L’accertamento fiscale per stock option non tassate è una contestazione particolarmente delicata, perché l’Agenzia delle Entrate tende a riqualificare i piani di stock option come reddito di lavoro dipendente o assimilato, sostenendo che la tassazione non sia stata correttamente applicata al momento dell’assegnazione o dell’esercizio.
In questi casi il Fisco afferma che:
- il beneficio economico sia imponibile
- non ricorrano le condizioni per l’agevolazione
- il momento di tassazione sia stato errato
- l’imponibile sia stato sottostimato o omesso
- vi sia un vantaggio fiscale indebito
Con conseguente recupero di imposte, contributi (nei casi rilevanti), sanzioni e interessi, spesso su più annualità.
Il rischio è concreto:
una gestione non corretta delle stock option può trasformarsi in un accertamento oneroso, con effetti immediati su reddito del beneficiario e responsabilità del datore di lavoro.
Molti si chiedono:
- “Quando le stock option sono tassabili?”
- “Conta l’assegnazione o l’esercizio?”
- “Le agevolazioni sono automatiche?”
- “Chi risponde dell’errore: società o beneficiario?”
- “Come difendersi da una riqualificazione retroattiva?”
È fondamentale chiarirlo subito:
le stock option non sono sempre imponibili nello stesso modo.
Ma se non viene dimostrato il corretto inquadramento, il Fisco può riqualificare l’intero beneficio.
Cosa sono le stock option ai fini fiscali
Le stock option sono piani che attribuiscono al beneficiario il diritto di:
- acquistare azioni o quote
- a un prezzo prefissato
- entro un determinato periodo
- a fronte di un rapporto di lavoro o collaborazione
Fiscalmente, il trattamento dipende da:
- struttura del piano
- requisiti soggettivi e oggettivi
- tempistica di assegnazione ed esercizio
- presenza o meno di condizioni agevolative
Ed è proprio questa complessità a generare molti accertamenti.
Cosa contesta il Fisco nelle stock option non tassate
Le contestazioni più frequenti riguardano:
- mancata tassazione del beneficio
- errata individuazione del momento impositivo
- applicazione indebita di regimi agevolati
- sottovalutazione del valore normale
- assenza di requisiti richiesti dalla normativa
- errata qualificazione come reddito di capitale
- mancata applicazione di ritenute e contributi
Ma non ogni piano di stock option genera automaticamente reddito imponibile.
Perché l’Agenzia delle Entrate riqualifica il beneficio
Secondo l’Amministrazione finanziaria, la tassazione è dovuta quando:
- il piano è collegato direttamente al rapporto di lavoro
- manca un reale rischio di mercato
- il prezzo di esercizio è inferiore al valore normale
- non sono rispettate le condizioni per l’esenzione
- l’operazione maschera una componente retributiva
Tuttavia, la riqualificazione deve essere provata, non presunta.
Il rischio più grave: recupero imposte e sanzioni
Il vero pericolo è che:
- il beneficio venga tassato integralmente
- si recuperino imposte arretrate
- si applichino sanzioni elevate
- maturino interessi pluriennali
- si estenda la responsabilità al datore di lavoro
- l’atto diventi definitivo ed esecutivo
Anche quando il piano è stato formalmente strutturato.
L’errore più comune: ritenere le stock option “automaticamente agevolate”
Molti contribuenti sbagliano quando:
- applicano agevolazioni senza verificarne i requisiti
- non documentano il piano in modo adeguato
- confondono reddito di lavoro e reddito di capitale
- non valorizzano il rischio effettivo dell’investimento
- accettano la riqualificazione senza difendersi
Nel diritto tributario, la sostanza economica del piano è decisiva.
Stock option e diritto tributario: il punto chiave
È essenziale sapere che:
- la tassazione dipende dalla struttura reale del piano
- il momento impositivo è cruciale
- le agevolazioni non sono automatiche
- il rischio di mercato è un elemento centrale
- l’onere della prova è dell’Amministrazione
- le sanzioni devono essere proporzionate
- le riqualificazioni retroattive sono contestabili
Se il piano è coerente e documentato, l’accertamento è difendibile.
Quando l’accertamento per stock option è difendibile
La difesa è particolarmente efficace quando:
- il piano è correttamente strutturato
- esiste un reale rischio economico
- il prezzo di esercizio è congruo
- la documentazione è completa
- l’errore è interpretativo
- non vi è stato vantaggio fiscale indebito
- l’atto è basato su presunzioni generiche
In questi casi l’accertamento può essere annullato o fortemente ridotto.
Come costruire una difesa efficace
Una difesa corretta richiede:
- analisi dell’avviso di accertamento
- esame del piano di stock option
- verifica dei requisiti normativi
- ricostruzione del valore del beneficio
- individuazione del corretto momento impositivo
- contestazione delle presunzioni automatiche
- argomentazioni giuridiche puntuali
- impugnazione nei termini
È una difesa tributaria, finanziaria e documentale insieme.
Accertamento e rischio esecutivo
Se l’accertamento non viene contestato:
- diventa definitivo
- le imposte si consolidano
- le sanzioni si cristallizzano
- partono azioni di riscossione
- il danno economico diventa irreversibile
Agire subito è decisivo.
