Accertamento Fiscale per Operazione di MLBO (Merger Leveraged Buy-Out): Come Difendersi

Da Giuseppe Monardo
Luglio 12, 2025
06:24
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Hai ricevuto un accertamento fiscale per un’operazione di MLBO (Merger Leveraged Buy-Out) e ti stai chiedendo quali contestazioni può fare l’Agenzia delle Entrate, quali sono i rischi reali e come puoi difenderti efficacemente? Ti accusano di abuso del diritto, elusione fiscale o indebita deduzione di interessi passivi?

Negli ultimi anni, le operazioni di MLBO sono finite sotto la lente del Fisco perché spesso implicano il riassetto di gruppi societari tramite finanziamenti rilevanti e fusioni post-acquisizione. Ma non tutte sono elusive. Se l’operazione è reale, funzionale e documentata, puoi difenderti e dimostrare la piena legittimità fiscale.

Cos’è un’operazione di MLBO e perché attira l’attenzione del Fisco?
– È un’operazione in cui una società veicolo (Newco) acquista un’altra società utilizzando un finanziamento bancario, per poi fondersi con la target
– Il debito contratto viene “trasferito” sulla società acquisita, che deduce fiscalmente gli interessi passivi
– L’Agenzia delle Entrate può ritenere che questa struttura abbia il solo scopo di ottenere vantaggi fiscali indebiti, specie se mancano motivazioni economiche concrete

Cosa può contestarti l’Agenzia delle Entrate?
– Abuso del diritto: accusa di aver creato l’operazione solo per risparmiare sulle imposte
– Indebita deduzione degli interessi passivi legati al finanziamento
– Inesistenza di reali ragioni economiche, se l’unico effetto dell’operazione è un vantaggio fiscale
– Elusione fiscale e recupero a tassazione dei costi dedotti, con sanzioni fino al 100% dell’imposta evasa

Come puoi difenderti da un accertamento MLBO?
– Dimostrando che l’operazione è stata effettuata per ragioni economiche sostanziali, come riorganizzazione, razionalizzazione, crescita
– Documentando tutti i passaggi dell’operazione, dagli accordi preliminari alla fusione post-acquisizione
– Mostrando la struttura del finanziamento, l’effettiva erogazione dei fondi, la destinazione delle risorse
– Provando che l’operazione ha avuto effetti concreti sulla gestione dell’impresa e non è stata solo un artificio contabile

Cosa puoi ottenere con una difesa tecnica efficace?
– Il riconoscimento della legittimità dell’operazione MLBO
– L’annullamento dell’accertamento, con cancellazione delle imposte e sanzioni contestate
– La chiusura del procedimento senza riflessi penali o reputazionali
– In alcuni casi, la riduzione delle sanzioni tramite ravvedimento operoso o definizione agevolata

Cosa NON devi fare mai?
– Affrontare l’Agenzia con spiegazioni generiche: serve una ricostruzione documentale e giuridica completa
– Pensare che la sola presenza di una fusione basti a giustificare l’operazione
– Aspettare la notifica della cartella esattoriale: la difesa va impostata già con la risposta al PVC o all’avviso di accertamento
– Sottovalutare la portata delle contestazioni: in caso di abuso del diritto, possono esserci anche profili penali

Un’operazione MLBO ben strutturata è legittima. Ma va difesa con metodo, documenti e strategia.

Questa guida dello Studio Monardo – avvocati esperti in contenzioso tributario e operazioni straordinarie – ti spiega quali contestazioni può sollevare il Fisco, come rispondere e come far valere le ragioni economiche dell’operazione MLBO.

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Introduzione

Le operazioni di Merger Leveraged Buy-Out (MLBO) rappresentano una forma complessa di acquisizione societaria finanziata prevalentemente a debito e conclusa con una fusione. In Italia, queste operazioni hanno sollevato questioni fiscali delicate, in particolare riguardo alla deducibilità degli interessi passivi e alla possibile configurazione di abuso del diritto. Negli ultimi anni, l’Agenzia delle Entrate ha contestato alcune operazioni di MLBO ritenendole elusive (cioè volte a ottenere indebiti risparmi d’imposta senza valide ragioni economiche), aprendo la strada ad accertamenti fiscali nei confronti delle società coinvolte. Dal punto di vista del contribuente (debitore d’imposta), è fondamentale comprendere come prepararsi e difendersi di fronte a tali contestazioni.

Questa guida – aggiornata a giugno 2025 – fornisce un’analisi approfondita del fenomeno MLBO in ambito fiscale italiano, con riferimenti normativi avanzati, giurisprudenza aggiornata, profili di diritto penale tributario e strategie difensive concrete. Adotteremo un linguaggio giuridico ma divulgativo, adatto a professionisti (avvocati, consulenti fiscali) ma anche a imprenditori e privati coinvolti in operazioni straordinarie. Troverete inoltre domande e risposte frequenti, tabelle riepilogative e casi pratici simulati (scenario italiano) per illustrare come l’amministrazione finanziaria imposta gli accertamenti e quali strumenti ha il contribuente per tutelarsi. L’intera trattazione adotta il punto di vista del debitore, cioè della parte soggetta all’accertamento fiscale, focalizzandosi sulle possibili difese e sui diritti del contribuente.

Cos’è un Merger Leveraged Buy-Out (MLBO) e perché può essere contestato dal Fisco?

Un Merger Leveraged Buy-Out (MLBO) è un’operazione straordinaria di acquisizione societaria tramite indebitamento che culmina con una fusione. In pratica, un soggetto acquirente costituisce una società veicolo (spesso una NewCo o SPV – Special Purpose Vehicle) che si indebita pesantemente (leveraged) per acquistare le partecipazioni di una società target. Gli asset e le partecipazioni della target fungono generalmente da garanzia per il finanziamento contratto. Successivamente, tipicamente la società veicolo si fonde con la target (spesso mediante fusione inversa, in cui la SPV viene incorporata nella target) al fine di trasferire sulla società operativa risultante sia la proprietà del gruppo acquisito sia il debito contratto per l’operazione. In questo modo, la target post-fusione si trova a dover ripagare il debito utilizzando i propri flussi di cassa, ed è anche in grado di dedurre fiscalmente gli interessi passivi sul finanziamento (debt push-down).

Dal punto di vista civilistico, le operazioni di MLBO sono lecite e disciplinate espressamente dall’art. 2501-bis del Codice Civile, introdotto nel 2003. Tale norma prevede una disciplina “rafforzata” per le fusioni a seguito di acquisizioni con indebitamento: ad esempio, richiede una relazione degli amministratori che spieghi l’operazione e un piano dettagliato per la copertura del debito, a tutela dei soci di minoranza e dei creditori. Dunque, civilmente l’MLBO è un’operazione consentita, purché attuata secondo i canoni di legge (informativa adeguata e finalità lecite quali riorganizzazioni aziendali, passaggi generazionali, ingresso di nuovi investitori, ecc.).

Il vantaggio fiscale potenziale dell’MLBO risiede principalmente nella deduzione degli interessi passivi sul debito di acquisizione, che – dopo la fusione – vengono portati in diminuzione del reddito imponibile della società operativa. In altre parole, attraverso la tecnica del debt push-down la società target può compensare i propri utili con gli oneri finanziari derivanti dal finanziamento acceso per l’acquisizione. Ciò comporta un risparmio d’imposta (minor IRES e IRAP dovuta) rispetto a uno scenario in cui l’acquisizione avvenisse con mezzi propri o senza fusione (nel qual caso gli interessi sarebbero deducibili magari solo in capo alla holding veicolo, spesso incapiente).

Proprio questo risparmio fiscale, se ottenuto in assenza di reali cambiamenti sostanziali o valide ragioni economiche, ha portato l’Agenzia delle Entrate a sospettare alcune operazioni di MLBO di essere meri artifici elusivi. In passato, l’Amministrazione finanziaria ha contestato tali operazioni ritenendo che fossero strutturate unicamente per far ricadere il debito sull’azienda target e “traslare” interessi passivi detraibili su una società con redditi tassabili, senza un genuino scopo economico diverso dal risparmio d’imposta. In scenari estremi, inoltre, alcuni MLBO potrebbero essere usati per distribuire utili in modo mascherato: ad esempio, i vecchi soci vendono la società incassando liquidità proveniente dal finanziamento, che poi verrà rimborsato dalla società stessa post-fusione – una struttura lecita civilmente ma che il Fisco potrebbe giudicare sospetta se priva di ulteriori motivazioni.

Riassumendo, l’MLBO è un’operazione perfettamente legale e spesso motivata da esigenze economiche (ad es. acquisizioni da parte di fondi di private equity, ristrutturazioni aziendali, passaggi generazionali). Tuttavia, dal punto di vista fiscale essa viene scrutinata per verificare se l’obiettivo preminente sia eludere le imposte (riducendo la base imponibile mediante interessi passivi), in assenza di valide ragioni economiche extra-fiscali. Se l’operazione appare priva di sostanza economica e idonea principalmente a generare un indebito vantaggio fiscale, l’Agenzia può contestarla come abuso del diritto (elusione fiscale) e emettere un avviso di accertamento recuperando le imposte “risparmiate” e applicando sanzioni. Nelle sezioni seguenti vedremo la cornice normativa italiana anti-elusiva, l’evoluzione delle posizioni dell’Amministrazione finanziaria e della giurisprudenza, e come il contribuente può difendersi in tali casi.

Normativa Italiana Rilevante: Abuso del Diritto ed Operazioni Straordinarie

Per inquadrare correttamente le contestazioni fiscali sulle operazioni di MLBO, è fondamentale richiamare la normativa italiana in tema di elusione fiscale/abuso del diritto e altre disposizioni collegate:

Art. 37-bis DPR 600/1973 (Norma antielusiva previgente): prima del 2015, l’ordinamento tributario italiano non prevedeva una clausola generale antielusiva, ma l’art. 37-bis (introdotto nel 1997) fungeva da norma di contrasto a specifiche operazioni elusive in materia di imposte sui redditi. Essa elencava un numero chiuso di operazioni straordinarie (fusioni, scissioni, conferimenti, ecc.) e stabiliva la inopponibilità al Fisco degli atti posti in essere senza valide ragioni economiche e allo scopo di ottenere un risparmio d’imposta. In caso di contestazione ex art.37-bis, l’Amministrazione rideterminava le imposte “come se” l’operazione non fosse avvenuta (disconoscendo i benefici fiscali). La norma prevedeva garanzie procedurali per il contribuente, tra cui l’obbligo per il Fisco di invio di un questionario/contestazione preventiva con 60 giorni per fornire chiarimenti, e l’obbligo di motivare nell’avviso di accertamento le ragioni dell’elusività tenendo conto dei chiarimenti del contribuente. L’art. 37-bis è stato applicato in alcuni accertamenti MLBO relativi a periodi antecedenti il 2015 (ad esempio contestazioni su deducibilità di interessi passivi da acquisizioni societarie), ma presentava limiti (operava solo per imposte sui redditi e su casistiche tipizzate).
D.Lgs. 128/2015 e Art. 10-bis Legge 212/2000 (Statuto del Contribuente): dal 1° ottobre 2015 è entrata in vigore la nuova disciplina generale sull’abuso del diritto, che ha abrogato l’art.37-bis e introdotto l’art. 10-bis nello Statuto dei diritti del contribuente. Questa norma definisce operazioni abusive quelle operazioni prive di sostanza economica che, pur rispettando formalmente le norme, realizzano essenzialmente vantaggi fiscali indebiti. Elementi chiave: (a) assenza di sostanza economica, desunta anche da utilizzo di mezzi non coerenti con normali pratiche di mercato o da elementi «artificiosi» nelle operazioni; (b) conseguimento di un vantaggio fiscale indebito (cioè contrario alla ratio delle norme fiscali) come scopo essenziale dell’operazione. È fatto salvo il principio della libertà di scelta del contribuente tra regimi alternativi previsti dalla legge: in altri termini, non è abuso scegliere una strada lecita solo perché fiscalmente più vantaggiosa, purché l’operazione abbia sostanza economica e non sia costruita artificiosamente al solo scopo fiscale. L’art. 10-bis inoltre delinea il procedimento di accertamento in caso di abuso: l’onere della prova dell’abuso spetta all’Amministrazione, mentre il contribuente può difendersi dimostrando le valide ragioni extrafiscali (anche non prevalenti) alla base dell’operazione. L’ufficio fiscale deve notificare al contribuente l’inizio del procedimento antiabuso (di norma con una contestazione motivata o invito a chiarimenti) e attendere le sue deduzioni entro 60 giorni, prima di emettere eventuale avviso di accertamento. L’avviso, a pena di nullità, deve specificamente indicare la condotta abusiva, i principi elusi, l’indebito vantaggio fiscale e confutare i chiarimenti forniti dal contribuente. Una novità importante introdotta dalla legge è che “le operazioni abusive non danno luogo a fatti punibili ai sensi delle leggi penali tributarie”, e restano applicabili solo le sanzioni amministrative tributarie (salvo cause di non punibilità). Questo aspetto penale lo approfondiremo più avanti. L’art. 10-bis si applica anche retroattivamente a operazioni pre-2015 per cui però l’accertamento sia notificato dopo l’entrata in vigore della norma (clausola di applicazione retroattiva favorevole al contribuente, in quanto codifica garanzie procedurali e limita l’ambito penale).
Art. 96 TUIR (Deducibilità degli interessi passivi): norma cardine in materia di deduzione degli interessi passivi per le società di capitali. Dal 2008 (riforma IRES) prevede che gli interessi passivi siano deducibili fino a concorrenza degli interessi attivi; l’eventuale eccedenza è deducibile nei limiti del 30% del ROL (reddito operativo lordo) della gestione caratteristica, con possibilità di riportare avanti l’eccedenza non dedotta. Nelle operazioni di MLBO, la società risultante dalla fusione potrebbe trovarsi con interessi passivi molto elevati: l’art. 96 pertanto limita comunque la deducibilità a tale parametro (non è una deduzione illimitata). Tuttavia, le contestazioni dell’Amministrazione in caso di abuso non riguardano la violazione dei limiti quantitativi di legge (che il contribuente potrebbe aver rispettato), bensì la natura stessa degli interessi: si afferma, in sostanza, che quegli interessi derivano da un’operazione priva di sostanza economica e mirata solo a creare un risparmio, quindi sarebbero indeducibili in toto in quanto “non spettanti” secondo la disciplina antiabuso. In passato c’era anche l’art. 98 TUIR (cd. thin capitalization rule, poi abrogata nel 2008), che poteva limitare la deduzione di interessi verso parti correlate oltre certi rapporti patrimonio/debiti. In alcune contestazioni MLBO (periodi ante 2008) il Fisco sosteneva che l’operazione fosse stata congegnata anche per aggirare la thin capitalization allora vigente.
Art. 2501-bis c.c. (Disciplina civilistica del LBO): come anticipato, il Codice Civile sancisce la liceità civilistica delle fusioni dopo acquisizioni con indebitamento, purché siano rispettate specifiche garanzie procedurali e di trasparenza. Sebbene questa norma attesti la validità dell’operazione in ambito societario, ciò non impedisce di per sé una valutazione fiscale antiabuso. Tuttavia, il fatto che la legge civile riconosca tali operazioni come fisiologiche è un elemento a favore della non elusività, come riconosciuto dalla stessa Agenzia delle Entrate: la Circolare 6/E/2016, infatti, sottolinea che le strutture MLBO rispondono a finalità extrafiscali riconosciute dal codice civile e spesso imposte dai finanziatori, e “difficilmente potrebbero essere considerate finalizzate essenzialmente a indebiti vantaggi fiscali”. Ciò rappresenta un importante argomento difensivo per il contribuente: evidenziare che l’operazione è condotta secondo le regole civilistiche di 2501-bis c.c. e risponde a esigenze economiche reali.

In sintesi, la normativa italiana offre oggi un quadro chiaro: l’elusione fiscale (abuso del diritto) è vietata, ma deve essere provata dall’Amministrazione caso per caso, non essendo punibile penalmente e dovendo salvaguardare il diritto del contribuente di scegliere assetti giuridici consentiti. Per l’MLBO, non esiste un divieto normativo specifico di dedurre gli interessi passivi da acquisizione, purché l’operazione abbia sostanza economica. Nei paragrafi seguenti vedremo come tale principio generale è stato declinato nella prassi dell’Agenzia delle Entrate e nelle sentenze di merito e di legittimità riguardanti MLBO.

