizione è complessa da combattere, la giurisprudenza vi presta molta attenzione e la Cassazione nel 2025 ha ribadito linea dura verso società schermo . Quindi se sei in questa situazione, assolutamente rivolgiti a professionisti sia legali che fiscali per studiare una strategia: non affrontarla da solo.

D: In futuro come posso evitare guai fiscali se faccio il nomade digitale?
R: La cosa migliore è pianificare in anticipo. Se prevedi di girare il mondo lavorando online, informati sulle conseguenze fiscali. Alcuni consigli:

Valuta di trasferire la residenza fiscale in un paese “amico”: ad esempio, alcuni paesi offrono visti per nomadi digitali con tassazione territoriale o nulla (es. Portogallo regime Non-Habitual Resident, oppure Emirati con visto nomade ma occhio all’Italia come visto). Trasferisciti effettivamente lì per un periodo sufficiente, così almeno formalizzi un posto.
Evita di mantenere troppe radici in Italia: se lasci qui casa di proprietà e ce l’hai vuota, paradossalmente potrebbe essere considerata abitazione permanente a tua disposizione e rendere difficile negare la residenza (criterio tie-break). Magari affittala a terzi in modo documentato. Se hai famiglia qui, valute di portarli con te almeno parte del tempo o di chiarire situazioni.
Regolarizza la posizione previdenziale: se lasci la partita IVA in Italia ma stai fuori, potresti volontariamente continuare a versare contributi (es. gestione separata) per non avere buchi. Oppure, se apri posizione all’estero, valuta se c’è totalizzazione. Questi aspetti secondari poi diventano prove se succede un controllo (es. “vede, ho pagato INPS anche se ero via, segno che sapevo di essere ancora legato qui” – questo in realtà ti lega, quindi semmai interrompi INPS se hai davvero staccato).
Tieni traccia di tutti i tuoi spostamenti e spese: un diario dei viaggi, ricevute, ecc. In caso di contestazione anni dopo, avere traccia documentale di dove eri ogni mese è oro.
Valuta di utilizzare le nuove norme UE: se lavori ogni tanto dall’Italia e per il resto sei in giro in EU, sfrutta l’accordo sul 50% per i contributi (se datore UE).
Se la tua situazione è molto borderline, prendi in considerazione un interpello all’Agenzia delle Entrate per avere chiarimenti (attenzione: l’Agenzia non risponde su questioni di fatto, come la residenza, perché dicono che richiede valutazioni fattuali . Però puoi chiedere ad esempio come applicare un regime impatriati se torni, o simili).
Ultimo ma non meno importante: affidati a professionisti per la gestione fiscale internazionale. La spesa per una consulenza è nulla rispetto a eventuali multe e stress futuri.

In definitiva, essere nomadi digitali fiscalmente compliant è possibile ma va gestito attivamente, non ignorato.

Conclusioni

Il telelavoro estero è un’opportunità straordinaria nella società moderna, ma comporta una notevole responsabilità fiscale e contributiva. Il punto di vista del debitore – colui che viene chiamato a pagare in sede di accertamento – ci insegna che prevenire è meglio che curare: conoscere in anticipo le regole sulla residenza fiscale, dichiarare correttamente i redditi ovunque dovuti e sfruttare i meccanismi leciti per evitare la doppia tassazione può risparmiarci lunghi contenziosi.

Se tuttavia ci si trova già nel mirino del Fisco per redditi da telelavoro internazionale non dichiarati, questa guida ha illustrato le possibili vie di difesa. Dall’importanza di predisporre un solido impianto probatorio (contratti, documenti di vita all’estero) , passando per l’utilizzo astuto delle Convenzioni internazionali , fino ad arrivare alle strategie procedurali (contraddittorio, ricorso, adesioni) e alle soluzioni transattive disponibili, il contribuente ha diversi strumenti per far valere le proprie ragioni o quantomeno ridurre il peso delle sanzioni.