Cosa fare subito se ricevi un accertamento per stock option non tassate
Se ricevi un accertamento per stock option non tassate:
- non accettare automaticamente la riqualificazione
- non pagare senza un’analisi tecnica
- ricostruisci il piano nel dettaglio
- raccogli tutta la documentazione contrattuale
- verifica la corretta qualificazione fiscale
- valuta la proporzionalità delle sanzioni
- prepara una difesa specialistica
- valuta ricorso e sospensione
Il tempo è un fattore determinante.
Il ruolo dell’Avvocato Monardo
L’Avvocato Monardo, cassazionista, opera con competenza qualificata nel contenzioso tributario e nella fiscalità del lavoro, assistendo imprese, dirigenti e professionisti in accertamenti fiscali per stock option non tassate, contrastando riqualificazioni indebite e recuperi sproporzionati.
Può intervenire per:
- contestare l’accertamento
- dimostrare la corretta struttura del piano
- difendere l’applicazione delle agevolazioni
- ridurre o annullare sanzioni e interessi
- bloccare la riscossione
- tutelare la posizione fiscale del beneficiario e della società
Agisci ora
Una stock option contestata
non è automaticamente un reddito non tassato.
Ma un accertamento non difeso correttamente
può trasformarsi in un grave danno economico.
Se l’Agenzia delle Entrate ti contesta stock option ritenute non tassate,
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Introduzione
Le stock option sono strumenti di incentivazione che possono generare imposte complesse. Questo documento fornisce un quadro approfondito su come affrontare un accertamento fiscale relativo a stock option non tassate, offrendo chiavi di lettura normative, giurisprudenziali e strategie difensive. Il taglio è tecnico e rivolto ad avvocati, professionisti, imprenditori e contribuenti informati. Troverete spiegazioni dettagliate, esempi, tabelle riassuntive e domande/risposte frequenti, con particolare attenzione al contenzioso tributario e ai profili difensivi del contribuente. In chiusura sono riportate le fonti normative e le sentenze aggiornate più rilevanti.
Quadro normativo di riferimento
In diritto italiano, le stock option sono generalmente considerate redditi di lavoro (o assimilati) dipendente. La disciplina fiscale di riferimento principale è il TUIR (D.P.R. 917/1986). In particolare, l’art. 51, comma 2, lett. g‑bis, del TUIR qualifica come “redditi corrisposti sotto forma di stock option” quelli percepiti dai dipendenti . Ciò significa che l’incentivo si considera come fringe benefit: imponibile è la differenza tra valore normale delle azioni al momento dell’esercizio del diritto e prezzo di assegnazione fissato (strike price) . Tale differenza concorre al reddito complessivo IRPEF del percettore, imponibile alle aliquote progressive, oltre agli eventuali contributi previdenziali. Il momento impositivo ordinario è quello dell’esercizio del diritto d’opzione, cioè quando il lavoratore acquista le azioni .
Negli ultimi anni sono intervenute modifiche normative sostanziali:
- Agevolazioni startup: Il D.L. 179/2012 (conv. in L. 221/2012) ha introdotto un regime di favore per le startup innovative. L’art. 27 del D.L. 179/2012 prevede che per amministratori, dipendenti e collaboratori di startup innovative i redditi da stock option (assegnazione o esercizio) siano esenti da imposte IRPEF e contributi . In pratica, l’intero beneficio è non imponibile, a condizione che la società conservi lo status di startup certificata . Se tale status viene meno, decade l’esenzione e l’Amministrazione può recuperare imposte e sanzioni.
- Ritenute integrative per dirigenti: L’art. 33 del D.L. 78/2010 prevede una addizionale IRPEF del 10% sui compensi variabili (bonus e stock option) erogati a dirigenti del settore finanziario e assicurativo. Di recente la Cassazione ha chiarito che tale addizionale si applica solo alla parte eccedente la componente fissa della retribuzione (in luogo del precedente criterio che considerava la parte eccedente il triplo della parte fissa) . In pratica, l’aliquota al 10% grava solo sui bonus e stock option oltre la retribuzione fissa del dirigente .
- Rientro dei lavoratori (impatriati): Dal 2019 esiste in Italia un regime speciale per i lavoratori impatriati (art.16 D.Lgs. 147/2015), che può ridurre il carico fiscale fino al 50% o 10% sul reddito di lavoro prodotto in Italia. Le stock option maturate durante il periodo agevolato seguono comunque il principio di cassa: se l’incasso avviene dopo l’uscita dal regime, decade il beneficio. L’Agenzia ha infatti precisato che rileva il momento in cui il compenso viene effettivamente percepito . Se il pagamento avviene quando il soggetto non è più residente in Italia, non si applica più la tassazione agevolata impatriati .
- Riforma fiscale 2026: La Legge di Bilancio 2026 introduce una nuova disciplina unificata per i piani di stock option (sia “equity-settled” sia “cash-settled”). Dal periodo d’imposta 2026, i costi sostenuti per piani cash-settled saranno deducibili al pagamento effettivo, applicando analogamente l’art. 95, comma 6-bis, del TUIR (introdotto nella Bilancio 2025) . Ciò riguarda soprattutto le società italiane che redigono i bilanci secondo principi IAS/IFRS e che adottano piani remunerativi in contanti collegati al valore delle azioni.