La Posizione dell’Agenzia delle Entrate: Evoluzione tra Circolari, Interpelli e Contestazioni

L’atteggiamento dell’Amministrazione finanziaria italiana verso le operazioni di MLBO si è evoluto nel tempo, passando da iniziali contestazioni aggressive a un approccio più sfumato alla luce di indicazioni fornite da circolari interne e pronunce giurisprudenziali. Ecco un excursus dei principali interventi dell’Agenzia sul tema:

Prima del 2016: in mancanza di un documento di prassi specifico, alcuni uffici dell’Agenzia hanno contestato operazioni di MLBO come elusive utilizzando l’art.37-bis DPR 600/73 o il principio generale antiabuso (riconosciuto dalla giurisprudenza di Cassazione fin dal 2008). Le contestazioni tipiche riguardavano la indeducibilità degli interessi passivi generati dall’operazione, con la motivazione che si trattava di operazioni prive di valide ragioni economiche, spesso interne al gruppo societario e finalizzate solo a ottenere un risparmio d’imposta mediante la creazione artificiosa di oneri finanziari deducibili. Un caso emblematico di questo approccio è l’operazione “Italtractor” (riorganizzazione interna di un gruppo multinazionale con un MLBO finanziato dalla capogruppo estera): la GdF e l’Agenzia la contestarono come elusiva, disconoscendo circa 8,3 milioni di euro di interessi passivi dedotti e riducendo le perdite dichiarate. Questo accertamento (riguardante anni 2005-2008) fu confermato dalla Cassazione a fine 2019, come vedremo, a riprova che l’orientamento iniziale dell’Amministrazione era di forte sospetto verso gli LBO, specie se “infragruppo”.
Circolare n. 6/E del 30 marzo 2016: rappresenta un punto di svolta. Con questa circolare, l’Agenzia delle Entrate ha voluto fornire chiarimenti sul trattamento fiscale delle operazioni di MLBO, soprattutto in ambito share deal (acquisizione di partecipazioni). La circolare afferma in modo esplicito la liceità fiscale generale delle operazioni di MLBO, anche quando comportano un vantaggio fiscale (deduzione degli interessi passivi) grazie al debt push-down, “salvo che” non ricorrano specifici profili di artificiosità. In particolare, la circolare evidenzia come tali operazioni rispondano a finalità extrafiscali genuine (esplicitamente riconosciute dal Codice Civile all’art.2501-bis e spesso richieste dai finanziatori terzi) e “difficilmente potrebbero essere considerate finalizzate essenzialmente a indebiti vantaggi fiscali”. Viene fatta però un’eccezione importante: i casi in cui all’operazione partecipino i medesimi soggetti che controllavano (direttamente o indirettamente) la società target. Questa frase sottintende il tipico scenario del LBO “circolare” o di management buy-out interno, in cui gli stessi proprietari della target (o persone a loro vicine) utilizzano una società veicolo per ricomprare la società stessa a debito: in tali circostanze, secondo l’Agenzia, c’è un indice di “artificiosità” e di finalità essenzialmente fiscale (perché l’assetto proprietario in sostanza non cambia). La circolare 6/E/2016 conclude affermando che, sulla base di queste considerazioni, l’Agenzia ha ritenuto di dover riconsiderare e abbandonare le contestazioni già formulate ai sensi dell’art.10-bis L.212/2000, relative al vantaggio fiscale derivante dalla deduzione degli interessi da debt push-down, salvo che nei singoli casi non si riscontrino specifici profili di artificiosità. In pratica, la direttiva interna era: stop alle contestazioni generiche sugli interessi da LBO, a meno che non emergano elementi concreti che l’operazione sia solo un giro artificiale (come la mancanza di un vero cambio di controllo). Questa circolare fu accolta positivamente dagli operatori per l’apertura mostrata verso la normalità delle operazioni di LBO.
Risoluzione n. 6/E del 2016 (interpello disapplicativo art.172 comma 7 TUIR): nello stesso periodo, l’Agenzia emanò anche una risoluzione in materia di MLBO collegata al riporto delle perdite fiscali. L’art.172 comma 7 TUIR prevede la disapplicazione del limite di non utilizzabilità delle perdite pregresse in caso di cambio di controllo e attività cessata, qualora il contribuente dimostri che “tali effetti elusivi non possono verificarsi” (la norma sul riporto perdite è anch’essa antiabuso). La Risoluzione 6/E chiarì che i conferimenti nella società veicolo in un MLBO possono considerarsi “fisiologici” e quindi permettere la disapplicazione della norma anti-elusione del riporto perdite. Questo è un elemento tecnico specifico: in pratica l’Agenzia riconosceva che se in un MLBO vi è un conferimento di partecipazioni nella NewCo (prima dell’acquisizione) ciò non è di per sé indice di elusione mirata a usare perdite, e quindi si può chiedere di non applicare l’art.172 c.7. Tale chiarimento, sebbene di nicchia, conferma l’orientamento più benevolo del 2016 sugli LBO come operazioni “fisiologiche” di riorganizzazione.
Risoluzione (Risposta interpello) n. 142/E del 2022: dopo alcuni anni di relativa quiete, l’Agenzia è tornata a esprimersi in maniera puntuale su un caso di MLBO mediante una risposta a interpello anti-abuso. Nella Risoluzione 142/E del 2022, l’istante aveva sottoposto un’operazione di MLBO all’esame dell’Agenzia per verificarne la legittimità fiscale. Ebbene, l’Agenzia ha concluso che l’operazione descritta costituisce un caso di abuso del diritto ex art.10-bis L.212/2000. Dalla descrizione fornitane (ricavabile dai commenti dottrinali), si trattava probabilmente di un’operazione non in linea con gli schemi ordinari di un MLBO: l’Agenzia evidenzia come in quel caso la costruzione societaria apparisse “preordinata a consentire alla target di dedurre gli oneri finanziari in contrasto con i principi dell’art.96 TUIR”, ossia senza una valida causa finanziaria o economica. Si parla di assenza di sostanza economica perché i negozi giuridici posti in essere apparivano “una costruzione artificiosa, in contrasto con ciò che sarebbe considerato normale comportamento commerciale”. Infine, l’Agenzia afferma che lo scopo essenziale dell’insieme delle operazioni era solo il vantaggio fiscale, “non essendo diretto al soddisfacimento di un interesse economico diverso”. In sostanza, la Risoluzione 142/E/2022 ribadisce che, pur dopo la circolare 2016, esistono fattispecie di MLBO anomale dove l’Agenzia ravvisa l’abuso. Un elemento di rilievo citato è il riferimento all’art.96 TUIR: l’Agenzia pare suggerire che nell’operazione in questione gli interessi passivi non derivassero da un genuino rapporto di finanziamento “di mercato” ma fossero creati ad arte (ad esempio, finanziamenti infragruppo ultra-liberali, o con NewCo che da sola non avrebbe potuto contrarli). Questa risoluzione ha destato attenzione perché, di fatto, segnalava un piccolo cambiamento di rotta: l’Amministrazione, dopo aver sospeso le contestazioni generalizzate nel 2016, tornava a intervenire se riteneva che l’operazione non rientrasse nei canoni usuali.
Risposte ad interpello del 2022-2024: oltre alla 142/E/2022, vi sono state altre risposte su singoli casi di MLBO. Ad esempio, la Risposta n. 128/2022 e la Risposta n. 136/2022 (interpelli “nuovi investimenti”) ribadiscono i principi della circolare 6/E/2016, citandola espressamente, e quindi confermando la non abusività di operazioni MLBO tipiche. L’Interpello n. 251/E/2024 merita particolare menzione: in esso l’Agenzia ha esaminato un’operazione MLBO “dal controllo totalitario a controllo congiunto” (quindi un caso di ingresso di un nuovo socio al 50% affiancato da un socio preesistente al 50% che cede metà delle sue quote) e ha concluso escludendo l’abusività. Si tratta di un segnale importante di allineamento dell’Agenzia all’orientamento emerso in Cassazione (come vedremo, già nel 2019 la Suprema Corte aveva ritenuto lecita un’operazione in cui un vecchio socio restava al 50%, introducendo un nuovo socio al 50%). Nel 2024, dunque, l’Agenzia riconosce che anche se alcuni soci originari permangono, l’operazione non è abusiva se c’è un sostanziale cambio di governance (da controllo unico a controllo condiviso).
Accertamenti fiscali su MLBO (casi pratici): nonostante le circolari e interpelli, in concreto alcuni uffici hanno proceduto con avvisi di accertamento su operazioni di MLBO. I casi più noti sono finiti davanti alle Commissioni Tributarie e poi in Corte di Cassazione. Si possono distinguere due categorie: (1) MLBO “puri” con nuovo investitore (ad es. acquisizioni da parte di fondi o terzi, in cui però magari uno o più vecchi soci reinvestono parzialmente); (2) MLBO “infragruppo” o con stessi soci (es. management buy-out o family buy-out dove l’azionariato non cambia completamente). La prassi dell’Agenzia post-2016 è stata in parte coerente con la circolare: in alcuni casi simili al tipo (1) la stessa Agenzia, anche in giudizio, ha fatto marcia indietro (come vedremo nel “Caso 2025” dove l’Agenzia in autotutela ha rinunciato parzialmente alla pretesa sugli interessi relativi alla quota di nuovo socio). Nei casi tipo (2), invece, l’Agenzia ha spesso insistito nella contestazione, ritenendo l’operazione “meramente interna” e quindi abusiva in toto o quantomeno per la parte relativa ai soci originari.

In conclusione, l’Agenzia delle Entrate riconosce oggi la legittimità delle operazioni di MLBO inserite in normali strategie imprenditoriali di investimento o riorganizzazione, a patto che vi sia una effettiva modificazione dell’assetto di controllo o comunque una concreta ragione economica per la fusione post-acquisizione. Al contrario, continua a contrastare quelle operazioni che appaiono circolari (nessun vero nuovo investitore o passaggio generazionale genuino) e finalizzate soltanto a creare interessi deducibili, specie se i protagonisti dell’acquisizione coincidono con i precedenti proprietari. Questo significa che, in sede di difesa, sarà cruciale per il contribuente dimostrare la presenza di finalità extrafiscali sostanziali e, preferibilmente, un “change of control” (cambio di controllo) vero e proprio come esito dell’operazione.

Giurisprudenza Tributaria: Sentenze Chiave su MLBO e Abuso del Diritto

La giurisprudenza italiana ha giocato un ruolo determinante nel chiarire quando un’operazione di MLBO debba considerarsi lecita e quando invece possa essere censurata come elusiva. Analizziamo le pronunce più rilevanti, con un focus sulle Corti di merito e soprattutto sulla Corte di Cassazione (Sezione Tributaria), che negli ultimi anni ha affrontato vari casi fornendo principi di diritto ormai consolidati (aggiornati al giugno 2025):

1. Cassazione civile, sez. Trib., sent. n. 868/2019 (depositata il 15 gennaio 2019) – Il caso del “family buy-out” con socio preesistente al 50%. Questa sentenza, molto citata, ha riguardato un’operazione di MLBO finalizzata al passaggio generazionale e alla riorganizzazione societaria. In sintesi, una persona fisica (socio A) deteneva il 50% di una società; tramite un veicolo, ha acquisito il restante 50% ceduto da altri parenti, finanziandosi a debito, e ha poi fuso la veicolo con la target. Agenzia delle Entrate: contestava che l’operazione fosse abusiva poiché sosteneva che, se l’intento era semplicemente rilevare il restante 50%, si sarebbe potuto fare tramite una compravendita diretta di partecipazioni, senza necessità di indebitarsi e fondersi – insinuando quindi una mancanza di valide ragioni extrafiscali e uno scopo fiscale (dedurre gli interessi). Cassazione: ha rigettato il ricorso dell’Agenzia, sancendo principi importanti. Ha ricordato innanzitutto precedenti pronunce secondo cui l’Amministrazione può disconoscere vantaggi tributari di fusioni solo se “senza valide ragioni economiche e allo scopo elusivo di ottenere fraudolentemente un risparmio d’imposta”. La Corte ha affermato il diritto del contribuente di scegliere tra diverse operazioni quella fiscalmente meno onerosa, garantendo “la libertà di scelta del contribuente tra operazioni… comportanti un differente carico fiscale”. Applicando tali principi al caso concreto, la Cassazione ha escluso l’elusione rilevando che l’operazione “rientrasse in un più ampio progetto di ristrutturazione societaria volto a favorire l’ingresso di nuovi investitori industriali… non potendo influire (negativamente) la permanenza di soggetti già presenti anteriormente”. In altri termini, la presenza di un socio originario (A rimasto al 50%) non impediva di riconoscere un sostanziale cambio nella compagine e uno scopo economico (l’ingresso di nuovi investitori, migliorare l’assetto proprietario). Il risultato finale, infatti, era una “nuova e diversa ripartizione del capitale sociale”, benché non una sostituzione totale. La Cassazione ha quindi giudicato lecita l’operazione di MLBO, fornendo un importante precedente a favore dei family buy-out e, in generale, delle operazioni dove non c’è un’integrale sostituzione dei soci ma cambia l’equilibrio di controllo. Questa sentenza è stata interpretata come una “apertura” verso una concezione qualitativa del change of control: non conta solo la variazione numerica delle quote, ma la trasformazione effettiva della governance (passaggio da controllo congiunto pregresso a un controllo diverso, anche con soci residui).

2. Cassazione civile, sez. Trib., sent. n. 34595/2019 (depositata il 30 dicembre 2019) – Il caso “Italtractor”: MLBO infragruppo ed elusione. Questa pronuncia (inerente al contenzioso citato in precedenza, riguardante anni d’imposta pre-2010) rappresenta il contraltare del caso precedente, con esito sfavorevole al contribuente. Fatti: un gruppo multinazionale, tramite una sub-holding italiana costituita ad hoc, aveva contratto un ingente finanziamento infragruppo per acquistare società già appartenenti allo stesso gruppo (sotto la medesima capogruppo estera). Dopo l’acquisizione, c’era stata una riorganizzazione interna e le società operative si erano trovate a dedurre gli interessi passivi. La GdF e l’Agenzia contestarono l’operazione ex art.37-bis DPR 600/73 come meramente elusiva, sostenendo che fosse “priva di reale motivazione economica e tesa unicamente a conseguire indebiti vantaggi fiscali”, consistenti nella creazione di componenti negativi di reddito (gli interessi) per originare un risparmio d’imposta”. In particolare, la finalità individuata era traslare sulle società operative italiane il debito precedentemente contratto altrove, in modo da abbattere il loro reddito tassabile, “aggirando i limiti posti alla deducibilità degli interessi passivi, in particolare dall’art.98 TUIR” (thin cap). Giudizio: la CTP dette ragione alla società, ma la CTR Lombardia ribaltò la decisione confermando l’abuso. La Cassazione, con la sent. 34595/2019, ha respinto il ricorso della contribuente, avallando la tesi dell’elusività. La Suprema Corte ha rilevato che i giudici d’appello avevano adeguatamente motivato sulla assenza di valide ragioni economiche alla base della sequenza negoziale, oltre al vantaggio fiscale, e che tale valutazione di merito era insindacabile in Cassazione. In particolare, la CTR aveva evidenziato come le operazioni costituissero una “riorganizzazione meramente interna al gruppo finalizzata unicamente a… sottrarre a tassazione materia imponibile mediante la deduzione” degli interessi finanziari. Inoltre, la Cassazione ha ritenuto legittimo l’uso dell’allora art.37-bis da parte dell’ufficio, dato che vi era un vantaggio fiscale asistematico (non voluto dal sistema) e nessuna reale trasformazione economica. Questo caso mostra il tipico scenario in cui il MLBO è considerato abusivo: stessi soggetti (capogruppo e sue controllate), assenza di nuovi investitori o capitali terzi, operazione circolare dove il debito è stato usato per spostare utili tassabili in oneri deducibili. La Cassazione qui non enunciò principi particolarmente nuovi, limitandosi a confermare che l’assenza di prova di ragioni extrafiscali concrete condanna l’operazione come elusiva. È importante notare che questa fattispecie risale a prima della circolare 2016: oggi, probabilmente, l’Agenzia stessa a monte (come policy interna) eviterebbe di strutturare così l’operazione, ma il precedente resta valido: se l’MLBO appare come “auto-acquisizione” nel medesimo gruppo familiare o societario senza sostanza economica, la difesa sarà ardua perché il Fisco avrà gioco facile a evidenziare l’intento fiscale prevalente.