È essenziale affidarsi a professionisti qualificati (avvocati tributaristi, commercialisti esperti in fiscalità internazionale) che sappiano muoversi tra normativa interna, prassi amministrative e diritto convenzionale. Le sentenze recenti mostrano una crescente attenzione dei giudici verso la realtà economico-personale del contribuente (ad esempio riconoscendo il credito d’imposta estero anche a chi aveva omesso la dichiarazione, in virtù degli obblighi convenzionali , o affermando la prevalenza dei criteri OCSE sulla presunzione nazionale in tema di residenza ). Ciò fornisce validi appigli per la difesa.

Al contempo, le ultime riforme – come la nuova definizione di domicilio dal 2024 e l’accordo UE sul telelavoro transfrontaliero – indicano che il legislatore sta aggiornando le regole per tener conto delle mutate modalità di lavoro. Questo potrebbe portare in futuro a minori contenziosi se le norme diventano più chiare. Ad esempio, sapere che mantenere la famiglia in Italia ti rende residente spinge il contribuente a scegliere con cognizione se trasferire anche gli affetti o meno.

In definitiva, “come difendersi con l’avvocato” significa innanzitutto essere informati e preparati: il contribuente deve essere il primo a conoscere la propria situazione e a fornirne al legale una narrazione precisa e supportata da evidenze. Con un quadro chiaro, l’avvocato potrà invocare la norma giusta, la sentenza calzante e guidare verso la soluzione migliore – che a volte è la vittoria piena nel merito, altre volte un onorevole patteggiamento con il Fisco.

L’auspicio è che questa guida abbia fornito gli strumenti conoscitivi adeguati per affrontare, a livello avanzato, il tema degli accertamenti fiscali sui redditi da telelavoro estero. Che siate avvocati che assistono clienti expat, imprenditori digitali in movimento o privati cittadini che lavorano da remoto per il mondo, ricordate che il diritto tributario italiano è complesso ma non privo di tutele per chi agisce in buona fede e con trasparenza.

Nel dubbio, non esitate a consultare gli esperti e a fare riferimento alle fonti normative ufficiali e alla giurisprudenza consolidata – alcune delle quali abbiamo citato e raccolto qui di seguito – per orientare le vostre decisioni e difese. Buon lavoro (ovunque lo svolgiate) e buona fortuna per la vostra pianificazione fiscale internazionale!