Oltre alle norme fiscali, le opzioni azionarie sono disciplinate civilisticamente dal Codice Civile agli artt. 2349 e 2441 (aumenti di capitale con emissione di azioni a lavoratori). Tuttavia, queste disposizioni civili non incidono direttamente sul regime fiscale delle stock option.
Tassazione ordinaria delle stock option in Italia
Momento impositivo e base imponibile. In via ordinaria le stock option sono tassate al momento dell’esercizio dell’opzione (data di acquisizione delle azioni) . L’imponibile IRPEF è calcolato come:
- Valore normale delle azioni all’esercizio (tipicamente il valore di mercato)
- meno il prezzo di esercizio pagato dal lavoratore.
Il risultato costituisce un reddito assimilato a quello di lavoro dipendente, inserito nel suo imponibile complessivo. Sui piani di stock option si applicano inoltre le ritenute a titolo d’imposta (effettuate dal datore di lavoro al momento dell’esercizio) e, se dovute, le addizionali IRPEF (ad esempio quella del 10% per i dirigenti finanziari).
Plusvalenza successiva: se dopo l’esercizio l’azionista-venditore (lavoratore) cede le azioni a terzi, eventuali plusvalenze/perdite sono considerate redditi di capitale (art. 67, co. 1, lett. c-bis, TUIR) e tassati con imposta sostitutiva del 12,5% (per le persone fisiche residenti) . In definitiva, parte del guadagno (la differenza al momento dell’esercizio) è già stata tassata come reddito di lavoro; la successiva plusvalenza realizzata alla cessione dell’azione sarà tassata come capital gain.
Normativa transitoria e abrogazioni. Prima del 2008 esisteva un regime agevolato per le stock option. Tale agevolazione fu abolita dal D.L. 112/2008 a partire dal 25 giugno 2008. La Cassazione ha affermato che i piani di stock option deliberati prima di quella data continuano a seguire la normativa previgente (più favorevole) . Per opzioni assegnate prima del 25/6/2008 (anche se esercitate dopo), quindi, si applicava ancora la vecchia disciplina (che prevedeva ad esempio l’esenzione della plusvalenza come reddito di lavoro) . Dopo tale data tutte le nuove stock option sono tassate in base alle regole ordinarie del TUIR.
Esempio di calcolo (simulazione pratica): un dipendente riceve 1.000 stock option, prezzo di esercizio 10€/azione. Alla data di esercizio (ad es. nel 2024) il valore di mercato delle azioni è 20€. Il reddito imponibile IRPEF sarà:
(20€ – 10€) × 1000 = 10.000€
Questo importo si somma agli altri redditi di lavoro e subisce le aliquote IRPEF progressive. In sede di cessione, se ad esempio le azioni vengono vendute a 25€ ciascuna, la plusvalenza è pari a (25-20)*1000=5.000€ ed è tassata al 12,5%. Nell’esempio il dipendente ha già pagato imposte sul reddito di lavoro (differenza 10€×1000) e sull’eventuale plusvalenza.
Obblighi dichiarativi e accertamento fiscale
Obblighi del datore di lavoro
Il datore di lavoro (sostituto d’imposta) deve calcolare e versare le ritenute IRPEF sui redditi da stock option al momento del loro manifestarsi (normalmente l’esercizio) . Inoltre, se ricorre, è tenuto a versare l’addizionale del 10% per i dirigenti finanziari sulla parte variabile eccedente la parte fissa (come stabilito dalla Cassazione ). I compensi erogati con stock option devono essere indicati nelle certificazioni di reddito (CUD o CUD sostitutivo) e nel 730/Redditi dei dipendenti.
L’omesso versamento delle ritenute da parte del datore di lavoro può esporre il lavoratore a criticità: in caso di controllo il Fisco potrà notificare all’azienda un accertamento sui contributi omessi e chiedere al lavoratore la tassazione ordinaria del bonus ricevuto. Tuttavia, il lavoratore potrebbe rivalersi sul datore per l’omesso versamento (ex art. 53 del Testo Unico Contribuzione).
Tempi dell’accertamento
L’Agenzia delle Entrate ha 5 anni di tempo dall’anno successivo all’esercizio della stock option per notificare un accertamento (art. 43, D.P.R. 600/73). Se il piano prevedeva clausole di vesting pluriennali, il termine decorre dall’anno in cui il diritto è effettivamente maturato e assoggettato a tassazione. Se l’accertamento interessa anche la non corretta indicazione dei redditi nel quadro RW per stock option straniere, il termine può estendersi fino a 8 anni in presenza di attività finanziarie detenute all’estero (art. 38 TUIR).
La notifica dell’avviso di accertamento deve essere dettagliatamente motivata. L’Agenzia può contestare la mancata tassazione come reddito di lavoro (art. 51 TUIR) del valore realizzato con la stock option e calcolare maggiori imposte e sanzioni. Spesso gli accertamenti riguardano dipendenti di società estere, dirigenti espatriati o partecipanti a piani cross-border, dove la ricostruzione dei redditi è più complessa.
Difesa in contraddittorio
Prima della notifica, il contribuente (o il datore) può esercitare il contraddittorio in fase di verifica (art. 12 D.Lgs. 546/92). In questo contraddittorio si possono fornire documenti e argomentazioni all’Agenzia, chiedendo eventuali rettifiche o chiarimenti. È una buona occasione per far valere criteri analoghi a quelli applicati dall’Amministrazione finanziaria. Ad esempio, si può chiedere di considerare il lavoro prestato all’estero e applicare i trattati internazionali (come evidenziato dalla Cassazione 10606/2025 nel caso di residenza estera e stock option ).