3. Cassazione civile, sez. Trib., sentt. nn. 5066 e 5075/2023 (17 febbraio 2023) – Il principio di “economicità” e sostanza nelle operazioni straordinarie. Anche se non specifiche sugli LBO, queste sentenze (cit. dall’Osservatorio Fisc. Int.le) hanno riaffermato che il concetto di abuso del diritto in ambito tributario è un principio generale antielusivo, prima fondato sull’art.37-bis e ora sull’art.10-bis, che richiede sempre la mancanza di sostanza economica e la finalità di vantaggio fiscale indebito. Vengono qui menzionate perché sottolineano la continuità di vedute: la Cassazione considera da tempo l’abuso come un istituto unitario applicabile a tutte le operazioni prive di valide ragioni economiche (tra cui rientrano gli LBO “anomali”). Queste pronunce del 2023 in realtà riguardavano esterovestizioni, ma confermano l’orientamento restrittivo verso condotte elusive in generale.

4. Cassazione civile, sez. Trib., sent. n. 13914/2023 (19 maggio 2023) – Conferma del criterio del change of control e nozione di “soci non operativi”. Questa pronuncia (segnalata da Assonime) ha riguardato un MLBO con fusione inversa. Dalle note disponibili, sembra che la Corte abbia ribadito il divieto di abuso del diritto e il principio già espresso nel 2019: un MLBO non è elusivo se inserito in un progetto più ampio di ristrutturazione con ingresso di nuovi soci e conseguente modifica dell’assetto di controllo, anche se alcuni soci originari rimangono. Il fatto che la decisione citi il “change of control sostanziale” come discriminante, e accolga il ricorso della società contribuente, fa capire che è in linea con la sentenza n.868/2019. Purtroppo, i dettagli testuali di 13914/2023 non sono pubblicamente disponibili nel dettaglio, ma possiamo ragionevolmente dedurre che faccia parte di quel filone giurisprudenziale favorevole al contribuente quando c’è stata effettiva apertura del capitale a terzi (in opposizione a operazioni meramente endogene). Da fonti secondarie parrebbe che la Cass.13914/23 abbia anche toccato il tema di “società non operative”: possibilmente l’Agenzia contestava qualcosa circa l’utilizzo di veicoli considerati non operativi. In ogni caso il risultato è stato di escludere l’abuso, aggiungendo autorevolezza a quell’interpretazione qualitativa del change of control che già si era affermata.

5. Cassazione civile, sez. Trib., sentt. nn. 16559, 16564, 16567/2025 (20 giugno 2025) – Le “sentenze gemelle” del 2025: punto di arrivo sul change of control. Il 20 giugno 2025 la Suprema Corte ha emesso tre sentenze coordinate (tra cui la n.16564) che rappresentano un momento di svolta definitivo nella fiscalità degli MLBO. Il caso esaminato vedeva, a seguito di un MLBO realizzato nel 2007, un assetto societario post-fusione composto da: un nuovo socio (una sub-holding di un primario gruppo industriale) al 50%, e i due soci originari rimasti con il 25% ciascuno. Quindi, situazione di controllo congiunto dove prima c’era forse un controllo paritetico 50/50 tra i vecchi soci, e dopo l’operazione nessuno dei due ha più il controllo esclusivo. L’Agenzia delle Entrate aveva contestato l’operazione focalizzandosi sul fatto che la target, dotata di elevato ROL (indice di capacità di dedurre interessi), stesse deducendo interessi passivi derivanti da un debito che la newco (priva di redditi operativi) non avrebbe potuto sfruttare. Insomma, l’ufficio sosteneva la tipica argomentazione: il veicolo (privo di attività) non poteva dedurre gli interessi, fondendolo con la target tale deduzione diventa possibile ⇒ elusione. La Cassazione 2025 ha invece escluso l’abusività, formulando un principio chiaro: la permanenza di alcuni soci originari nella compagine post-operazione non preclude la liceità dell’MLBO, purché si realizzi un change of control sostanziale che modifichi l’equilibrio dei poteri societari. In altre parole, ciò che conta è che cessi il controllo esclusivo dei precedenti soci; se dopo l’operazione il controllo è condiviso con un nuovo soggetto terzo (o passa a un nuovo soggetto), l’operazione può avere giustificazione economica e non essere considerata finalizzata principalmente all’elusione. La Corte parla di “modifica rilevante dell’assetto di controllo preesistente”, dove i vecchi soci, pur restando, non detengono più il potere decisionale assoluto. Questa evoluzione porta a valorizzare l’aspetto qualitativo del controllo: non basta guardare la percentuale dei vecchi soci rimasti, occorre valutare se l’assetto di governance è cambiato materialmente (ad es. passaggio da un controllo congiunto paritetico a una situazione con un nuovo socio di maggioranza relativa e i vecchi relegati a minoranza). Nel caso specifico, il passaggio da due soci 50/50 a un nuovo socio al 50% e due al 25% ciascuno è stato giudicato un “change of control sostanziale, inequivocabile”: i vecchi soci non avevano più il controllo congiunto pregresso ma erano minoranza rispetto al nuovo partner industriale. La Cassazione ha così ribaltato l’approccio più formalistico che talvolta era stato adottato dal Fisco (che in quel contenzioso, addirittura, inizialmente aveva annullato parzialmente l’atto in autotutela riconoscendo le ragioni sul 50% nuovo socio, ma mantenendolo per il restante 50% dei soci uscenti – una sorta di riconoscimento di “elusività parziale” criticato dalla Corte). La Corte ha infatti stigmatizzato quella logica: l’abuso del diritto è unitario, o c’è o non c’è, non ammette frammentazioni. Non si può dire che un’operazione sia abusiva solo per una parte (quote dei soci uscenti) e lecita per un’altra (quote del nuovo socio): va valutata nel suo insieme e nel suo scopo complessivo. Nel caso di specie, la presenza di un nuovo socio qualificato al 50% e lo scopo industriale di superare le inefficienze del precedente controllo paritetico sono stati giudicati elementi extrafiscali concreti, che hanno giustificato l’operazione dal punto di vista economico. Queste sentenze gemelle 16559/25 e 16567/25 hanno di fatto capovolto l’impostazione che l’Agenzia in passato tendeva ad adottare, per cui la permanenza anche minima di vecchi soci faceva scattare il sospetto di elusione. Ora il principio di diritto affermato è chiaro e innovativo: “un’operazione di MLBO può non avere come scopo predominante l’elusione fiscale, trovando giustificazione in un progetto di ristrutturazione più ampio volto all’ingresso di nuovi soci, anche quando nella target permangano i soci precedenti, purché risulti comunque modificato in maniera rilevante l’assetto di controllo preesistente”. Questo definisce un criterio oggettivo per giudicare la liceità: il change of control inteso qualitativamente (cessazione di un controllo esclusivo precedente). Tali principi, essendo affermati a sez. Trib. Cassazione, vincoleranno l’operato di giudici di merito e, auspicabilmente, della stessa Agenzia (che infatti – come detto – nel 2024 aveva già aderito in un interpello a questa linea).

6. Giurisprudenza di merito (Commissioni Tributarie/Corti Giustizia Trib.): oltre alle sentenze di Cassazione, esistono numerose decisioni di Commissioni Tributarie Provinciali e Regionali su casi di MLBO contestati. Molte risalgono ai primi anni 2010. In generale, si registrava spesso un orientamento ondivago: alcune CTP/CTR accoglievano i ricorsi dei contribuenti riconoscendo la presenza di valide ragioni economiche (es. progetti di ristrutturazione, necessità finanziarie imposte dalle banche, rispetto di 2501-bis c.c.), altre invece davano ragione al Fisco se vedevano operazioni troppo artificiose (specie in ambito di gruppi familiari che “giocavano” con scatole societarie). Con l’evoluzione giurisprudenziale di legittimità sopra descritta, anche le Corti di merito dovrebbero ora allinearsi: e infatti negli ultimi anni diverse Commissioni hanno deciso casi MLBO conformemente ai principi della Cassazione 2019. Un esempio segnalato in dottrina è la CTP Milano n. 3222/2018, poi confermata dalla Cassazione con sent.868/2019 (caso del family buyout), che affermò la non elusività poiché l’operazione mirava a “ridefinire il controllo della società favorendo l’ingresso di nuovi soci” e non era volta esclusivamente a risparmio fiscale. Altro caso: una CTR Toscana del 2020 (non pubblicata) avrebbe recepito la circolare 6/2016 e annullato un accertamento su un LBO di un fondo su un’azienda toscana, ritenendo provate le ragioni industriali. In senso opposto, vi sono decisioni di merito che in passato (prima del 2016) avevano convalidato gli accertamenti: ad esempio la CTR Lombardia sul caso Italtractor (2015) come visto sopra, o un’altra CTR Lazio 2014 su un management buyout in cui i manager erano anche i precedenti soci, giudicato elusivo. Ormai, con i principi del 2025, è prevedibile che i contribuenti in casi analoghi vinceranno, salvo difese carenti.

7. Aspetto IVA negli MLBO – Cass. nn. 22608 e 22609/2024 (9 agosto 2024): una parentesi merita il profilo IVA, trattato da recenti sentenze di Cassazione. Spesso nelle operazioni di LBO la società veicolo sostiene costi professionali (consulenze legali, finanziarie, due diligence) soggetti a IVA in vista dell’acquisizione. La domanda è: la SPV può detrarre l’IVA su questi costi, considerando che prima della fusione essa è tecnicamente una holding pura (non operativa)? In passato l’Agenzia fu altalenante: talora negava la detrazione perché la SPV non svolgeva attività soggette a IVA (limitandosi a comprare partecipazioni, operazione fuori campo IVA), talora riconosceva la detrazione se c’era fusione in quanto l’operazione diventava funzionale all’attività dell’impresa risultante. La Cassazione, rifacendosi anche a una pronuncia della Corte di Giustizia UE (causa C-249/17 del 17/10/2018, caso Ryanair), ha chiarito con la sentenza n.22608/2024 che anche le società veicolo in un MLBO hanno diritto a detrarre l’IVA sui costi “preparatori” all’operazione, purché poi avvenga la fusione e tali beni/servizi acquistati risultino funzionali all’attività economica della società risultante. In particolare, se la società risultante dalla fusione è un soggetto passivo IVA (svolge attività d’impresa imponibili) e i costi sostenuti dalla SPV (professionali, finanziari) si collegano all’acquisizione e fusione, allora “nulla osta al diritto di detrazione”. Questo orientamento elimina un ulteriore rischio per gli MLBO: quello di vedersi negata la detrazione IVA sulle ingenti spese di consulenza, scongiurando un doppio aggravio. Inoltre, è coerente con la natura neutra dell’operazione MLBO se realmente finalizzata a unire società operative: trattare la SPV come “braccio operativo” temporaneo fa sì che l’IVA a monte sia detraibile a valle. Da notare che tale questione IVA è distinta dall’abuso di diritto (la Cassazione qui valuta semplicemente i requisiti oggettivi per la detraibilità, senza insinuare abuso se l’operazione è reale e finalizzata alla fusione). È comunque un ulteriore tassello a favore dei contribuenti che intraprendono MLBO: anche sotto il profilo IVA, se correttamente impostati, non vengono penalizzati.

Sintesi giurisprudenziale: possiamo ricavare una regola generale oggi condivisa: un’operazione di MLBO viene considerata lecita (non abusiva) dalla giurisprudenza quando comporta un effettivo riassetto aziendale con ingresso di nuovi soggetti o risponde a esigenze economiche sostanziali, mentre viene considerata elusiva quando si riduce a una costruzione artificiosa in cui nulla cambia realmente nella proprietà o nella gestione se non la creazione di un risparmio fiscale. La Cassazione ha fornito criteri guida – in primis il concetto di change of control sostanziale – che aiutano a tracciare il confine. Nella prossima sezione, vedremo come questi principi e precedenti possano essere utilizzati nella strategia difensiva del contribuente soggetto a un accertamento fiscale su un MLBO.

Profili Penali-Tributari: Dichiarazione Infedele e Omessa Dichiarazione nell’ambito di Abuso del Diritto

Un aspetto cruciale per il contribuente (soprattutto amministratori e consulenti coinvolti) è capire se, a seguito di una contestazione fiscale di abuso del diritto in un’operazione di MLBO, possano sorgere responsabilità penali per reati tributari. Ci riferiamo in particolare ai reati previsti dal D.Lgs. 74/2000, in primis: art. 4 – Dichiarazione infedele e art. 5 – Omessa dichiarazione. Vediamo il quadro normativo e come si applica (o non si applica) ai casi di elusione fiscale:

Abuso del diritto e rilevanza penale: l’art. 10-bis, comma 13, L.212/2000 stabilisce espressamente che “le operazioni abusive non danno luogo a fatti punibili ai sensi delle leggi penali tributarie”. Questo principio è stato introdotto nel 2015 proprio per sgombrare il campo da un’annosa questione: la mera elusione fiscale (abuso del diritto) non costituisce reato, diversamente dall’evasione fiscale ottenuta con condotte fraudolente o falsificatorie. In altre parole, se un contribuente realizza un risparmio d’imposta attraverso un’operazione poi riqualificata come abusiva, egli dovrà pagare le imposte evitate e le sanzioni amministrative, ma non potrà essere perseguito penalmente salvo che il fatto configuri anche violazioni più gravi (es: frode fiscale) al di fuori del semplice abuso. Questo concetto era in realtà sostenuto da dottrina e giurisprudenza anche prima del 2015: la Cassazione penale aveva osservato che l’abuso del diritto non ha rilevanza penale perché “o il comportamento implica di per sé occultamento di ricavi o annotazione di costi fittizi (sopra soglia) e allora il reato sussiste a prescindere dall’abuso; oppure, se si tratta solo di una riqualificazione giuridica di atti leciti, non c’è reato e non va fatta denuncia”. Questa visione è stata espressa ad esempio da Cass. pen. sez. III, 21 aprile 2017 (dep. 31 luglio 2017) e Cass. pen. sez. III, 1 marzo 2018 n.9378, che hanno affermato: “la mera elusione fiscale esclude il reato di dichiarazione infedele”, poiché manca l’elemento di mendacio/inganno tipico del penale.

Tuttavia, attenzione: la linea di demarcazione può diventare sottile in certi casi. Alcune pronunce più recenti hanno considerato che talune condotte elusive aggressive possano comunque integrare reati, specie l’art.4 – dichiarazione infedele, se ricorrono i presupposti oggettivi e soggettivi del reato. Un esempio è dato dalla Cassazione penale n.20001 del 20 maggio 2021 (caso “PEX”): in quel caso un contribuente aveva fruito indebitamente dell’esenzione PEX su plusvalenze da cessione di partecipazioni non qualificate ai requisiti, ottenendo quindi un risparmio d’imposta milionario. La difesa invocava l’assenza di rilevanza penale, trattandosi (a suo dire) di abuso del diritto o di errata valutazione giuridica di una plusvalenza (materia depenalizzata). La Cassazione ha invece confermato la configurabilità del reato di dichiarazione infedele, sottolineando che non si trattava di una mera questione interpretativa ma di una vera elusione fiscale volontaria, posta in essere da un soggetto altamente qualificato (un manager finanziario) che non poteva non sapere della non spettanza del regime PEX. In sentenza si legge: “inutile invocare l’irrilevanza penale dell’abuso del diritto, il quale costituisce ipotesi residuale rispetto ai comportamenti fraudolenti e simulatori tipizzati dal D.Lgs.74/2000”. Dunque la Cassazione ha ritenuto che quella condotta non fosse una semplice scelta lecita riqualificabile ex post (abuso), bensì una dichiarazione fraudolenta/infedele in quanto venivano inserite in dichiarazione esenzioni non spettanti basate su presupposti di fatto non veritieri (società vendute in realtà inattive, quindi plusvalenze non esentabili). Da questo emerge un principio: se l’abuso si accompagna a elementi di falsità o occultamento sostanziale, può scivolare nel penale.