Fonti e riferimenti normativi e giurisprudenziali

D.P.R. 917/1986 (TUIR), art. 2 e 3 – Definizione di soggetti passivi IRPEF (criteri di residenza fiscale) e principio della tassazione del reddito complessivo mondiale .
Decreto Legislativo 27/12/2023 n. 209, art. 1 – Modifica dell’art. 2 TUIR sulla residenza delle persone fisiche (in vigore dal 1° gennaio 2024) .
Circolare AdE 20/E del 4/11/2024 – Chiarimenti sulla nuova disciplina della residenza fiscale per persone fisiche (comunicato stampa Agenzia delle Entrate) .
Cassazione Civile, Sez. V, sent. n. 19843 del 18/07/2024 – Residenza fiscale contestata (caso Principato di Monaco 2006-2010): conferma criteri previgenti e non retroattività delle novità 2024 .
Cassazione Civ., ord. n. 8238/2024 – Orientamento alternativo sul “centro interessi vitali” privilegiando legami personali (cfr. menzionata in ECA) .
Cassazione Civ., Sez. V, sent. n. 28072 del 05/10/2023 – Principio: l’iscrizione AIRE è elemento formale, prevale luogo effettiva gestione interessi vitali .
Cassazione Civ., Sez. V, ord. n. 18009 del 06/06/2022 – Reitera irrilevanza della sola iscrizione AIRE ai fini residenza (centrale domicilio ex art. 43 c.c.).
Cassazione Civ., Sez. V, sent. n. 16954/2022 – Legami affettivi e familiari non prevalgono su affari economici per determinare domicilio (orientamento precedente alla riforma) .
Cassazione Civ., Sez. V, sent. n. 24160 del 09/09/2024 – Credito d’imposta per imposte estere ammesso anche in caso di omessa dichiarazione in Italia, in presenza di Convenzione contro doppie imposizioni (caso redditi Brasile non dichiarati, voluntary disclosure incompleta) .
Cassazione Civ., Sez. V, sent. n. 16699 del 23/06/2025 – (In linea con la precedente) Conferma il superamento del divieto dell’art. 165 co.8 TUIR: imposte estere detraibili anche senza dichiarazione presentata .
Cassazione Civ., Sez. V, sent. n. 17747 del 27/06/2024 – Contributi previdenziali esteri deducibili dal reddito complessivo anche in regime di retribuzione convenzionale (lavoratori all’estero >183gg) .
Risposta a interpello Agenzia Entrate n. 5 del 15/01/2026 – Caso di lavoratore in regime retribuzioni convenzionali: conferma deducibilità contributi obbligatori esteri, esposizione nel quadro oneri deducibili .
Risposta AE n. 296 del 27/04/2021 – Trattamento fiscale di un dipendente di società italiana residente all’estero in telelavoro: applicazione art. 15 Convenzione (redditi tassati dove lavoro prestato) .
Risposta AE n. 1/E del 12/01/2026 – Caso di dirigente non residente con conciliazione post-licenziamento: tassazione in Italia solo della parte di indennità riferita a periodo lavorato in Italia (art. 23 co.2 lett. a) TUIR) .
Accordo Quadro UE sul telelavoro transfrontaliero (Commissione UE, 2023) – Intesa multilaterale in vigore dal 01/07/2023 (per l’Italia dal 01/01/2024) che consente, su opzione, di mantenere la legislazione di sicurezza sociale del paese del datore di lavoro se il telelavoro nello Stato di residenza è <50% . (Rif. INPS messaggio 13/03/2024 n. 1072)
Cassazione Civ., Sez. V, sent. n. 35284 del 30/11/2023 – Residenza fiscale Emirati Arabi Uniti: afferma prevalenza dei criteri convenzionali su presunzioni interne; sufficiente la potenzialità d’imposizione estera per riconoscere efficacia alla Convenzione Italia-EAU .
Cassazione Civ., Sez. V, sent. n. 5563 del 24/02/2024 – Caso contribuente in Kazakhstan: la Convenzione permetteva doppia tassazione con credito; la Corte conferma che il contribuente deve dichiarare in Italia i redditi esteri ma con diritto a detrarre imposta pagata all’estero (no esenzione integrale) .
Cassazione Civ., Sez. V, ord. n. 1292/2025 – Accertamento residenza fittizia: considerati elementi come transiti autostradali e intercettazioni per provare effettiva permanenza in Italia del contribuente nonostante formale residenza estera .
Cassazione Civ., Sez. V, sent. n. 23707 del 22/08/2025 – Esterovestizione societaria: ribadisce che la residenza fiscale delle società segue la sostanza (sede effettiva di direzione) e che non bastano artifici formali per spostarla all’estero .

Il Fisco ti contesta telelavoro o smart working svolto dall’estero senza corretta gestione fiscale e recupera imposte, sanzioni e contributi? Sai che molti accertamenti sul telelavoro estero sono interpretativi, complessi e spesso difendibili? Fatti Aiutare da Studio Monardo

Il Fisco ti contesta telelavoro o smart working svolto dall’estero senza corretta gestione fiscale e recupera imposte, sanzioni e contributi? Sai che molti accertamenti sul telelavoro estero sono interpretativi, complessi e spesso difendibili?

Nel 2026 l’Agenzia delle Entrate ha intensificato i controlli su:

– dipendenti che lavorano dall’estero per datori italiani,
– mancata applicazione delle ritenute IRPEF corrette,
– errata individuazione della residenza fiscale del lavoratore,
– presunta stabile organizzazione estera del datore,
– disapplicazione o cattiva applicazione delle Convenzioni contro le doppie imposizioni.