Ricorso tributario
Se l’avviso viene confermato, il contribuente (o un suo delegato) può impugnare l’accertamento davanti alla Commissione Tributaria Provinciale competente (entro 60 giorni dalla notifica, secondo art. 24 D.Lgs. 546/92). In appello alla Commissione Regionale (entro 60 giorni dalla sentenza PTR) e, infine, in Cassazione (entro 6 mesi dalla pronuncia CTR). In difesa occorre portare argomentazioni giuridiche e documentali precise: contraddizione tra dati, interpretazione dell’art. 51 TUIR, eventuali agevolazioni applicabili, inerenza dei costi, prescrizione, leggi speciali, ecc. La Cassazione ha ricordato che in sede di contenzioso tributario spetta all’Erario provare l’esistenza del maggior reddito e il nesso causale con le operazioni contestate (ex Sezioni Unite n. 13397/2016), mentre al contribuente compete dimostrare eventuali fatti estintivi o giustificativi (es. rientro cervelli, cessione all’estero, ecc.).
Strategie difensive nel contenzioso
Per un contribuente destinatario di accertamento su stock option non tassate, la difesa deve concentrarsi sui punti chiave individuati dalla giurisprudenza e dalla prassi. In sintesi, le possibili linee difensive includono:
- Momento imponibile: dimostrare che il reddito non era ancora venuto a scadenza al momento dell’accertamento (p.es. stock option non ancora esercitate) oppure che la tassazione doveva avvenire in un periodo diverso (es. imputazione ai fini IRPEF del differimento al momento dell’incasso). Ad esempio, in caso di piani di incentivazione differiti in più anni, i periodi di maturazione possono essere pro-quota applicati come reddito di lavoro .
- Base imponibile: verificare il calcolo proposto dall’Agenzia. Spesso la contestazione parte dall’assunto che tutto il guadagno dal piano vada incluso come reddito. Ma si può sostenere che solo la parte maturata durante la permanenza in Italia sia imponibile . Oppure, in caso di piani con strike price, si deve confermare che la base sia la differenza valore normale – prezzo di esercizio, senza comprendere plusvalenze successive.
- Regime applicabile: se ricorrono condizioni speciali (startup, impatriati), va valutato se il contribuente rientri nei requisiti. Per i lavoratori impatriati, il reddito da stock option maturato in Italia non gode del regime agevolato se incassato dopo la fine del periodo di impatriato . Se invece l’accertamento ignora legittime agevolazioni (p.es. startup innovative), la difesa può invocare l’esenzione integrale prevista dall’art.27 D.L. 179/2012 .
- Trattati internazionali: per opzioni su società estere o lavoratori stranieri, occorre applicare le convenzioni contro le doppie imposizioni. La Cassazione 10606/2025 ha stabilito che un dipendente residente all’estero (Repubblica Ceca) subisce tassazione italiana proporzionale ai giorni di vesting in Italia . Ciò significa che il Fisco può imporre solo il reddito prodotto in Italia, in forza dell’art. 15 OECD e dell’art. 23 TUIR. In caso di contenzioso, vanno citati questi principi: tassazione pro rata temporis sui giorni lavorati in Italia durante il vesting . Se il contribuente era residente all’estero, si potrebbe anche far valere che solo in Italia va tassato quanto relativo all’attività svolta nel territorio .
- Errori di procedura e prova: l’Agenzia deve motivare l’accertamento e fornire elementi di prova (circostanze, documenti) sui redditi contestati. Si può chiedere l’annullamento dell’avviso se la motivazione è generica o carente. In Commissione Tributaria è possibile citare sentenze relative al carico probatorio e al dovere di motivazione (es. Cass. nn. 13397/2016 sull’onere della prova, 24823/2015 sull’autotutela). Eventuali mancate comunicazioni (es. obbligo di cert. reg. atti) possono essere eccepite.
- Atti di accertamento: se si tratta di accertamento induttivo (in base a studi di settore o indicatori), si può impugnare l’uso errato di parametri non adeguati. Se è stato emesso avviso di accertamento di compliance o di adesione (procedure speciali), verificare termini per adesione o contestare irregolarità formali. Ad esempio, in mediazione tributaria presso la Commissione, il contribuente può chiedere sospensioni o rateizzazioni delle somme (art. 5 D.Lgs. 546/92).
- Prescrizione: controllare che i termini dell’accertamento non siano scaduti. Ad esempio, le ritenute sui redditi di lavoro si prescrivono in 4 anni (ex art. 43 TUIR) e 10 anni per reati tributari. Se l’avviso è illegittimo per decorso dei termini, impugnare per nullità.
- Interessi e sanzioni: anche in caso di esito sfavorevole, si può chiedere la riduzione delle sanzioni (doppio vs triplo minimo) richiamando prassi recenti o specifiche attenuanti. La difesa può proporre ravvedimento operoso (ex art. 13 D.Lgs. 472/97) per ridurre sanzioni se il contribuente regolarizza spontaneamente l’omissione.