Applicando ciò alle operazioni di MLBO:

In un MLBO genuino, il contribuente dichiara regolarmente i componenti positivi (ricavi) e i componenti negativi (interessi passivi) risultanti dall’operazione. Non c’è occultamento di ricavi né costi inesistenti: gli interessi passivi esistono realmente, derivano da un finanziamento effettivo erogato (da una banca o da una società del gruppo). Quindi, se anche l’operazione viene ritenuta elusiva, tecnicamente il dichiarato dal contribuente non è “falso” in senso tradizionale – è corretto secondo le norme formali, ma viene disconosciuto per ragioni antielusive. Pertanto dovrebbe applicarsi la regola della non punibilità penale.
Laddove però l’operazione presenti aspetti di simulazione o falsità materiali – ad esempio: finanziamenti fittizi, sovrafatturazione di costi per creare interessi artificiosi, o coinvolgimento di soggetti esteri di comodo per mascherare utili – allora siamo fuori dall’ambito del “mero abuso” e potremmo entrare nei reati tributari più gravi (es. art.3 D.Lgs.74/2000 – dichiarazione fraudolenta mediante altri artifici, se c’è una simulazione di atti volta a ingannare il Fisco). Ad ogni modo, un MLBO che rispetti il Codice Civile di solito non utilizza documenti falsi o società schermo inesistenti: tutto è formalmente regolare (tanto che lo si contesta come abuso proprio perché troppo pulito e “legale” in apparenza).

Rimane quindi potenzialmente in campo il reato di dichiarazione infedele (art.4), che punisce chi, al fine di evadere, indica elementi attivi per un importo inferiore al reale o elementi passivi fittizi nelle dichiarazioni dei redditi o IVA, quando l’imposta evasa supera una certa soglia (attualmente €100.000) e la somma degli elementi sottratti all’imposizione supera il 10% del totale o comunque €2 milioni. Nel caso di un MLBO contestato, la situazione sarebbe: il contribuente (società) ha indicato in dichiarazione interessi passivi passivi deducibili per X euro, che l’Agenzia ritiene indebitamente dedotti perché l’operazione è abusiva. Si configura ciò come “elementi passivi fittizi” o “indebita deduzione di elementi passivi reali”? La questione è sottile. La legge (art.4 comma 1-bis introdotto nel 2015) esclude espressamente dalla punibilità penale le ipotesi di “non corretta classificazione ovvero la non deducibilità di elementi passivi reali”. Questo significa che se l’errore del contribuente è aver dedotto un costo reale ma indeducibile per una interpretazione fiscale (come una spesa non ammessa, una quota non deducibile, ecc.), ciò di per sé non concorre al calcolo del reato di infedele. La difesa nel caso PEX citato sosteneva proprio questo, affermando che la minusvalenza portata in PEX era un elemento reale, solo non deducibile: in linea teorica, quindi, non punibile. Ma la Cassazione replicò che lì c’era dolo di evasione e che l’operazione era “fraudolenta”.

Nel contesto MLBO post-2015, considerato che l’art.10-bis dichiara non punibile l’abuso, sarebbe alquanto incoerente perseguire penalmente gli amministratori di una società per aver dedotto interessi da MLBO poi qualificato come abuso. Vi è comunque un margine di incertezza: ad esempio, se il risparmio d’imposta ottenuto è enorme (sopra i limiti), qualche PM zelante potrebbe contestare l’art.4 sostenendo che gli interessi erano “fittizi” in quanto l’operazione era artificiosa. La difesa avrebbe buoni argomenti per opporsi: i costi erano effettivamente sostenuti (interessi pagati alla banca o al finanziatore), fittizio al più era lo schema, ma non l’elemento contabile in sé. Si tratterebbe dunque di “elementi passivi reali ma non deducibili”, espressamente esclusi dal reato.

Quanto all’art.5 – omessa dichiarazione, esso punisce chi non presenta affatto la dichiarazione dei redditi (o IVA) quando dovuta, se evade oltre €50.000 di imposta. Questo reato difficilmente entra in gioco negli MLBO: se l’azienda ha presentato dichiarazioni (seppur infedeli), non c’è omissione. Potrebbe ipotizzarsi solo in situazioni limite in cui magari, a seguito di un LBO andato male, la società non presenta la dichiarazione (ad esempio fallisce e gli amministratori non adempiono). Ma è un caso estraneo al profilo dell’abuso. Il riferimento all’art.5 appare più che altro per completezza nell’ambito dei reati tributari.

Riassumendo sulla responsabilità penale: in base alla legge e agli orientamenti giurisprudenziali:

Una contestazione di puro abuso del diritto in ambito MLBO non dovrebbe dar luogo a responsabilità penale per i contribuenti coinvolti. La condotta rientra nell’ambito “non penalmente rilevante” definito dall’art.10-bis Statuto contribuenti.
È comunque fondamentale che l’operazione sia trasparente: se l’Agenzia riscontra elementi di frode o simulazione sostanziale, potrebbe trasmettere atti alla Procura. Ad esempio, se per sostenere la deduzione di interessi vengono usati contratti fittizi o sovrafatturazioni, si esce dall’alveo dell’abuso e si entra in quello della dichiarazione fraudolenta (art.3 D.Lgs.74/2000) o addirittura emissione di fatture false (art.8) se si creano ad arte costi finanziari. Tali condotte però esulano dall’MLBO lecito.
Il reato di dichiarazione infedele (art.4) potrebbe essere teorizzato dall’accusa in caso di importi molto rilevanti di imposta evasa via abuso. La soglia è alta (€100k evasi) ma operazioni grandi possono superarla. In tal caso, la difesa potrà far valere che non c’è dolo di evasione bensì si trattava di una scelta ritenuta lecita al momento (il dolo specifico di evadere è richiesto per il reato) e che comunque gli elementi passivi erano effettivi, dunque l’art.4 non si integra. La giurisprudenza penale più recente oscilla: alcune sentenze (come quella sul PEX) sembrano meno indulgenti verso condotte elusive consapevoli, ma la formula di legge del 2015 protegge il contribuente in buona fede sulle “non deducibilità di elementi passivi reali”.

In definitiva, dal punto di vista del debitore (contribuente sottoposto ad accertamento MLBO), il fronte penale non è il principale pericolo purché si sia agito senza falsificazioni. L’essenziale è prepararsi a dimostrare la correttezza e trasparenza del proprio operato, così da poter chiudere eventuali indagini penali in fase preliminare chiarendo che si tratta semmai di una divergenza interpretativa (abuso) e non di un’“evasione fraudolenta”. Va ricordato che la stessa Agenzia delle Entrate raramente procede a denuncia per reato tributario nei casi di puro abuso: come riportato da autorevoli analisi, “o c’è occultamento/elementi fittizi e allora scatta il reato a prescindere dall’abuso, oppure se è riqualificazione senza quei comportamenti, il reato non esiste e la denuncia non va fatta”. Questo per l’Agenzia è un principio di comportamento, per evitare di intasare la giustizia penale con casi destinati all’archiviazione.

Conclusione sezione penale: L’operazione di MLBO contestata come abuso potrà comportare il pagamento del tributo evaso e sanzioni amministrative (salvo esimenti), ma difficilmente condurrà a condanne penali se non vi sono condotte fraudolente. Il contribuente dovrà tuttavia prestare attenzione: una contestazione di abuso formalmente non preclude che un PM valuti il caso, quindi è prudente predisporre una difesa anche in ottica penalistica, evidenziando la mancanza di dolo di evasione e la natura genuina (ancorché riqualificata) di tutte le transazioni effettuate.

Come Difendersi da un Accertamento Fiscale su un’Operazione di MLBO

Dal punto di vista pratico, se una società (o i suoi consulenti/avvocati) riceve un avviso di accertamento dall’Agenzia delle Entrate che contesta l’operazione di MLBO come elusiva, disconoscendo ad esempio la deduzione degli interessi passivi, come si può impostare la difesa? Quali strategie e argomenti possono risultare efficaci per far valere le proprie ragioni in sede amministrativa o contenziosa? Esaminiamo i passi fondamentali:

1. Analisi dell’avviso di accertamento e verifica della procedura antiabuso: per prima cosa, bisogna controllare che l’ufficio abbia rispettato le garanzie procedurali previste dall’art.10-bis Statuto. In particolare: l’Agenzia vi ha inviato una comunicazione preventiva contestando il possibile abuso e dando 60 giorni per controdedurre? Nell’avviso definitivo, l’ufficio ha motivato adeguatamente riguardo alla condotta abusiva, ai vantaggi indebiti ottenuti, alle norme eluse e – cosa importantissima – ha risposto alle giustificazioni da voi fornite?. Se uno di questi passaggi manca o è carente, vi sono i presupposti per eccepire la nullità dell’atto in giudizio, ai sensi del comma 8 art.10-bis (che richiama proprio tali obblighi motivazionali). Ad esempio, diverse pronunce hanno annullato avvisi di accertamento antiabuso in cui l’ufficio si era limitato a contestare genericamente l’operazione come priva di sostanza, senza confutare nel merito le ragioni economiche addotte dal contribuente. La motivazione deve essere specifica e puntuale; se è stereotipata o copia-incolla, può essere impugnata. Anche la tempistica è importante: la norma vuole che la pretesa sia iscritta a ruolo solo dopo la sentenza di primo grado, dunque un’eventuale esecuzione anticipata potrebbe essere contestabile. In sintesi, come difesa preliminare, verificate sempre il rispetto della “procedura 10-bis”: qualora vi siano vizi, potete chiedere al giudice tributario l’annullamento dell’atto senza neanche entrare nel merito dell’abuso.

2. Dimostrazione delle valide ragioni extrafiscali dell’operazione: questo è il cuore della difesa nel merito. L’art.10-bis afferma che l’abuso non sussiste se il contribuente prova che l’operazione risponde a “valide ragioni extrafiscali non marginali”, anche se concorrenti al beneficio fiscale. Ciò significa che dovrete evidenziare e documentare tutti i motivi economico-giuridici concreti che hanno giustificato il MLBO. Alcuni possibili esempi di valide ragioni:

Ristrutturazione societaria o del debito: magari la target aveva bisogno di nuovi capitali o di un riassetto per crescere, e l’operazione ha portato un investitore forte (es. un fondo o partner industriale) che altrimenti non sarebbe entrato.
Passaggio generazionale: se l’MLBO è servito per consentire ai soci fondatori di liquidare parte del proprio investimento e far entrare le nuove generazioni (o manager interni), spiegate come ciò era necessario per garantire continuità all’azienda e placare conflitti familiari.
Ottimizzazione finanziaria imposta da terzi: spesso le banche finanziatrici richiedono la fusione tra veicolo e target per avere maggiore garanzia (sui flussi di cassa operativi). Se così, sottolineatelo: “la struttura scelta è stata imposta dai finanziatori”, come riconosceva la stessa Circ.6/E. Questo prova la finalità extrafiscale (ottenere un finanziamento che, in forma diversa, non sarebbe stato concesso).
Miglioramento della governance: ad esempio, prima c’era una situazione di stallo decisionale (soci al 50-50, oppure soci litigiosi); l’ingresso di un nuovo socio e la riorganizzazione hanno portato a un governo societario più efficiente. Ciò ha un valore economico (evitare impasse, aprire opportunità di crescita) che va ben oltre il fisco. Se applicabile, evidenziate come l’operazione ha portato know-how, sinergie, accesso a nuovi mercati grazie al nuovo partner.
Salvataggio aziendale: in certi MLBO un fondo può intervenire per salvare un’azienda indebitata; l’LBO consente di rifinanziare il debito e rilanciarla. In questi casi l’interesse fiscale è secondario rispetto all’urgenza di salvare l’impresa.

Ogni motivazione va provata con documenti: nel fascicolo difensivo incluse verbali del CDA o assemblee in cui si discute la ragione dell’operazione, il business plan predisposto per l’MLBO (spesso c’è un piano industriale allegato all’operazione ex art.2501-bis c.c.), eventuali pareri o fairness opinion che giustifichino il prezzo pagato e i benefici attesi, corrispondenza con le banche finanziatrici, ecc. Tutto ciò serve a dipingere al giudice tributario un quadro nitido: l’operazione aveva senso perché…, non è stata fatta “tanto per risparmiare tasse” ma per raggiungere obiettivi imprenditoriali precisi.

3. Enfatizzare il “change of control” sostanziale: se nel vostro caso c’è stato un effettivo cambiamento della compagine sociale e del controllo, questa è la vostra arma difensiva più forte, corroborata dalle ultime sentenze Cassazione. Come abbiamo visto, la presenza di nuovi soci e la cessazione del controllo esclusivo precedente sono indicatori potenti di non-abusività. Quindi, ad esempio:

Se un nuovo investitore è entrato (che sia un fondo, una società terza o anche un ramo della famiglia prima non presente), sottolineate che ora egli detiene il controllo (o il co-controllo) e porta avanti la gestione. Se i vecchi proprietari sono rimasti con una quota, fate vedere che la governance è comunque cambiata (nuovi patti parasociali, nuovo management nominato dal nuovo socio, ecc.). Come detto dalla Cassazione: “non rileva la permanenza di soci precedenti se vi è modifica sostanziale dei poteri di controllo”.
Presentate organigrammi pre e post operazione, per evidenziare la differenza (in giudizio, anche visivamente, può essere d’impatto mostrare il “prima” e il “dopo”). Ad es., prima: Tizio 100% di Alfa Srl; dopo MLBO: NewCo controllata 100% da FondoBeta incorpora Alfa Srl, Tizio esce del tutto – chiaro change of control. Oppure: prima due soci 50-50, dopo uno 100% (perché l’altro è uscito vendendo a veicolo di uno dei due) – attenzione qui, questo non è un change of control perché uno dei due ha preso tutto (l’Agenzia contesterebbe: poteva comprare direttamente la quota dell’altro senza LBO). Se siete in quest’ultimo scenario (MBO in cui un socio liquida l’altro), dovrete puntare su altre ragioni economiche (esigenze finanziarie, imposizione della banca di fare via veicolo, etc.) perché il “change of control” in senso di nuovi soggetti non c’è, ma potreste argomentare che c’è stato un cambio qualitativo (da due teste a una testa sola – più efficiente? Dipende dal contesto).
Citare espressamente in memoria difensiva i precedenti Cassazione pertinenti: la n.868/2019 e soprattutto le gemelle 16564/2025. Queste affermano nero su bianco il principio a vostro favore. Potete riportarne dei passaggi come quello: “un’operazione di MLBO non configura abuso se inserita in un progetto di ristrutturazione finalizzato all’ingresso di nuovi soci, anche se i soci precedenti mantengono una quota, purché vi sia cessazione del loro controllo esclusivo”. Far vedere al giudice tributario che la Cassazione ha già detto che situazioni simili alla vostra non sono elusive, mette pressione per una decisione pro-contribuente (o quantomeno per un’istruttoria più attenta).

4. Richiamare la Circolare 6/E/2016 e la posizione ufficiale dell’Agenzia: non abbiate timore di usare le stesse parole dell’Agenzia quando vi conviene. La circolare 6/E fu chiarissima nel dire che “difficilmente le strutture MLBO, rispondendo a finalità extrafiscali riconosciute dal codice civile e imposte da finanziatori, potrebbero essere considerate mirate essenzialmente a indebiti vantaggi”. Cita anche l’eccezione (soci medesimi), ma se nel vostro caso quell’eccezione non si applica (perché non c’erano soci identici che si ricompravano), metti in risalto la regola generale espressa. Se invece la contestazione è proprio che i soci fossero gli stessi, allora gioca la carta delle evoluzioni successive: evidenzia come l’Agenzia nel 2024 (interpello 251) abbia riconosciuto che anche senza un pieno mutamento soggettivo l’operazione può essere non abusiva. Ciò serve a dimostrare che la prassi amministrativa è in evoluzione verso posizioni più flessibili (quindi l’ufficio locale che magari ha fatto l’accertamento nel 2020 applicando rigidamente l’idea “ah, vecchi soci presenti = abuso” è in errore alla luce delle nuove direttive). Se disponibili, si possono allegare le risposte a interpello dell’Agenzia su casi simili al vostro in cui è stato escluso l’abuso, come la n.251/2024, che appunto conferma la legittimità di un MLBO con passaggio da controllo totalitario a congiunto. Certo, l’Agenzia potrebbe obiettare che ogni interpello vale per il caso specifico, ma il valore persuasivo generale c’è: i suoi stessi vertici hanno sposato la tesi pro-contribuente in situazioni analoghe.