Le conseguenze possono essere molto pesanti:

👉 recupero di IRPEF e addizionali,
👉 recupero contributivo e sanzioni previdenziali,
👉 sanzioni e interessi,
👉 rettifiche su più annualità,
👉 responsabilità anche in capo al datore di lavoro.

La domanda decisiva è questa:
come difendersi efficacemente da un accertamento fiscale per telelavoro estero non gestito fiscalmente?

Devi saperlo subito:

👉 nel 2026 molti accertamenti sono contestabili,
👉 il telelavoro estero non è automaticamente illecito,
👉 conta la situazione concreta del lavoratore,
👉 la strategia difensiva va attivata subito.

Cos’è l’Accertamento per Telelavoro Estero Non Gestito Fiscalmente

L’accertamento si fonda sull’idea che:

– il dipendente abbia lavorato dall’estero senza corretta tassazione,
– il datore non abbia applicato le ritenute dovute,
– il reddito sia stato tassato nel Paese sbagliato,
– l’attività abbia generato obblighi fiscali ulteriori.

👉 Ma il telelavoro estero è una fattispecie nuova e complessa, non regolata da automatismi.

La valutazione riguarda:

– durata e continuità del lavoro all’estero,
– residenza fiscale del lavoratore,
– luogo di svolgimento dell’attività,
– applicazione delle Convenzioni internazionali,
– eventuale rischio di stabile organizzazione.

Perché il Fisco Contesta il Telelavoro Estero

Nel 2026 l’Amministrazione finanziaria contesta quando ritiene che:

– il lavoratore sia fiscalmente residente in Italia,
– l’attività lavorativa sia imponibile in Italia,
– il datore abbia omesso ritenute e contributi,
– il lavoro dall’estero sia stabile e organizzato.

👉 Ma il Fisco non può basarsi su presunzioni automatiche.

Il Principio Chiave: Telelavoro Estero ≠ Violazione Automatica

Un principio fondamentale è questo:

👉 lavorare dall’estero non comporta automaticamente violazioni fiscali.

Questo significa che:

– va valutata la residenza fiscale reale,
– conta il centro degli interessi vitali,
– le Convenzioni prevalgono sulla normativa interna,
– non sono ammessi automatismi repressivi.

👉 Qui si costruisce la difesa principale.

Quando l’Accertamento è Illegittimo o Sproporzionato

L’accertamento è contestabile se:

– il Fisco ignora la permanenza effettiva all’estero,
– non applica correttamente le Convenzioni internazionali,
– presume la residenza fiscale italiana senza prova,
– disconosce accordi di smart working o distacco,
– applica sanzioni piene per errori interpretativi.

👉 La presunzione non basta: serve una valutazione concreta e completa.

Gli Errori Più Spesso Contestati nel 2026

Le contestazioni più frequenti riguardano:

– smart working prolungato dall’estero,
– telelavoro occasionale divenuto stabile,
– dipendenti residenti all’estero ma tassati in Italia,
– mancata iscrizione AIRE,
– errata gestione delle ritenute IRPEF.

👉 Molti rilievi sono interpretativi e difendibili.

Le Strategie Difensive Più Efficaci nel 2026

🔹 1. Dimostrare Dove si Svolge Realmente l’Attività

La difesa parte dalla domanda chiave:

👉 dove viene svolta in concreto l’attività lavorativa?

È decisivo dimostrare:

– presenza fisica del lavoratore all’estero,
– continuità della permanenza,
– strumenti e organizzazione del lavoro,
– assenza di attività lavorativa in Italia.

👉 Se il lavoro è svolto all’estero, la tassazione va rivalutata.

🔹 2. Applicare Correttamente le Convenzioni Contro le Doppie Imposizioni

Un principio fondamentale è questo:

👉 le Convenzioni internazionali prevalgono sulla normativa interna.

È possibile dimostrare:

– Stato con potestà impositiva,
– assenza di doppia imposizione,
– corretta allocazione del reddito.