Tabelle riepilogative e schemi
| Tipologia di piano | Normativa di riferimento | Tassazione principale |
|---|---|---|
| Stock option (italiane) | Art. 51, comma 2, lett. g-bis TUIR | Reddito di lavoro (imponibile: + value – strike), IRPEF Aliq. prog. + contributi. Esercizio (valore normale). |
| Stock option (società estera) | Art. 23 TUIR; Convenzioni bilaterali; Cass. 10606/2025 | Tassazione pro-rata: reddito di lavoro per i giorni lavorati in Italia durante il periodo di maturazione . |
| Startup Innovative (stock) | Art. 27 D.L. 179/2012 (L. 221/2012) | Esenzione totale IRPEF e contributi sui redditi da stock option se beneficiari sono dipendenti o collaboratori di startup innovative. |
| Stock grant / RSU | Art. 51, comma 3 TUIR (azioni gratuite) | Reddito di lavoro = valore normale delle azioni al momento dell’assegnazione (nessun strike price) – esempi simili alle stock option . |
| Phantom stock (cash-settled) | Art. 51, comma 3-bis TUIR | Reddito di lavoro al momento del pagamento del differenziale in denaro (valore convenuto – quanto già versato). |
| Addizionale 10% (dirigenti fin.) | Art. 33 D.L. 78/2010 | Si applica sui compensi variabili che superano la componente fissa della retribuzione (Cass. 26514/2025) . |
| Stock option impatriati | Art. 16 D.lgs. 147/2015 | Redditi maturati in Italia possono rientrare nel regime 70%/90% (impatriati) solo se percepiti durante il quinquennio agevolato e da residente . Se incassati dopo l’espatrio, si escludono dall’agevolazione . |
Tabella: Riepilogo degli aspetti chiave dei diversi piani di stock option. La tassazione effettiva dipende spesso da dove (stato di residenza durante il vesting), quando (anno di esercizio) e come (regime fiscale agevolato o ordinario) viene erogato il reddito.
| Fase del piano | Evento fiscale | Osservazioni |
|---|---|---|
| Assegnazione delle opzioni | Generalmente nessuna tassazione immediata (finché non esercitate) | In passato esistevano disposizioni di tassazione all’assegnazione, ora non più attive . |
| Vesting (maturazione) | Fase intermedia, non genera reddito per il lavoratore finché non esercita | Periodo rilevante per ripartizione pro-rata (Cass. 10606/2025) . |
| Esercizio dell’opzione | Tassazione del valore normale – prezzo di esercizio (reddito di lavoro) | Soggetto a ritenuta IRPEF; se rit. inesistenti, Fisco può accertare imponibile complessivo. |
| Cessione successiva delle azioni | Eventuale plusvalenza tassata come reddito di capitale (aliq.12,5%) | Non rientra in redditi di lavoro; attenzione al credito d’imposta per imposte estere già pagate (art.165 TUIR). |
| Percezione all’estero (lavoro estero) | Reddito imponibile in base alle convenzioni internazionali (art. 23 TUIR) | Tassazione spesso nel solo paese di lavoro (l’Italia tassa solo quota lavoro italiano) . |
| Pagamento bonus post-dimissioni | Percepito dopo fine rapporto e/o dopo cambio residenza | In Italia imponibile se riferibile a lavoro pregresso nel territorio; no agevolazione impatriati (R. 274/2025) . |
Tabella: Tempi e modalità di tassazione tipici di un piano di stock option. In rosso sono evidenziate le fasi in cui spesso si attiva l’accertamento.
Domande frequenti (Q&A)
D: Qual è il momento esatto in cui le stock option generano reddito tassabile?
R: In via ordinaria, il reddito emerge al momento dell’esercizio dell’opzione: quindi quando il dipendente acquista le azioni pagando il prezzo fissato e l’azienda gli consegna i titoli. A quella data si calcola la differenza tra valore di mercato (valore normale) e prezzo di esercizio, e questo importo entra a tassazione come reddito di lavoro . In alcuni casi particolari (ad es. piani cash-settled) l’imposizione può avvenire alla data di pagamento in denaro dell’incentivo.
D: Cosa succede se l’azienda è estera e non effettua alcuna ritenuta?
R: Il dipendente italiano è comunque tenuto a dichiarare il reddito da stock option nella dichiarazione dei redditi in Italia. Se il sostituto d’imposta estero non ha operato trattenute, l’azienda italiana potrebbe ricevere un accertamento sulle ritenute omesse. Nel contenzioso, si può sostenere che l’imponibile in Italia corrisponda solo alla parte del guadagno maturata durante il lavoro in Italia (Cass. 10606/2025) . In ogni caso, va verificata la convenzione internazionale per evitare doppie imposizioni (la Cassazione ha confermato che il reddito va ripartito pro rata rispetto ai giorni lavorati nel nostro Paese ).
D: Posso usufruire del regime agevolato per i lavoratori impatriati sulle stock option?
R: Solo se il pagamento (incasso) delle stock option avviene durante il periodo di fruizione del regime agevolato, mentre il soggetto è residente in Italia. Se il reddito da stock option matura in anni in cui si era residente agevolato, ma viene pagato dopo aver trasferito la residenza all’estero o dopo 5 anni, il beneficio decade . In sostanza, rileva il criterio di cassa: se al momento dell’incasso non si è più residenti in Italia, l’agevolazione non si applica, anche se il lavoro e la maturazione delle stock option erano avvenuti in Italia.