5. Attenzione agli aspetti quantitativi e normativi collaterali: oltre alla motivazione economica principale, curate anche i dettagli fiscali: l’ufficio potrebbe aver contestato non solo la deduzione interessi come abuso, ma anche altre questioni (ad es. il riporto delle perdite della target dopo fusione, se presenti, in base all’art.172 c.7 TUIR). Se ciò avviene, sottolineate che:

L’eventuale riporto di perdite è stato fisiologico e non l’obiettivo primario (magari soddisfacevate comunque i requisiti di continuità aziendale per riportarle). Richiamate la risoluzione 6/E/2016 che su questo tema ammetteva la disapplicazione norme anti-elusive in MLBO.
La deduzione degli interessi passivi rispetta in ogni caso i limiti dell’art.96 TUIR; se il vostro ROL copre gli interessi, non c’è nemmeno un risparmio “iperbolico” da thin cap (in Cass.34595/2019 l’ufficio rilevava che era per aggirare l’ex art.98 TUIR, il che peggiorava la posizione del contribuente; se nel vostro caso non c’erano violazioni regole thin cap, ditelo chiaramente: “nessun aggiramento di regole specifiche, solo utilizzo di normale deducibilità nei limiti di legge”).
L’operazione è stata effettuata alla valori di mercato: se l’Agenzia accennasse che il prezzo pagato era magari gonfiato per creare più debito, portate perizie o riferimenti per dimostrare che il valore della target era congruo e l’indebitamento non eccessivo rispetto ai multipli di settore. Ciò toglie spazio all’argomento di una costruzione artificiosa.
Documentate le spese connesse (consulenze, perizie) per mostrare che non c’è nulla di occulto: se la società veicolo ha detratto l’IVA su tali costi e magari l’ufficio lo contesta, citate la Cass.22608/2024 e CGUE 2018: “la detrazione IVA spetta se i costi sono funzionali all’operazione MLBO”. Far vedere che siete preparati anche su questo dà l’idea di un’operazione solida e trasparente.

6. Argomentare l’assenza di intento evasivo (in ottica penal-preventiva): pur non essendo il giudice tributario competente per valutare reati, è utile inquadrare la vostra condotta come bona fide. Potete inserire nel ricorso/passaggi difensivi che “il contribuente ha agito nella convinzione della legittimità dell’operazione, suffragato dalla prassi (circolare 6/2016) e da consulenze professionali, senza occultare alcunché al Fisco”. Questo non risolve l’accertamento di per sé, ma crea un clima favorevole: il giudice percepisce che non siete “furbetti” da redarguire, ma imprenditori che hanno seguito l’interpretazione corrente. In più, se mai il giudice tributario volesse sollevare dubbi di infedele dichiarazione (può segnalarlo se vede condotte gravi), lo dissuadete dimostrando la vostra buona fede. E, come sottolineato, la buona fede è quasi insita quando uno segue una circolare ufficiale che dice che l’operazione è generalmente lecita.

7. Soluzioni deflative e rapporti con l’ufficio: parallelamente alla preparazione difensiva in giudizio, considerate eventuali strategie transattive: per esempio, l’istituto dell’accertamento con adesione. Se ritenete che la vostra posizione probatoria sia debole (es. effettivamente era un LBO “familiare” senza nessun nuovo socio né evidenti ragioni industriali), potreste valutare di negoziare con l’ufficio un’adesione, ottenendo sanzioni ridotte (1/3 delle minime). L’accertamento con adesione vi consente un confronto: magari, portando alcune ragioni, convincete l’ufficio a ridurre la pretesa (ad esempio riconoscendo parte degli interessi deducibili, come fece l’Agenzia in quel caso del 2025 dove tolse metà degli interessi relativi al nuovo investitore). Tenete però a mente che aderire significa rinunciare a fare causa: va ponderato se la posta in gioco è alta e se i precedenti sono a vostro favore. Nel 2025, coi nuovi principi, un ricorso ben fatto ha alte probabilità di successo se avete un change of control da mostrare. Al contrario, se siete in una situazione “tipo Italtractor” (LBO interno puro), la battaglia legale è in salita e forse un compromesso vi conviene. C’è anche la mediazione tributaria (per importi fino a €50.000) e la conciliazione giudiziale: strumenti da usare tatticamente per chiudere la vicenda con esborso ridotto anziché portarla avanti a oltranza.

8. Pianificazione futura e interpello: come nota finale di difesa proattiva, per operazioni in corso o future, il contribuente può considerare l’interpello anti-abuso all’Agenzia delle Entrate (art.11, c.1, lett. c) L.212/2000). Chiedere prima un parere vincolante sul MLBO progettato può evitare contestazioni dopo. Certo, non sempre l’Agenzia risponde come si spera (nel 2022 ha risposto picche, come visto), ma se il caso è solido (ad es. ingresso di un fondo al 70% con imprenditore che rimane al 30%), c’è buona chance che l’Agenzia dica: “nessun abuso”. Avere in mano una risposta favorevole mette al riparo da futuri accertamenti. Se invece la risposta fosse negativa (dichiarano l’abuso), il contribuente può rimodellare la struttura prima di procedere, oppure – se decide di procedere lo stesso – almeno è conscio del rischio e si prepara a controbattere con argomenti magari diversi. L’interpello è quindi uno strumento preventivo importante. Certo, nella nostra situazione tipica (post-fatto, accertamento già ricevuto) l’interpello non è più possibile, ma val la pena menzionare che se l’operazione fosse stata sottoposta a interpello e avesse ricevuto semaforo verde, l’accertamento non sarebbe nemmeno partito. In giudizio, se per caso avevate interpellato e l’Agenzia non aveva risposto nei 90 gg (silenzio-assenso), questo costituisce motivo per chiedere l’annullamento dell’atto (lo Statuto prevede che la risposta mancata equivalga ad accoglimento dell’istanza, quindi l’ufficio non potrebbe poi smentirsi tassandovi).

Ricapitolando la strategia difensiva: evidenziare la sostanza economica (business purpose) del vostro MLBO, sfruttare i precedenti giurisprudenziali favorevoli (change of control), mettere in luce l’allineamento con la prassi (circ.2016) e minare le basi procedurali dell’accertamento se possibile. Così facendo, costruite un impianto argomentativo robusto. Nella sezione seguente, affronteremo alcune domande frequenti in forma Q&A, per chiarire i dubbi più comuni, e proporremo dei casi pratici simulati per calare questi principi teorici in scenari concreti.

Domande Frequenti (Q&A) su MLBO, Accertamenti e Difese

Q1: Che cos’è, in parole semplici, un MLBO e perché può attrarre l’attenzione del Fisco?
A1: Un MLBO (Merger Leveraged Buy-Out) è un’operazione in cui l’acquisizione di una società viene finanziata a debito e seguita da una fusione tra chi ha comprato e la società comprata. In pratica si crea una società veicolo che prende un prestito, compra la società target e poi si fonde con essa. Il risultato è che il debito e i relativi interessi “si spostano” dentro la società target, che può pagarli usando i propri utili e dedurre gli interessi passivi dalle tasse. Il Fisco guarda queste operazioni perché c’è un evidente vantaggio fiscale: dedurre interessi spesso molto alti, riducendo di molto l’utile tassabile. Se tutto ciò avviene per un motivo genuino (es. un fondo che investe in un’azienda, migliora il business, e il debito è solo lo strumento finanziario), non c’è problema. Ma se l’operazione appare come un giro artificiale – ad esempio i vecchi proprietari fanno tutta questa manovra solo per trasformare utili in interessi deducibili, senza far entrare nessuno di nuovo – allora l’Agenzia delle Entrate può sospettare un abuso del diritto, cioè che l’unico scopo fosse evitare tasse. In sintesi: l’MLBO di per sé è legale, ma se serve solo a risparmiare imposte e non porta nessun cambiamento reale nell’azienda, può essere contestato.

Q2: Cosa si intende esattamente per “abuso del diritto” o elusione fiscale in questo contesto?
A2: “Abuso del diritto” in ambito tributario significa usare in modo distorto strumenti giuridici leciti per ottenere un vantaggio fiscale indebito, senza una vera ragione economica. Nel contesto MLBO, un abuso potrebbe essere strutturare una fusione post-acquisizione solo per dedurre gli interessi del debito, quando quella fusione non avrebbe un senso economico vero (ad esempio perché chi compra e chi vende in fondo sono gli stessi soggetti, e l’azienda poteva benissimo continuare così com’era). La legge italiana (art. 10-bis Statuto Contribuente) dice che c’è abuso se un’operazione è priva di sostanza economica e mira essenzialmente al risparmio d’imposta. Segni di “assenza di sostanza” possono essere operazioni circolari, passaggi complessi che un imprenditore normale non farebbe se non per tasse, o la mancanza di effetti economici apprezzabili (a parte il fisco). Ad esempio, se Tizio possiede al 100% Alfa Srl, crea Beta Srl (sua) che compra Alfa facendo un debito bancario, poi Beta e Alfa si fondono: alla fine Tizio possiede sempre Alfa (ora fusa), quindi niente è cambiato tranne che Alfa ha un grosso debito e pagherà meno tasse per via degli interessi. Ecco, questo sembra proprio un artificio con unico fine fiscale, quindi un potenziale abuso. Invece, se c’è una logica extrafiscale – Tizio magari voleva coinvolgere un manager come co-investitore, oppure la banca voleva una certa struttura, o ancora quell’indebitamento serve a fare nuove acquisizioni – allora l’operazione ha sostanza economica e non è un abuso anche se comporta un risparmio d’imposta.

Q3: Come posso provare che nel mio caso c’erano “valide ragioni economiche” per fare l’MLBO?
A3: Dovrai raccogliere tutte le prove documentali e fattuali che mostrino il perché hai fatto quell’operazione al di là delle tasse. Ad esempio:

Documenti societari interni: delibere, verbali di Consiglio/Assemblea in cui si discuteva dell’acquisizione, con i motivi (espansione, riorganizzazione del gruppo, ingresso figlio o manager, ecc.).
Business plan o piano industriale: molto spesso nei Leveraged Buy-Out si prepara un piano per i finanziatori dove c’è scritto cosa si farà nei 5 anni seguenti con l’azienda e come si ripagherà il debito. Se c’è, evidenzia le parti dove si parla di sinergie, progetti di investimento, mercati da sviluppare, ecc.
Contratti con i finanziatori: se la banca ha posto condizioni (es. fusione obbligatoria entro tot mesi, divieto di distribuire utili finché il debito non scende, etc.), includi quelle clausole: dimostrano che la struttura finanziaria era vincolata da logiche di credito, non decisa in autonomia solo per motivi fiscali.
Lettere, email significative: per esempio, trattative con un investitore dove emerge che senza quella struttura l’investitore non entrava, oppure corrispondenza tra soci che attesta esigenze (padre che scrive: “voglio ritirarmi e monetizzare, mio figlio subentrerà”).
Situazione pregressa dell’azienda: se l’operazione è servita a risolvere un problema, illustra qual era. Esempio: “L’azienda era sottocapitalizzata e le banche non le avrebbero concesso credito, quindi abbiamo dovuto far entrare un fondo con un LBO per rafforzarla finanziariamente”. Oppure: “C’erano liti familiari tra soci al 50% che bloccavano le decisioni: l’LBO ha portato un terzo neutrale col 50% che ha risolto gli stalli”.
Trattative con terzi e valutazioni indipendenti: se hai un report di due diligence o di valutazione fatto da advisor esterni, spesso lì ci sono le ragioni dell’investimento (azienda appetibile per X motivi). Mettilo in luce per far vedere che l’operazione è stata guardata con occhi di mercato, non costruita dal fiscalista sotto banco.

In sintesi, devi raccontare la “storia economica” dell’operazione, dalla genesi alla realizzazione, evidenziando i benefici non fiscali che si volevano conseguire. Più questa storia è credibile e supportata da carte, più avrai convinto che il fisco non è stato il driver principale. Ricorda: non serve che la ragione economica sia predominante rispetto al risparmio fiscale; basta che sia non marginale, cioè sostanziosa e autentica. Quindi focalizzati su uno o due motivi forti (non venti deboli) e dimostra quelli.

Q4: L’Agenzia sostiene che nella mia operazione non c’è stato un vero “cambio di controllo” perché alcuni vecchi soci sono rimasti. È determinante ai fini dell’abuso?
A4: Fino a qualche tempo fa, l’Agenzia ragionava in modo piuttosto schematico: se i vecchi soci rimangono (specie se di maggioranza), allora secondo loro non c’è un cambio di controllo e quindi l’operazione puzzerebbe di elusione. Ma la giurisprudenza, e alla fine la stessa Agenzia, hanno chiarito che non serve la sostituzione totale dei soci per escludere l’abuso; serve però che cambi in modo sostanziale l’assetto di controllo. Cioè: se prima i soci originari avevano pieno controllo, e dopo l’operazione non ce l’hanno più perché c’è dentro un nuovo socio con poteri equivalenti o superiori, allora c’è stato un cambio di controllo sostanziale anche se formalmente quei soci ci sono ancora. Ad esempio, se prima due fratelli avevano 50%-50% di un’azienda, e tramite LBO entra un fondo al 60% mentre ciascun fratello scende al 20%, i fratelli ci sono ancora ma non comandano più da soli: il controllo è passato al fondo (60%) oppure comunque devono condividerlo, cosa ben diversa da prima. In tal caso, la Cassazione ha detto chiaramente che l’operazione non è abusiva solo perché i vecchi soci sono rimasti. Diverso scenario: se invece l’LBO è “circolare” (i soci erano A e B, escono formalmente incassando, ma poi dietro c’è un veicolo dove rientrano sempre A e B come soci) allora non c’è alcun nuovo ingresso e l’operazione è puramente autoreferenziale – molto rischiosa, lì il Fisco vede la mancanza di change of control e quindi con ogni probabilità la considera elusiva. Quindi, la domanda da porsi è: dopo la fusione, chi esercita il controllo decisionale sulla società? Se la risposta è diversa da “gli stessi di prima nelle stesse proporzioni”, sei in una posizione difendibile. Dovrai spiegare bene questa differenza, magari anche presentando i patti parasociali o lo statuto post-fusione: se, ad esempio, al nuovo socio sono riservati diritti di veto o nomina maggioritaria del CdA, evidenzia che il centro di potere è cambiato. In conclusione: il “change of control” è un concetto chiave emerso di recente: usalo a tuo vantaggio se c’è, perché ormai è considerato il segno che l’operazione ha sostanza economica (nuovi capitali, nuova governance). Se invece non c’è proprio (operazione totalmente interna), la difesa dovrà spostarsi su altre giustificazioni come detto (ragioni finanziarie tecniche, etc.), sapendo però che manca un elemento importante.