👉 Qui si vincono molte difese.

🔹 3. Escludere la Stabile Organizzazione del Datore

La legge distingue tra:

– lavoro da remoto del dipendente,
– struttura stabile del datore all’estero.

👉 Il telelavoro non genera automaticamente una stabile organizzazione.

🔹 4. Far Valere Buona Fede e Assenza di Vantaggio Indebito

La difesa può dimostrare che:

– il telelavoro è nato da esigenze organizzative,
– non vi è stato intento elusivo,
– la gestione fiscale era ragionevole.

👉 Questo incide fortemente su sanzioni e recuperi.

Gli Strumenti di Difesa nel 2026

🔹 Contraddittorio Preventivo

Serve per:

– ricostruire la posizione del lavoratore,
– spiegare la gestione del telelavoro,
– evitare l’atto definitivo.

🔹 Risposta a Questionari e PVC

Utile per:

– produrre contratti e accordi di smart working,
– dimostrare la permanenza all’estero,
– smontare la tesi dell’Ufficio.

🔹 Ricorso Tributario

Necessario quando:

– il Fisco applica tassazione automatica,
– le sanzioni sono sproporzionate,
– vengono ignorate le Convenzioni internazionali.

👉 Molti accertamenti per telelavoro estero vengono annullati o ridotti.

Il Punto Chiave: Lavoro Estero ≠ Tassazione Italiana Automatica

Un principio essenziale è questo:

👉 il telelavoro estero va gestito, non demonizzato.

Questo significa che:

– il Fisco deve provare la tassazione italiana,
– il contribuente ha diritto a una valutazione concreta,
– non sono ammessi automatismi punitivi.

👉 Dove il Fisco semplifica, la difesa può vincere.

Il Ruolo dell’Avvocato Tributarista

La difesa sugli accertamenti per telelavoro estero è giuridica, internazionale e strategica.

L’avvocato:

– analizza la posizione fiscale del lavoratore,
– applica correttamente le Convenzioni,
– coordina profili fiscali e contributivi,
– tutela lavoratore e datore da recuperi indebiti.

👉 Qui la specializzazione è decisiva.

Cosa Può Fare Concretamente l’Avvocato

Con assistenza qualificata puoi:

– evitare il recupero di imposte e contributi,
– ridurre o annullare sanzioni,
– mettere in sicurezza le politiche di smart working,
– prevenire contestazioni future.

👉 Agire subito cambia l’esito.

Le Specializzazioni dell’Avv. Giuseppe Monardo

La difesa in materia di accertamenti fiscali internazionali richiede competenze avanzate.

Giuseppe Monardo è:

– Avvocato Cassazionista
– Esperto in contenzioso tributario
– Specializzato in fiscalità internazionale e lavoro transnazionale
– Difensore di imprese e lavoratori
– Coordinatore nazionale di avvocati e commercialisti

Conclusione

Nel 2026, un accertamento fiscale per telelavoro estero non gestito fiscalmente:

👉 non va subito,
👉 è spesso interpretativo,
👉 può e deve essere contestato.

La regola è chiara:

👉 dimostrare dove si svolge realmente il lavoro,
👉 applicare correttamente le Convenzioni fiscali,
👉 contestare presunzioni automatiche,
👉 agire subito con un avvocato esperto.

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Nel 2026, difendersi correttamente da un accertamento sul telelavoro estero può fare la differenza tra una pretesa ingiusta e la piena tutela della tua posizione fiscale e lavorativa.

Leggi con attenzione: se in questo momento ti trovi in difficoltà con il Fisco ed hai la necessità di una veloce valutazione sulle tue cartelle esattoriali e sui debiti, non esitare a contattarci. Ti aiuteremo subito. Scrivici ora. Ti ricontattiamo immediatamente con un messaggio e ti aiutiamo subito.

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La consulenza fisica, a differenza di quella digitale, viene organizzata a partire da due settimane dal primo contatto.

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