D: Che prove devo produrre per difendermi in contenzioso su stock option?
R: Conviene raccogliere ogni documento contrattuale e di piano incentivante (statuti, verbali del cda, convenzioni, ecc.) che descriva le condizioni di assegnazione delle stock option. In particolare, documentare il vesting period e i periodi di lavoro in Italia vs estero. Se contestate, si portino estratti conto o certificati che dimostrino l’effettivo esercizio. Vanno inoltre evidenziate eventuali agevolazioni (ad es. certificati di startup innovativa) e convenzioni internazionali applicabili. In contenzioso, si citino le fonti normative e giurisprudenziali sul corretto inquadramento (ad es. Cass. 10606/2025 per stock option non residenti , Cass. 26514/2025 per calcolo dell’addizionale 10% , Cass. 1238/2020 per regime previgente ) e si faccia riferimento a circolari (17/E/2017 sui nuovi residenti, 54/E/2008 sull’abrogazione regime agevolato, ecc.) per ribadire gli orientamenti dell’Agenzia.
D: Entro quando posso ricorrere contro un avviso di accertamento su stock option?
R: L’avviso di accertamento va impugnato in Commissione Tributaria Provinciale entro 60 giorni dalla notifica (art. 24, D.Lgs. 546/92). Dopo la decisione di primo grado, il contribuente può appellare la sentenza entro 60 giorni alla Commissione Tributaria Regionale. La cassazione è ammessa entro 6 mesi dalla sentenza d’appello. Va tenuto presente che i termini per le procedure deflattive (accordi, adesione, etc.) sono più brevi, quindi occorre muoversi rapidamente.
D: Esistono casi in cui le stock option non si considerano reddito?
R: Un esempio è il già citato piano per startup innovative (art. 27 D.L. 179/2012): per i dipendenti delle startup innovative l’intero vantaggio da stock option è esente da IRPEF e contributi . Altro caso: nei periodi in cui vigono esenzioni temporanee o normative transitorie (piani approvati prima del DL 112/2008), si applica il vecchio regime che poteva esentare alcune plusvalenze o impore un’imposta sostitutiva ridotta . Infine, se si dimostra che l’attività lavorativa è interamente svolta all’estero, la tassazione italiana si calcola pro quota (Cass. 10606/2025) , quindi l’Italia non può tassare il valore relativo alla quota di lavoro estera.
Simulazioni pratiche
Esempio 1 – Piano nazionale: Paolo, dipendente di SPA italiana, riceve nel 2023 2.000 stock option con prezzo di esercizio 5€/azione. Vesting dopo 3 anni. A fine 2025 esercita l’opzione, quando il valore di mercato delle azioni è 15€. Il reddito imponibile IRPEF è (15-5)×2000=20.000€. Con aliquota IRPEF media del 35% (ipotetica), pagherà 7.000€ di imposta, più contributi. Se in quel momento Paolo è residente in Italia, tutta l’imposizione si applica in Italia.
Esempio 2 – Lavoro all’estero: Maria ha un contratto con società estera ma è fiscalmente residente in Italia. Le vengono assegnate 1.000 stock option nel 2022, con vesting 4 anni. Nel frattempo lavora due anni in Italia e due anni in Germania. In 2026 esercita le opzioni: il valore di mercato è 20€, prezzo di esercizio 10€. Secondo Cass. 10606/2025, l’imponibile in Italia è proporzionale ai giorni lavorati in Italia durante il vesting. Se ha lavorato 200 giorni in Italia su 800 totali (25%), l’Italia tassa il 25% del reddito di stock option: (20-10)×1000×25% = 2.500€. Il resto (75%) è tassato in Germania secondo accordi bilaterali.
Esempio 3 – Rientro in Italia: Luca, impatriato con regime agevolato, riceve un LTIP nel 2021 e un bonus differito che matura nel 2025. Trasferisce residenza in Grecia a fine 2024. Secondo la R. 274/2025 (AE), i compensi maturati in Italia ma incassati dopo il 2024 non godono del regime impatriati . Dunque, gli emolumenti maturati nel 2021-2023 andranno tassati interamente come redditi da lavoro in Italia, senza detassazione al 70% o 90%.
Conclusioni
L’accertamento fiscale relativo a stock option non tassate può essere complesso per la natura stessa degli incentivi azionari e per i frequenti aspetti transnazionali. Il contribuente deve affrontare questioni sostanziali (momento e base imponibile, convenzioni internazionali, regimi speciali) e processuali (rispetto di termini, motivazioni corrette, oneri di prova). Una difesa efficace richiede:
- Competenza giuridica specializzata nel diritto tributario del lavoro.
- Raccolta puntuale di documentazione (contratti, verbali, bilanci) per dimostrare i fatti.
- Uso delle fonti aggiornate (leggi, circolari, pronunce ufficiali e giurisprudenza recente) per argomentare.
- Strategie procedurali: impugnare eventuali errori di forma, utilizzare il contraddittorio, valutare accordi stragiudiziali.