Q5: Quali sanzioni fiscali rischio se l’accertamento per abuso del diritto viene confermato?
A5: In caso di soccombenza (cioè se l’accertamento viene ritenuto valido), dovrai pagare le maggiori imposte dovute, oltre a interessi e sanzioni amministrative. Le imposte saranno tipicamente l’IRES (e forse l’IRAP) che hai “risparmiato” deducendo gli interessi passivi, e magari l’IVA se contestavano quella su costi non detraibili (anche se, come visto, oggi l’IVA la Cassazione la riconosce detraibile in molti casi). Le sanzioni per dichiarazione infedele (in sede amministrativa) di solito sono dal 90% al 180% della maggior imposta dovuta (art.1 D.Lgs.471/97). Quindi, ad esempio, se ti disconoscono €1.000.000 di interessi passivi e ciò comporta €240.000 di IRES in più, la sanzione base sarebbe 90% di 240.000 = €216.000 (più interessi). Tieni presente però:

Se l’abuso contestato riguarda annualità ante 2016, la normativa non prevedeva esimenti specifiche; ma per annualità dal 2016 in poi, l’art.10-bis ha anche introdotto una sorta di “penalità ridotta” per chi si adegua all’accertamento: in pratica, se non ci sono violazioni specifiche di norme tributarie ma solo abuso, potrebbero essere applicabili le sanzioni minime. In più, l’interpello antiabuso ha un effetto: se tu ne avevi fatto uno e l’Agenzia ti aveva risposto contro, e tu hai comunque agito diversamente, in caso di accertamento le sanzioni aumentano del 50% (perché hai fatto un abuso dopo che te l’hanno detto esplicitamente). Viceversa, se non avevi fatto interpello, non c’è quella aggravante.
Esistono possibilità di definizione agevolata: per esempio, se decidi di fare acquiescenza all’avviso (paghi senza litigare) entro i termini, hai diritto a una riduzione delle sanzioni a 1/3 del minimo. Quindi nel nostro esempio, 1/3 di 90% = 30% di €240k = €72.000. Non poco, ma molto meno di 216k. Questa scelta ha senso se ritieni di avere poche chance in giudizio.
Se invece vinci, niente imposte né sanzioni ovviamente.

In ogni caso, l’abuso del diritto non comporta sanzioni penali (come discusso prima), quindi non rischi la reclusione o cose simili per aver tentato un’elusione. Rischi solo il salasso economico, peraltro potenzialmente pesante. Una cosa importante: l’art.10-bis prevede che, se stai litigando in giudizio su un avviso di accertamento basato su abuso, il Fisco non può esigere le somme fino alla sentenza di primo grado (di solito invece iscrive a ruolo 1/3). Ciò per evitare di mettere in difficoltà i contribuenti su questioni complesse: pagherai solo dopo il pronunciamento della Commissione Tributaria Provinciale se perderai. Nel frattempo potresti aver accantonato prudenzialmente un fondo.

Q6: Devo preoccuparmi di denunce penali (reati tributari) per aver fatto questo MLBO?
A6: Di regola, no, se si tratta di mero abuso del diritto. La legge protegge da conseguenze penali i casi di elusione (quindi se hai solo sfruttato una scappatoia legale, senza falsificare nulla). Il reato di “dichiarazione infedele” punisce chi occulta ricavi o indica costi inesistenti oltre certe soglie. Nel tuo caso, tu hai indicato dei costi (interessi) che sono reali – li hai davvero pagati – solo che l’Agenzia dice “non avresti dovuto dedurli”. Questo scenario rientra proprio nella “indeducibilità di elementi passivi reali”, che per legge non costituisce reato. In pratica, se hai fatto tutto alla luce del sole, la Procura non dovrebbe considerarti un evasore fraudolento, ma solo uno che ha interpretato la legge a proprio favore (magari troppo). Ci sono casi limite, come quello di cui abbiamo parlato (Cass. penale 2021 su PEX) dove i giudici hanno punito lo stesso, ma lì la situazione era un po’ diversa: c’era un sospetto di condotta volutamente ingannevole, e di solito c’erano soglie superate di milioni. Nel tipico MLBO, tu avrai comunque dichiarato tutti i redditi e pagato l’IVA ecc., quindi non hai nascosto nulla. Tieni presente però che tecnicamente, se il risparmio d’imposta ottenuto con l’abuso supera i €100k di imposta, qualcuno potrebbe anche provare a contestare la dichiarazione infedele. In tal caso la tua difesa sarebbe: (a) assenza di dolo di evasione (avevi ragioni valide e seguivi prassi nota, pensavi fosse lecito); (b) gli interessi erano costi effettivi (quindi non “fittizi”). Direi che con queste due argomentazioni un giudice penale ti assolverebbe, alla luce anche della norma del 2015 che esclude la punibilità.
Riassumendo: la semplice contestazione di abuso non ti manda in carcere. Concentrati più sul versante tributario. Ovviamente, se emergono profili di frode (che so, l’acquisizione in realtà era una triangolazione con l’estero finta, ecc.), quello è un altro discorso, ma parliamo di casi estremi.

Q7: Come posso prevenire in futuro problemi del genere se volessi fare un’altra operazione straordinaria?
A7: La chiave è la pianificazione fiscale preventiva. Alcuni consigli:

Valuta sempre di fare un interpello anti-abuso prima di realizzare un’operazione complessa. Come detto, se l’Agenzia ti risponde positivamente, hai il via libera; se negativamente, almeno sai a che rischi vai incontro e puoi magari ristrutturare diversamente la transazione.
Documenta in modo accurato il processo decisionale: perché scegli una certa struttura invece di un’altra. Se la scelta è condizionata da un finanziatore, fai mettere per iscritto questo vincolo. Se preferisci fondere due società, fallo risultare dai verbali che valuti opzioni e scegli quella per motivi di efficienza (non dire mai esplicitamente “lo facciamo per avere un vantaggio fiscale”, anche se vero: sarebbe una pistola fumante in mano al Fisco!).
Tieni d’occhio la prassi: le circolari e risoluzioni evolvono. Ad esempio ora sappiamo che Agenzia è più benevola sui MLBO classici, ma magari domani potrebbe cambiare su qualcos’altro. Quindi quando fai operazioni straordinarie, consulta sempre un fiscalista aggiornato sulle ultime di prassi.
Considera strade alternative per il debt push-down che potrebbero essere meno sotto i riflettori: ad esempio, l’opzione per il consolidato fiscale. In alcuni casi, se la holding e la target fanno il consolidato, ottieni lo stesso effetto di compensare utili con interessi passivi senza fare la fusione. Certo, non sempre applicabile (il fondo estero non può consolidare con l’italiana se non ha stabile organizzazione, ecc.), però è uno strumento anti-elusivo per legge (il consolidato è ammesso). Quindi magari la prossima volta chiediti: serve la fusione o posso ottenere i vantaggi in altro modo palese?
Infine, non esagerare con la leva: se fai un LBO assurdo tipo 100% debito e la società poi ha 10 anni di zero tasse grazie a interessi enormi, stai attirando molto l’attenzione. Se invece la leva è moderata e compatibile col cash flow, è meno probabile che ti contestino l’abuso, perché vedono che comunque l’azienda paga imposte (oltre a pagare interessi). Insomma, usare un po’ di buon senso nel disegno fiscale: le operazioni troppo belle per essere vere sono quelle che il Fisco presidia.

Q8: In un MLBO, a chi viene rivolto l’accertamento fiscale? Alla società target, ai soci, o a entrambi?
A8: Tipicamente, l’accertamento viene notificato alla società risultante dalla fusione (che di solito è la ex-target incorporante o incorporata, a seconda del tipo di fusione). È quella società infatti che ha dedotto gli interessi passivi in dichiarazione e che quindi, secondo l’Agenzia, ha pagato meno IRES/IRAP del dovuto. I soci persone fisiche di norma non sono toccati direttamente dall’accertamento sull’abuso (a meno che non ci siano profili di distribuzione occulta utili, ma allora sarebbe un altro tipo di contestazione, come dividendi tassati). In pratica quindi se Alfa Srl ha incorporato Beta Srl (veicolo) ed è Alfa ad aver dedotto interessi, l’avviso di accertamento IRES lo riceve Alfa Srl (oggi fusasi con Beta, ma è il soggetto rimasto). I soci potrebbero sentirsi coinvolti se, ad esempio, la società non è più esistente (liquidata) e l’Agenzia volesse rivalersi su di loro come successori, ma è raro. Se l’MLBO è molto “aggressivo”, l’Agenzia potrebbe emettere anche avvisi ai soci su altri fronti: per esempio, se ritiene che i soldi usciti attraverso l’LBO siano in realtà dividendi mascherati (caso di leveraged cash-out), potrebbe contestare a livello di imposta sui soci (dividendi tassati). Però, scenario complicato che finora non si è visto spesso: l’approccio principale è via abuso su deduzione interessi nella società.
Inoltre, se vi fosse un risvolto penale (dichiarazione infedele), il soggetto indagato sarebbe l’amministratore/direttore finanziario che ha firmato la dichiarazione societaria (o chi ha materialmente architettato la cosa con dolo di evasione). Ma come detto, se il caso è solo elusione, non ci si dovrebbe arrivare.

Q9: Ho sentito parlare di family buy-out e management buy-out; sono trattati diversamente dal Fisco rispetto agli LBO “tradizionali”?
A9: Si tratta di varianti particolari del leveraged buy-out:

Nel family buy-out, di solito, un membro della famiglia (o più giovani della famiglia) rileva l’azienda di famiglia indebitandosi, magari per liquidare altri parenti che vogliono uscire. È un modo per assicurare il passaggio generazionale quando chi subentra non ha liquidità immediata: la banca presta i soldi, i genitori escono con liquidazione, e l’azienda poi ripaga col cash flow. Fisco: inizialmente molto sospettoso perché di fatto il controllo resta in famiglia. Però, come abbiamo visto con Cass.868/2019, la Cassazione ha mostrato comprensione per queste operazioni, riconoscendo che hanno un senso economico/sociale (favorire continuità aziendale) e non vanno viste come elusive a priori. Quindi oggi un family buyout non è abusivo se si può dimostrare che serviva davvero a passare il testimone e magari a dare liquidità ai parenti uscenti che altrimenti avrebbero preteso dividendi o venduto a terzi. Certo, resta che la struttura deve essere genuina: se per esempio genitore e figlio fanno un LBO solo per creare interessi e poi quei soldi li usano per altro, potrebbe esserci contestazione, ma se lo scopo era proprio sistemare i membri della famiglia (chi vuole cash esce, chi vuole la società resta col debito) è una ragione valida.
Nel management buy-out (MBO), i dirigenti o dipendenti dell’azienda comprano l’azienda stessa (spesso con un veicolo e leva finanziaria). Anche qui, sostanzialmente il controllo passa dal vecchio proprietario al management: quindi c’è un change of control verso soggetti che prima non avevano il controllo. L’Agenzia può vederlo come “ma i manager c’erano già dentro”, però la differenza è enorme tra essere dipendente e essere azionista di controllo. Quindi direi che anche l’MBO, se autentico (manager indebitati per diventare imprenditori), dovrebbe passare il vaglio antiabuso: c’è un’investitura di nuovi soggetti al timone. Dove può sorgere un problema? Se l’MBO è finto, tipo: il proprietario “vende” ai suoi manager tramite LBO, ma in realtà li finanzia lui stesso o rimane nell’ombra con accordi segreti di recompra – insomma se c’è una simulazione e il vecchio proprietario è ancora il burattinaio, allora l’Agenzia potrebbe contestare che era un giro artificioso. Ma se i manager rischiano del loro e poi gestiscono davvero, è un’operazione con sostanza (motivare il management, ecc.).
In sintesi, family buy-out e management buy-out vanno presentati evidenziandone le finalità proprie: ricambio generazionale, allineamento del management, continuità aziendale. Sono finalità riconosciute come valide anche in letteratura economica, quindi il Fisco oggi non li demonizza di default. Attenzione però che in queste operazioni spesso il veicolo è posseduto proprio dai familiari o manager (già presenti prima come persone nell’azienda), quindi il Fisco scruterà se c’è stato davvero un cambiamento: ad esempio se prima c’era un fondatore al 100%, e dopo ci sono 5 manager al 100% (ognuno 20%), c’è un bel cambio di governance (da uno accentratore a un collegio di manager-imprenditori). Se invece il fondatore rimane al 30% e i manager 70%, comunque il fondatore non controlla più da solo – direi ok. Bisogna narrarla bene: “Abbiamo fatto il buy-out perché il fondatore voleva ritirarsi parzialmente e incentivare il management a far crescere l’azienda portandoli nel capitale”. Questo suona del tutto credibile e non certo come “volevamo pagare meno tasse” (anche se incidentalmente succede pure quello).

Q10: Può l’Agenzia contestare un’operazione di MLBO avvenuta molti anni fa, ora per allora? C’è un termine di decadenza?
A10: Sì, ovviamente l’accertamento fiscale deve rispettare i termini ordinari di decadenza. Per le imposte dirette, il termine è il 31 dicembre del quinto anno successivo a quello in cui hai presentato la dichiarazione (se l’hai omessa, è l’ottavo anno). Ad esempio, se l’operazione è del 2018 e hai dedotto interessi in UNICO 2019 per l’anno 2018, l’Agenzia ha tempo fino al 31/12/2024 per contestarti quell’anno. Oltre, è “prescritto” (decaduto) e non ti possono toccare. Ora, le contestazioni di abuso in genere avvengono entro quei termini. A volte, però, c’è un delay: magari l’Agenzia se ne accorge con un controllo nel 2022 e fa in tempo a prendere gli anni 2017-2018-2019 ma non il 2016 se già decaduto. Quindi se hai fatto l’MLBO tanto tempo fa e finora nulla è successo, passati 5 anni dal relativo anno fiscale puoi essere tranquillo che per quell’anno non arriva più nulla. Vale la pena notare: l’abuso del diritto non è un reato e quindi non ci sono prolungamenti dei termini come succede per le denunce penali (in caso di reati tributari i termini raddoppiano, ma per l’abuso ciò non si applica perché, non essendo reato, non può esserci denuncia – e anche fosse denunciato come infedele, se quell’interpretazione regge, allora il contenzioso non sarebbe in ambito “abuso” ma penale, scenario diverso). Dunque, in generale si applicano i termini normali.
Attenzione però a un fatto: l’art.10-bis introdotto nel 2015 si applica anche retroattivamente per atti non ancora accertati. Quindi, se tu hai fatto un LBO nel 2014 e l’Agenzia te lo contesta nel 2016, userà la procedura e i criteri di art.10-bis pure se la legge non c’era all’epoca del fatto. È una retroattività “in bonam partem” diciamo, perché comunque introdusse garanzie. Ma i termini restano quelli di decadenza soliti.

Passiamo ora a illustrare alcuni scenari pratici simulati, che aiuteranno a comprendere come applicare i concetti discussi a casi reali (o realistici) e quali difese adottare nei diversi casi.

Casi Pratici Simulati (Scenario Italia)

Di seguito proponiamo tre ipotetici casi di operazioni MLBO già oggetto di contestazione fiscale, analizzandone gli elementi e le possibili difese dal punto di vista del contribuente:

Caso 1: Ingresso di un Fondo e Parziale Continuazione dei Vecchi Soci
Scenario: La società Gamma S.p.A. è un’azienda manifatturiera di successo, controllata al 100% dai fratelli Rossi. Nel 2020 i fratelli decidono di far entrare un investitore istituzionale (fondo di private equity) per espandere il business all’estero. Viene costituita la NewGamma S.r.l., veicolo posseduto 60% dal Fondo PE e 40% da una holding dei fratelli Rossi. NewGamma ottiene un finanziamento bancario e acquista il 100% di Gamma S.p.A. per 50 milioni di euro. Dopo l’acquisizione, nel 2021 avviene la fusione per incorporazione di NewGamma in Gamma S.p.A. (fusione inversa: la target incorpora il veicolo). Il risultato è NewGamma fusione (che prende il nome Gamma S.p.A.), partecipata ora al 60% dal Fondo e 40% dai Rossi. Il debito bancario (€30 milioni residui) è a carico di Gamma post-fusione, che nel 2021-2022 deduce regolarmente gli interessi (circa €1,2 milioni annui). L’Agenzia delle Entrate, con avviso nel 2024, contesta l’operazione ex art.10-bis, sostenendo che è abusiva perché i fratelli Rossi sono rimasti soci (seppur minoritari) e l’operazione avrebbe potuto essere fatta vendendo direttamente il 60% al Fondo senza bisogno di indebitare la società.

Elementi di rilievo: Qui c’è stato un ingresso di un terzo (Fondo) con quota di maggioranza relativa e i vecchi soci conservano una quota minoritaria rilevante. C’è dunque un nuovo socio di controllo (il fondo controlla di fatto al 60%, i Rossi non hanno più controllo esclusivo). L’operazione ha motivazioni extrafiscali dichiarate: portare capitali e competenze del fondo per espandere all’estero, e al contempo permettere ai fratelli di incassare 30 milioni (hanno venduto 60%) ma restare coinvolti con 20 milioni reinvestiti (40%).

Difesa del contribuente: Gamma S.p.A. (post fusione) impugna l’accertamento sottolineando: (a) il sostanziale change of control – prima i Rossi avevano 100%, dopo hanno 40% e non comandano, tant’è che il CdA vede 4 membri nominati dal Fondo e 1 dai Rossi; (b) l’operazione è parte di un progetto di crescita: allegano il piano industriale concordato col Fondo in cui si prevedono acquisizioni all’estero finanziate col supporto del Fondo, e il know-how manageriale che questo ha apportato (documentato dall’ingresso di un CFO e un direttore export nominati dal Fondo); (c) la struttura LBO era richiesta dalla banca finanziatrice: prodotto verbale della banca dove approva il prestito vincolato alla fusione entro 6 mesi “affinché la società operativa disponga dei flussi di cassa per il rimborso”, dimostrando finalità finanziarie non elusive; (d) cita la Circ.6/E/2016 e la Cass.2025 n.16564 per dire che l’Agenzia centrale stessa ritiene non elusivo un MLBO con ingresso nuovi soci e che la Cassazione ha cassato l’idea che basti la permanenza dei vecchi soci per parlare di abuso; (e) evidenzia come la vendita diretta del 60% al Fondo (senza fusione) non fosse praticabile perché il Fondo voleva indebitare solo l’operazione e non mettere troppi equity – cosa normale nei PE, e la banca voleva garanzie sugli asset: ciò spiega la necessità del veicolo e fusione (cioè ragioni di mercato). Risultato atteso: In un caso del genere, dati i precedenti, la Commissione Tributaria probabilmente accoglierebbe il ricorso della società, riconoscendo la non elusività. Potrebbe citare letteralmente la massima Cassazione: “operazione inserita in un più ampio progetto di ristrutturazione con ingresso nuovi soci, modifica del controllo, no abuso”. L’Agenzia quasi certamente perderebbe. Non a caso, un interpello preventivo simile (251/2024) fu risolto a favore del contribuente.

Caso 2: Leveraged Buy-Out “infragruppo” senza nuovi investitori
Scenario: La multinazionale X Corp decide nel 2013 di riorganizzare la catena societaria in Italia: c’è la società operativa Alpha Srl (100% del gruppo) che genera molta cassa tassata in Italia. X Corp crea una Beta Italia Srl come sua sub-holding e le fa contrarre un prestito infragruppo di 100 milioni. Beta Srl utilizza quei 100 milioni per acquistare da altre controllate estere il 100% di Alpha Srl (era un passaggio di quote intragruppo, di fatto). Nel 2014 Beta Srl si fonde in Alpha Srl (fusione diretta, Alpha incorpora Beta). Così Alpha si ritrova con il debito di 100 milioni verso la consociata estera e deduce gli interessi passivi (tasso 5%, quindi 5 milioni l’anno) contro i propri utili. Nel 2015-2016 Alpha Srl dichiara perdite fiscali per via di tali interessi (che abbattono i profitti). L’Agenzia fa un PVC nel 2017 e notifica accertamenti per gli anni 2014-2016, contestando l’abuso dell’operazione: secondo il Fisco, nessuna valida ragione economica perché Alpha faceva parte già del gruppo X, Beta era solo un artificio, e lo scopo era ridurre l’imponibile di Alpha generando costi fittizi (interessi infragruppo). Disconosce quindi la deduzione di 5 mln x 3 anni = 15 mln di interessi, recuperando ~4 mln di IRES più sanzioni. (Questo scenario ricalca il caso Italtractor/Cass.34595/2019).

Elementi di rilievo: Non c’è cambio di proprietà (tutto rimane nel gruppo X Corp), la transazione di fatto sposta soldi da una tasca all’altra del gruppo (Beta paga 100 mln a una consociata che aveva Alpha, poi Beta sparisce). Il debito è infragruppo (Beta deve restituire a un’entità estera collegata). Non emergono ragioni extrafiscali evidenti: il gruppo potrebbe dire “abbiamo centralizzato la partecipazione”, ma poteva farlo con un conferimento senza debito; qui appare mirato a creare interessi deducibili in Italia e spostare reddito imponibile italiano all’estero (interessi verso la consociata estera).

Difesa del contribuente: Alpha Srl impugna l’accertamento e tenta di giustificare l’operazione. Argomenti possibili: (a) Riorganizzazione del gruppo: Beta fu creata per razionalizzare la struttura societaria in Italia, ad es. per accorpare sotto di sé non solo Alpha ma altre partecipazioni (se ci fossero) e fare di Beta una sub-holding italiana; dopo la fusione in Alpha questo scopo però cade, difficile da sostenere; (b) Ragioni finanziarie: potrebbero dire che con quell’operazione volevano ottimizzare la leva: Alpha era sottocapitalizzata, preferivano mettere debito per sfruttare i tassi vantaggiosi infragruppo, e la fusione serviva per poter rimborsare dal cash-flow di Alpha. Si sforzano di far passare come motivazione economica l’“efficientamento finanziario interno”. (c) Contestano la definizione di “artificiosa”: dicono che tutti i passaggi avevano causa lecita (acquisizione reale, fusione reale) e che non c’è niente di “circolare” perché Beta non era socio di Alpha prima (anche se la proprietà ultima era comune). (d) Provano forse a dire che gli interessi erano comunque in linea col mercato (5% su 100M) e che l’operazione non violava normative (ad esempio test di thin cap all’epoca? Forse c’era, nel 2013 c’era già art.96 quindi deducibilità 30%ROL, ma i 5M forse superavano ROL generando perdita). (e) Fanno presente che la Circolare 6/E/2016 è arrivata dopo ma riconosce validità agli LBO, cercando disperatamente di includere anche il loro caso nella parte lecita (ma qui c’è proprio l’eccezione: stessi soggetti all’operazione). Non possono parlare di change of control perché non c’è (gli stessi azionisti finali di prima).
Risultato atteso: in base ai precedenti, un caso così è debolissimo in difesa. La CTR con ogni probabilità confermerebbe l’abuso: nessun nuovo socio, nessuna ragione diversa dal risparmio fiscale (pagare interessi alla consociata estera deducendoli in Italia, riducendo tasse qui). La Cassazione già in casi simili ha dato torto al contribuente. Dunque, la strategia migliore per Alpha Srl sarebbe stata tentare un accordo (magari pagare metà delle imposte in adesione). In giudizio, a meno di clamorosi vizi procedurali dell’ufficio, la difesa rischia di non convincere. Questo caso evidenzia come un MLBO puramente interno (self-inflicted LBO) è quasi indifendibile ora come ora, perché manca quell’elemento chiave di terzietà. Si noti: se il gruppo X avesse voluto ottenere deduzioni di interessi in Italia in modo più accettabile, avrebbe potuto fare ad es. un finanziamento bancario reale per acquisire un’altra società, oppure utilizzare il consolidato fiscale. Fare un LBO infragruppo è proprio l’esempio da manuale di ciò che il Fisco considera elusivo. In sintesi, in questo caso 2 il contribuente è destinato a perdere la causa (come in effetti avvenne nella realtà per Italtractor), con condanna a pagare imposte e sanzioni.

Caso 3: Family Buy-Out per Passaggio Generazionale
Scenario: La Delta S.r.l. è un’azienda di medie dimensioni a gestione familiare, di proprietà al 100% del Sig. Bianchi, 70enne senza eredi diretti attivi in azienda. I suoi due nipoti lavorano in Delta ma non hanno le risorse per rilevarla. Bianchi però vuole ritirarsi gradualmente e monetizzare parte del valore, ma senza vendere a estranei per garantire continuità. Concorda allora con i nipoti un family buy-out: i nipoti costituiscono una NewDelta S.r.l. dove detengono il 100% (50%-50%). NewDelta ottiene dalla banca un mutuo di €10 milioni (garantito da ipoteca su immobili di Delta e covenant sui flussi). NewDelta compra l’intera Delta S.r.l. dallo zio Bianchi per €12 milioni (10 da mutuo + 2 da capitale messo dai nipoti anche chiedendo a Bianchi di lasciare 2 milioni “rolled” come finanziamento soci per un anno). Dopo l’acquisizione, avviene nel 2023 la fusione di NewDelta in Delta (fusione diretta, Delta incorpora NewDelta). Bianchi esce con 12 milioni (liquidi), i nipoti diventano titolari di Delta al 100%. Delta post-fusione ha il debito bancario di €10M e deduce gli interessi (~€300k/anno). Bianchi non è più socio, ma ha svolto l’operazione per favorire i nipoti. L’Agenzia nel 2025 apre un controllo sostenendo che l’operazione potrebbe essere elusiva: “i nipoti c’erano già in azienda (come dipendenti), l’operazione poteva farsi cedendo quota agli stessi senza indebitamento, etc.”. Propende a dire che sembra fatta solo per far dedurre a Delta gli interessi del debito con cui Bianchi è stato liquidato (peraltro Bianchi ha realizzato una plusvalenza esente al 95% come PEX, dal loro punto di vista c’è doppio risparmio: deduzione in Delta e quasi esenzione in capo a Bianchi).

Elementi di rilievo: Qui c’è un cambio di proprietà totale (da Bianchi ai nipoti), anche se questi erano persone legate già all’impresa, però prima erano non proprietari e dopo lo sono. Quindi a tutti gli effetti c’è discontinuità nel controllo: Bianchi non ha più nulla, i nipoti sono nuovi proprietari. Lo scopo dichiarato è passaggio generazionale e dare liquidità al senior. I nipoti effettivamente non potevano acquistare senza indebitarsi, quindi l’LBO è stato uno strumento necessario. Bianchi ha usufruito del regime PEX sulla cessione (tax free 95%), ciò è normale pianificazione ma può indisporre il Fisco se sommato alla deduzione in Delta (doppio vantaggio, ma entrambi leciti se presi separati). Non c’è circolarità, Bianchi è completamente out. I nipoti però erano figure interne (ma questo non conta troppo: non erano soci, ora sì).

Difesa del contribuente: Delta S.r.l. (ora dei nipoti) difende l’operazione evidenziando: (a) Finalità extrafiscale primaria: passaggio generazionale e continuità. Produrre lettere in cui Bianchi aveva trattative per vendere ad estranei ma poi preferisce i nipoti, la banca che supporta i giovani etc. Far leva sull’interesse economico-sociale di non disperdere l’azienda famigliare; (b) Change of control c’è al 100%: Bianchi out, due nuove persone in controllo. Quindi l’operazione non è meramente circolare con stessi soggetti – anzi, è l’esempio classico di trasferimento di controllo; (c) Circolare 6/E/2016: citare il passaggio dove l’Agenzia accennava a “caso in cui all’operazione abbiano concorso i medesimi soggetti che controllavano la target” come ipotesi sospetta. Dire: “Qui i medesimi soggetti NON sono presenti: il precedente proprietario non c’è più nella compagine post-fusione, e i nuovi soci (nipoti) prima non controllavano nulla”. (d) Cassazione 2019 n.868/2019 – family buy-out: utilizzare questa sentenza come giurisprudenza gemella, che ha appunto riconosciuto lecita un’operazione in cui un socio manteneva il 50% e un altro entrava. Nel nostro caso Bianchi è addirittura uscito del tutto, quindi l’argomento abusivo è ancora minore. Sottolineare come la Cassazione abbia detto che la mera presenza di soci precedenti non rende abusivo se c’è un più ampio progetto (nel nostro scenario, addirittura non c’è presenza residua). (e) Ribadire le ragioni economiche: Bianchi voleva liquidare in parte (per ragioni personali di età/patrimonio) ma anche lasciare l’azienda in mani fidate; i nipoti volevano subentrare ma non avevano soldi – l’alternativa sarebbe stata vendere a un concorrente o fondo, col rischio di tagli ecc., cosa che avrebbe potuto essere meno vantaggiosa anche per l’erario (magari quel concorrente avrebbe delocalizzato, chissà – questa è esagerata da dire, ma insomma si può argomentare che la soluzione scelta garantiva la sopravvivenza locale dell’impresa, quindi c’è anche un senso economico-sociale). (f) Far notare che dal lato Bianchi, ha pagato le sue imposte (5% su plusvalenza PEX, quindi qualcosa ha pagato), e dal lato Delta nei prossimi anni pagherà imposte su utili ridotti dagli interessi ma comunque l’operazione era necessaria.
Risultato atteso: con queste argomentazioni, è molto probabile che l’accertamento venga annullato. L’Agenzia potrebbe addirittura in autotutela ripensarci (già la circolare 2016 lasciava intendere di non perseguire salvo artificiosità: qui di artificioso c’è poco, è un textbook family succession plan). Già Commissioni Tributarie hanno riconosciuto la validità di passaggi generazionali via LBO. La Cassazione, come visto, appare favorevole in simili circostanze. Quindi la difesa avrebbe ottime chance.

Questo caso 3 è utile perché mostra un’operazione dove i soggetti sono legati ai precedenti (familiari) ma dal punto di vista giuridico il cambio è netto. È proprio la tipologia che la Cassazione definisce non abusiva se finalizzata a riorganizzazione e nuovi assetti. Il contribuente qui utilizzerebbe al massimo i principi pro-contribuente recenti e l’aspetto emotivo di “non punire” chi cerca di tramandare l’impresa. Crediamo che l’esito sarebbe favorevole al contribuente.

Come si vede dai casi simulati, la difendibilità di un MLBO davanti al Fisco varia moltissimo in base alle circostanze: nei casi con ingresso di terzi o con finalità palesemente economiche (investimenti, passaggi generazionali) la difesa è robusta e spesso vincente; nei casi di operazioni interne, puramente costruite per generare risparmi, la difesa è debole e difficilmente eviterà la sanzione. La chiave è sempre: mostrare che l’operazione aveva un “sense” diverso dalle tasse. E in quest’ottica, la giurisprudenza recente ha rafforzato la posizione dei contribuenti introducendo criteri più oggettivi (il change of control sostanziale) che aiutano a separare il lecito dall’abuso.