Un avvocato tributarista può assistere in ogni fase – dall’esame della posizione ante accertamento fino al contenzioso in Commissione Tributaria – garantendo al contribuente “debole” di far valere i propri diritti e limiti di legge. In ogni caso, la tempestività è cruciale: il contribuente deve reagire appena riceve comunicazioni dall’Agenzia, proponendo rilievi motivati e, se del caso, predisponendo il ricorso tributario.
Fonti normative e giurisprudenziali: di seguito si riportano le principali fonti legislative, circolari e sentenze citate, per approfondire ogni aspetto tecnico trattato. Gli allegati includono decreti, leggi e orientamenti ufficiali, nonché le massime delle sentenze aggiornate fino al 2025.
Fonti
- Testo Unico Imposte sui Redditi (D.P.R. 917/1986) – artt. 51, 82, 23, 67, ecc.; Art. 33 D.L. 78/2010.
- D.L. 179/2012 (conv. L. 221/2012) – Agevolazioni fiscali startup innovative (art. 27).
- D.Lgs. 147/2015, art. 16 – Regime fiscale impatriati (rientro lavoratori).
- D.Lgs. 546/1992 – Contenzioso tributario (termini e procedure).
- Circolare Agenzia Entrate 54/E/2008 – Abolizione regime agevolato stock option.
- Circolare Agenzia Entrate 17/E/2017 – Trattamento fiscale dei lavoratori impatriati.
- Circolare Agenzia Entrate 33/E/2020 – Chiarimenti regime impatriati (par. 7.9).
- Risposta Agenzia Entrate n. 274/E del 25.10.2025 – Stock option e bonus differiti vs regime impatriati .
- Cass. 23 apr. 2025, n. 10606 – Tassazione pro-quota stock option per lavoratore residente in Repubblica Ceca .
- Cass. 1 ott. 2025, n. 26514 – Addizionale 10% su bonus/stock option di dirigenti finanziari: base imponibile oltre la parte fissa .
- Cass. 21 gen. 2020, n. 1238 – Piani assegnati prima del 25/6/2008 mantengono la disciplina previgente .
- Cass. 5 apr. 2019, n. 9604 – Regime di tassazione stock option (ricorso Agenzia; necessaria nuova pronuncia CTR) .
- Cass. SS.UU. 22 nov. 2016, n. 24823 – Note su contraddittorio e poteri autotutela (menzionata in massima).
- Cass. SS.UU. 31 mag. 2016, n. 13397 – Onere probatorio nel contenzioso tributario (menzionata in massima).
- Convenzioni internazionali – OEEC/OECD Model Tax Convention, art. 15 (redditi di lavoro); Convenzione italo-ceca (art. 15) richiamati da Cass. 10606/2025.
- Commentario all’OECD Model Tax Convention (2017) – Principi di tassazione pro-rata dei compensi differiti .
Il Fisco ti contesta stock option ritenute non correttamente tassate e recupera imposte, sanzioni e interessi? Sai che molti accertamenti sulle stock option sono interpretativi, tecnici e spesso difendibili? Fatti Aiutare da Studio Monardo
Il Fisco ti contesta stock option ritenute non correttamente tassate e recupera imposte, sanzioni e interessi? Sai che molti accertamenti sulle stock option sono interpretativi, tecnici e spesso difendibili?
Nel 2026 l’Agenzia delle Entrate ha intensificato i controlli su:
– piani di stock option qualificati come reddito di lavoro dipendente,
– errata individuazione del momento impositivo,
– mancata o insufficiente applicazione delle ritenute,
– disconoscimento di regimi agevolativi,
– presunti vantaggi fiscali indebiti.
Le conseguenze possono essere molto pesanti:
👉 recupero di IRPEF e addizionali,
👉 sanzioni e interessi,
👉 recupero contributivo (in alcuni casi),
👉 rettifiche su più annualità,
👉 responsabilità anche in capo al datore di lavoro.
La domanda decisiva è questa:
come difendersi efficacemente da un accertamento fiscale per stock option non tassate?
Devi saperlo subito:
👉 nel 2026 molti accertamenti sono contestabili,
👉 la tassazione delle stock option è materia complessa,
👉 non ogni assegnazione genera subito imponibile,
👉 la strategia difensiva va attivata subito.
Cos’è l’Accertamento per Stock Option Non Tassate
L’accertamento si fonda sull’idea che il contribuente:
– abbia beneficiato di stock option senza corretta tassazione,
– abbia omesso l’indicazione del reddito imponibile,
– abbia applicato un regime fiscale non spettante,
– abbia differito indebitamente l’imposizione.
👉 Ma le stock option non sono sempre immediatamente imponibili.
La disciplina dipende da:
– tipologia del piano di stock option,
– momento di assegnazione, maturazione ed esercizio,
– prezzo di esercizio e valore di mercato,
– condizioni contrattuali e vincoli,
– normativa vigente nel periodo di riferimento.
Perché il Fisco Contesta le Stock Option
Nel 2026 l’Amministrazione finanziaria contesta quando ritiene che:
– il beneficio economico sia già maturato,
– il differimento d’imposta non sia legittimo,
– le condizioni di agevolazione non siano rispettate,
– il reddito andasse tassato come lavoro dipendente.
👉 Ma il Fisco non può prescindere dall’analisi puntuale del piano e del momento impositivo.
Il Principio Chiave: Stock Option ≠ Reddito Imponibile Automatico
Un principio fondamentale è questo:
👉 le stock option non generano automaticamente reddito imponibile al momento dell’assegnazione.
Questo significa che:
– l’imposizione può sorgere solo all’esercizio,
– il valore imponibile va calcolato correttamente,
– occorre verificare condizioni e vincoli,
– non sono ammessi automatismi repressivi.
👉 Qui si costruisce la difesa principale.
Quando l’Accertamento è Illegittimo o Sproporzionato
L’accertamento è contestabile se:
– il Fisco anticipa il momento impositivo,
– ignora i vincoli contrattuali delle opzioni,
– disconosce regimi agevolativi applicabili,
– applica sanzioni piene per errori interpretativi,
– non dimostra un vantaggio fiscale effettivo.
👉 La presunzione non basta: serve un’analisi giuridica rigorosa.
Gli Errori Più Spesso Contestati nel 2026
Le contestazioni più frequenti riguardano:
– stock option assegnate ma non esercitate,
– errata determinazione del valore imponibile,
– piani internazionali con tassazione estera,
– mancata applicazione di convenzioni contro le doppie imposizioni,
– errata imputazione temporale del reddito.
👉 Molti rilievi sono tecnici e difendibili.
Le Strategie Difensive Più Efficaci nel 2026
🔹 1. Individuare Correttamente il Momento Impositivo
La difesa parte dalla domanda chiave:
👉 quando nasce realmente il reddito imponibile da stock option?
È decisivo dimostrare:
– differenza tra assegnazione ed esercizio,
– presenza di vincoli e condizioni sospensive,
– assenza di disponibilità immediata del beneficio.
👉 Se il reddito non è maturato, l’accertamento cade o si riduce.
🔹 2. Verificare il Regime Fiscale Applicabile
Un principio fondamentale è questo:
👉 la tassazione dipende dal regime vigente nel periodo corretto.
È possibile dimostrare:
– applicabilità di regimi agevolativi,
– corretto trattamento come reddito diverso o differito,
– esclusioni o riduzioni previste dalla legge.
👉 Qui si vincono molte difese.
🔹 3. Contestare la Quantificazione del Reddito
La legge distingue tra:
– valore teorico dell’opzione,
– valore effettivamente realizzato.
👉 Non ogni differenza di valore genera imponibile errato.
🔹 4. Far Valere Buona Fede e Assenza di Vantaggio Indebito
La difesa può dimostrare che:
– il contribuente ha seguito prassi consolidate,
– l’interpretazione era ragionevole,
– non vi è stato intento evasivo.
👉 Questo incide fortemente su sanzioni e interessi.
Gli Strumenti di Difesa nel 2026
🔹 Contraddittorio Preventivo
Serve per:
– analizzare il piano di stock option,
– chiarire il momento impositivo,
– evitare l’atto definitivo.
🔹 Risposta a Questionari e PVC
Utile per:
– produrre piani, contratti e documentazione,
– dimostrare la corretta tassazione,
– smontare la tesi dell’Ufficio.
🔹 Ricorso Tributario
Necessario quando:
– l’imposizione è anticipata o errata,
– le sanzioni sono sproporzionate,
– il Fisco ignora la disciplina applicabile.
👉 Molti accertamenti per stock option non tassate vengono annullati o ridotti.
Il Punto Chiave: Stock Option Contestate ≠ Violazione Automatica
Un principio essenziale è questo:
👉 le stock option richiedono una valutazione caso per caso, non automatismi.
Questo significa che:
– il Fisco deve dimostrare il presupposto impositivo,
– il contribuente ha diritto a una valutazione concreta,
– non sono ammessi automatismi punitivi.
👉 Dove il Fisco semplifica, la difesa può vincere.
Il Ruolo dell’Avvocato Tributarista
La difesa sugli accertamenti per stock option è tecnica, giuridica e strategica.
L’avvocato:
– analizza il piano e la documentazione,
– individua il corretto regime fiscale,
– contesta le presunzioni dell’Ufficio,
– tutela contribuente e datore di lavoro da recuperi indebiti.
👉 Qui la specializzazione è decisiva.
Cosa Può Fare Concretamente l’Avvocato
Con assistenza qualificata puoi:
– evitare il recupero di imposte indebite,
– ridurre o annullare sanzioni e interessi,
– prevenire doppie imposizioni,
– mettere in sicurezza la gestione dei piani di stock option.
👉 Agire subito cambia l’esito.
Le Specializzazioni dell’Avv. Giuseppe Monardo
La difesa in materia di accertamenti fiscali complessi richiede competenze avanzate.
Giuseppe Monardo è:
– Avvocato Cassazionista
– Esperto in contenzioso tributario
– Coordinatore nazionale di avvocati e commercialisti
Conclusione
Nel 2026, un accertamento fiscale per stock option non tassate:
👉 non va subito,
👉 è spesso interpretativo,
👉 può e deve essere contestato.
La regola è chiara:
👉 individuare correttamente il momento impositivo,
👉 applicare il regime fiscale corretto,
👉 contestare automatismi e presunzioni,
👉 agire subito con un avvocato esperto.
📞 Contatta l’Avv. Giuseppe Monardo per una consulenza riservata.
Nel 2026, difendersi correttamente da un accertamento sulle stock option può fare la differenza tra una pretesa ingiusta e la piena tutela del tuo patrimonio.