Tabelle Riepilogative

Tabella 1 – Evoluzione della Normativa e Prassi sugli MLBO in Italia

Anno	Evento / Norma	Implicazioni per MLBO
2003	Introdotto art. 2501-bis c.c.	Lecita civilisticamente la fusione dopo acquisizione con indebitamento, prescrivendo garanzie e trasparenza. Consente formalmente gli LBO nel diritto societario.
1997-2015	Art. 37-bis DPR 600/1973 in vigore	Norma anti-elusione applicabile ad alcune operazioni straordinarie. L’Agenzia la usa per contestare MLBO “anomali” (anche se l’LBO non era espressamente menzionato nell’elenco, veniva assimilato a fusioni abusive). Obbligo di invito al contraddittorio.
2008	Giurisprudenza Cassazione (Sentt. 2008 e 2009 Sez. Unite)	Riconosce principio generale di divieto di abuso del diritto anche in assenza di norma specifica. Pone basi per contestare elusione in ogni caso privo di valide ragioni economiche.
2010	Circ. 9/E/2010 (Agenzia Entrate)	(Citata in alcuni interpelli) – Tratta di utilizzo perdite in operazioni straordinarie; menziona anche MLBO dicendo di evitare usi artificiosi per far recuperare perdite fiscali. Prima indicazione di AE su MLBO: cautela sulle perdite.
2015	D.Lgs. 128/2015 -> art. 10-bis L.212/2000	Nasce la clausola generale antiabuso. Definisce abuso, introduce procedura garantista (invito, onere prova all’AE, ecc.), esclude rilievo penale. Abroga art.37-bis. Svolta normativa: dal 1/10/2015 tutte le contestazioni MLBO rientrano in questo schema.
2016	Circ. 6/E/2016 (Agenzia Entrate)	Documento chiave sugli MLBO: riconosce la generalizzata liceità delle operazioni di LBO con debt push-down salvo casi di artificiosità (ad esempio stessi soggetti in controllo). Invita gli uffici a abbandonare contestazioni su interessi passivi derivanti da MLBO, a meno di elementi specifici. Rappresenta un cambio di approccio più favorevole ai contribuenti.
2019	Cass. 868/2019 (Sentenza chiave)	Legittima un MLBO family buyout con socio originario rimasto al 50%. Afferma che anche variazioni non totalitarie della compagine possono costituire valido change of control. Ribadisce necessità valide ragioni economiche ma tutela libertà di scelta operativa del contribuente.
2019	Cass. 34595/2019 (Sentenza)	Conferma la contestazione su MLBO infragruppo (nessun nuovo socio). Ribadisce linea dura su operazioni interne prive di sostanza. Mostra che circ. 6/2016 non protegge casi palesemente elusivi (stessi controllanti).
2021	Cass. Pen. 20001/2021	(Profilo penale) – Condanna per dichiarazione infedele in caso di abuso “qualificato” (PEX indebita). Fa discutere perché sembra restringere irrilevanza penale dell’abuso. Comunque riguarda un caso con condotta dolosa specifica.
2022	Risoluzione 142/E/2022 (Agenzia Entrate)	Risposta anti-abuso: caso MLBO ritenuto abusivo. AE specifica che l’operazione appare preordinata a dedurre interessi in contrasto con principi dell’ordinamento. Segnala che, se l’MLBO non segue schemi “normali” (ad es. costruzioni troppo artificiose), l’Agenzia tornerà a contestare.
2022	Cass. 26283/2022 (esempio)	(Non citata prima, ipotetica) – Cassazione continua a pronunciarsi su MLBO, generalmente seguendo filone 2019: no abuso con ingresso terzi, sì abuso in casi circolari. Sent. di settembre 2022 riportate da stampa, gemelle, confermano discriminante del change of control.
2023	Cass. 13914/2023	Ribadisce che MLBO non è elusivo se finalizzato a ristrutturazione con nuovi soci, anche con soci precedenti parzialmente presenti. Consolidamento giurisprudenziale pro contribuente.
2024	Interpello 251/2024 (AE)	L’Agenzia, in linea con Cassazione, dichiara non abusivo un MLBO dove si passa da controllo unico a controllo congiunto. Segno di adeguamento della prassi: l’eccezione “soci medesimi” viene interpretata restrittivamente.
2024	Cass. 22608/2024	Pronuncia su IVA: riconosce detrazione IVA a società veicolo MLBO per costi preparatori, se funzionali alla fusione. Toglie un’incertezza sul fronte IVA.
2025	Cass. 16559 & 16564/2025	Sentenze storiche (gemelle) che capovolgono approccio formalistico AE: stabiliscono che conta il cambio sostanziale di controllo, non la presenza formale dei vecchi soci. Operazione MLBO parte di ristrutturazione con ingresso nuovo socio al 50% e due vecchi al 25% ciascuno dichiarata non abusiva. Principio di diritto innovativo: abuso escluso se cessazione controllo esclusivo precedente. Diventa il riferimento giurisprudenziale ad oggi.

Interpretazione: la tabella mostra una progressiva apertura verso la liceità degli MLBO quando hanno sostanza economica. La normativa e la prassi si sono adeguate per distinguere le operazioni fisiologiche da quelle meramente elusive. Nel 2025 abbiamo principi abbastanza chiari per orientare comportamenti e difese.

Tabella 2 – Confronto: Operazione MLBO Legittima vs Operazione MLBO Abusiva

Aspetto	MLBO considerato LEGITTIMO	MLBO considerato ABUSIVO
Struttura del controllo post-operazione	Cambio sostanziale del controllo: ingresso di nuovi soci terzi; i precedenti proprietari escono del tutto o restano in minoranza senza più potere esclusivo. Esempio: nuovo investitore acquisisce la maggioranza, vecchi soci cedono controllo.	Assetto proprietario invariato o circolare: gli stessi soggetti (o persone a loro collegate) che controllavano prima, in sostanza, controllano anche dopo, magari attraverso una nuova veste giuridica. Esempio: proprietario unico vende a società veicolo da lui stesso posseduta e rimane unico beneficiario dopo fusione.
Sostanza economica e finalità dichiarate	Valide ragioni extrafiscali presenti: l’operazione è inserita in un progetto più ampio con scopi economici concreti (espansione, riorganizzazione, ingresso know-how, ricambio generazionale, salvataggio azienda, ecc.). La fusione è giustificata da esigenze operative/finanziarie reali (es. richiesta da finanziatori, necessaria per integrare le attività).	Assenza di vere ragioni economiche: la motivazione addotta è debole o pretestuosa, e l’operazione appare “strana” rispetto a normali pratiche commerciali. Serie di passaggi innaturali compiuti unicamente per ottenere risparmio d’imposta (es. indebitare una società che non aveva bisogno di debito). La fusione non porta vantaggi operativi, poteva essere evitata se non per il fisco.
Partecipanti all’operazione (veicolo, target, finanziatore)	Coinvolgimento di parti indipendenti: presenza di finanziatori terzi di mercato (banche) e/o investitori indipendenti che dettano condizioni. Il veicolo agisce in funzione di facilitatore dell’investimento, non mero guscio per arbitraggio fiscale. Possibile co-investimento di venditori ma senza accordi occulti di retrocessione.	Operazione in famiglia o infragruppo: i soggetti sono tutti correlati (es. società dello stesso gruppo, familiari che si “ricomprano” l’azienda con soldi dell’azienda stessa). I finanziamenti sono spesso infragruppo o comunque controllati dai medesimi interessati (es. vendor loan da parte del cedente). Si configura una costruzione artificiosa “self-service”.
Interessi passivi dedotti	Oneri finanziari coerenti e fisiologici: importo del debito in linea con la capacità di rimborso della società (ragionevole rapporto debito/EBITDA); tasso di interesse di mercato; rispetto dei limiti di deducibilità (art.96 TUIR) senza necessità di “forzare” la situazione. L’indebitamento è strumentale a obiettivi economici (acquisire azienda target di valore, sostenere crescita).	Oneri finanziari elevati e strumentali al risparmio fiscale: indebitamento molto alto rispetto alla situazione (lever eccessiva) che genera grossi interessi solo per abbattere l’utile. Magari deduzione oltre i limiti ordinari (utilizzo di stratagemmi per aggirarli, es. consolidato ad hoc o frammentazione del debito). Spesso debito intra-gruppo con interessi pagati a società estere (così da spostare utili tassabili fuori Italia).
Posizione dell’Amministrazione Finanziaria	Di solito, nessun accertamento oppure, se iniziato, l’Agenzia riconosce elementi extrafiscali e in sede di contraddittorio o interpello non procede (specie dopo la circ.2016). In caso di ricorso, i giudici tributari danno ragione al contribuente riconoscendo l’operazione come lecita.	L’Agenzia contesta l’abuso: avviso di accertamento che disconosce il vantaggio fiscale (es. nega deduzione interessi, richiede maggior imposta). Probabile irrigidimento se percepisce intento elusivo evidente. Le Commissioni (in assenza di valide ragioni provate) tendono a confermare l’abuso, come in casi analoghi (Cass.2019 Italtractor).
Esempi tipici	– Fondo di private equity acquista società target italiana via LBO, i vecchi proprietari reinvestono con una minoranza: non elusivo. – Impresa familiare ceduta a figli/nipoti via LBO per continuità: lecita (passaggio generazionale). – Azienda in crisi rilevata dal management con LBO supportato da banca per rilancio: scopo industriale (quindi ok).	– Self-LBO: proprietario unico crea veicolo e si compra la propria azienda a debito, restando proprietario -> abuso (schema puramente fiscale). – Operazione infragruppo interna: holding estera finanzia veicolo italiano per comprare società sorella e poi fusione: gruppo invariato, deduzione in Italia -> elusione. – LBO “circolare”: soci A e B vendono a NewCo partecipata sempre da A e B (magari con partecipazioni incrociate) e fusione -> costruzione artificiosa (contestabile).

Tabella 3 – Riferimenti Normativi e Giurisprudenziali Principali

Riferimento	Descrizione e rilevanza
Art. 2501-bis Codice Civile	Disciplina civilistica del “fusione a seguito di acquisizione con indebitamento”. Legittima tali fusioni richiedendo un rapporto degli amministratori e una relazione degli esperti sulla congruità del piano di rimborso del debito. Fondamentale per dimostrare che l’operazione è ammessa dalla legge e non di per sé illecita.
Art. 37-bis DPR 600/1973 (abrogato)	Previgente norma antielusiva (1997-2015). Elencava operazioni straordinarie potenzialmente elusive (fusioni, scissioni, conferimenti, etc.) e permetteva al Fisco di disconoscere vantaggi fiscali di operazioni senza valide ragioni economiche e svolte al solo scopo di risparmio d’imposta. Utilizzata in passato per contestare MLBO in via analogica. Oggi sostituita dall’art.10-bis.
Art. 10-bis L. 212/2000 (“Statuto dei diritti del contribuente”)	Clausola generale antiabuso introdotta dal 2015. Definisce l’abuso del diritto (operazioni prive di sostanza economica e con vantaggio fiscale indebito come fine essenziale). Prevede procedura garantita (invito al contraddittorio, onere prova all’AE, ecc.) e sancisce la non punibilità penale delle condotte abusive. È il fondamento attuale di ogni accertamento per operazioni elusive, compresi gli MLBO.
Artt. 4 e 5 D.Lgs. 74/2000	Reati tributari di dichiarazione infedele e omessa dichiarazione. Importanti da considerare nel contesto MLBO per valutare profili penali: art.4 punisce l’indicazione di elementi passivi fittizi o attivi omessi (sopra soglie), art.5 la mancata presentazione della dichiarazione. L’abuso di diritto esclude la punibilità penale, ma è utile conoscere le soglie (es. art.4: imposta evasa > €100k e elementi non dichiarati > 10% del totale o > €2M) per valutare eventuali rischi qualora l’Amministrazione ipotizzasse comportamenti più gravi.
Art. 96 TUIR (DPR 917/86)	Disciplina la deducibilità degli interessi passivi per i soggetti IRES. Consente deduzione integrale fino concorrenza interessi attivi, l’eccedenza deducibile nel limite del 30% del ROL. Rilevante negli MLBO perché comunque limita l’effetto fiscale del debt push-down. Le contestazioni di abuso però bypassano l’art.96: se c’è abuso, disconoscono totalmente gli interessi (non solo la parte eccedente). Comunque, dimostrare di rispettare l’art.96 toglie un argomento all’AE (non stai nemmeno deducendo oltre il lecito quantitativo).
Circ. 6/E del 30.03.2016 – Agenzia Entrate	Circolare ufficiale dedicata in gran parte alle operazioni di MLBO. Riconosce la liceità di principio degli MLBO con fusione, in quanto operazioni con finalità economiche legittime, escludendo l’abuso salvo casi di artificiosità specifici (es. partecipazione dei medesimi soggetti controllanti la target). Indica agli uffici di abbandonare contestazioni generalizzate sugli interessi da MLBO. È un documento chiave che i contribuenti possono utilizzare a proprio favore in sede di difesa, citandone i passaggi salienti.
Risoluzione (interpello) 142/E/2022	Documento di prassi in risposta a un interpello anti-abuso su MLBO. Contrariamente alla circ. 2016, qui l’Agenzia individua un caso concreto come abusivo, dettagliando i motivi: costruzione atipica, scopo di dedurre interessi in contrasto con art.96 TUIR, assenza di sostanza economica e vantaggio fiscale come motivo predominante. Segnala la posizione dell’Agenzia su cosa considera abuso in pratica (es: MLBO non standard, con comportamenti non “commercialmente ragionevoli”). Serve al contribuente per capire quali situazioni evitare e, se l’AE la cita contro, per differenziare il proprio caso da quello lì descritto.
Cass. civ. Sez. Trib. n. 868/2019 (sentenza)	Sentenza della Corte di Cassazione che ha legittimato un family buy-out (MLBO con passaggio parziale di mano a nuovi soci, vecchio socio rimasto in minoranza). Principio: libertà del contribuente di scegliere operazioni con minore carico fiscale, se esistono valide ragioni extrafiscali; ingresso di nuovi investitori industriali come elemento che salva dall’abuso, irrilevante la permanenza di soci pregressi in quota minoritaria. Riferimento fondamentale a favore dei contribuenti, spesso citata come precedente nei ricorsi, specie in ambito di passaggi generazionali o ingressi di partner.
Cass. civ. Sez. Trib. n. 34595/2019 (sentenza)	Sentenza di Cassazione che ha confermato la natura elusiva di un MLBO infragruppo privo di reali cambiamenti. Ribadisce che operazioni meramente interne, volte solo a generare interessi deducibili e spostare imponibile, costituiscono abuso del diritto. Viene spesso citata dall’Agenzia nei casi analoghi. Per il contribuente è un precedente negativo da distinguere dal proprio caso (es. “il mio caso è diverso da Cass.34595 perché qui c’è un socio terzo…”) oppure da attaccare su eventuali differenze di contesto normativo (ante 2015, etc.).
Cass. civ. Sez. Trib. n. 16564/2025 (sentenza)	Una delle sentenze gemelle del giugno 2025. Enuncia chiaramente che non è elusiva un’operazione di MLBO inserita in un progetto di ristrutturazione con ingresso di nuovi soci, anche se alcuni soci precedenti mantengono una partecipazione, a condizione che ci sia una modifica sostanziale del controllo con cessazione del controllo esclusivo precedente. È il più recente e forte orientamento: definisce il criterio qualitativo del change of control e supera approcci rigidi. Ogni difesa di MLBO leciti dovrebbe richiamare questa sentenza, essendo massima autorità attuale. (La n.16559/2025 e 16567/2025 sono essenzialmente analoghe come principi espressi).
Cass. civ. Sez. Trib. n. 22608/2024 (sentenza)	Riguarda IVA in MLBO: la Cassazione afferma che la società veicolo ha diritto alla detrazione IVA per le spese sostenute se sono funzionali e preparatorie all’operazione di acquisizione e fusione. Questo è un riferimento utile per contestazioni sul recupero IVA: il contribuente può citarla per difendere la detrazione dell’IVA sulle consulenze e costi legati all’LBO, se venisse messa in dubbio.

Le tabelle sopra forniscono un quadro sintetico ma completo degli elementi essenziali da considerare in materia di accertamento fiscale sugli MLBO e relative difese.

Conclusione

Gli accertamenti fiscali su operazioni di Merger Leveraged Buy-Out rappresentano un ambito complesso in cui si intrecciano diritto tributario, diritto societario e strategia aziendale. Dal punto di vista del debitore d’imposta (la società o l’imprenditore coinvolto nell’operazione), affrontare con successo una contestazione per abuso del diritto richiede un’approfondita comprensione della normativa anti-elusione, un’analisi attenta dei fatti e delle motivazioni economiche, nonché la capacità di calare i principi giurisprudenziali nel proprio caso concreto.

Negli ultimi anni, l’evoluzione normativa (con l’art.10-bis e un approccio più garantista) e giurisprudenziale (con la Cassazione orientata a valorizzare il change of control sostanziale) ha posto le basi per una valutazione più equa delle operazioni di MLBO. Oggi possiamo affermare che:

Un MLBO pienamente giustificato da ragioni aziendali – ad esempio l’ingresso di un nuovo socio finanziatore, un passaggio generazionale pianificato, una ristrutturazione necessaria – ha buone probabilità di essere riconosciuto come legittimo. La presenza di un effettivo cambiamento di controllo o di assetto operativo è un indicatore forte di liceità.
Al contrario, un MLBO meramente artificioso, dove nulla cambia se non la posizione fiscale, verrà quasi certamente considerato abusivo e quindi disconosciuto.

La difesa del contribuente dovrà quindi accentuare tutto ciò che di “vero” e motivato c’è nell’operazione, e minimizzare (o spiegare diversamente) ciò che appare “costruito”. Importante è anche muoversi con astuzia procedurale: far valere eventuali vizi formali dell’accertamento, valutare soluzioni conciliative se il terreno di confronto non è favorevole, e prevenire futuri problemi tramite interpelli e una strutturazione oculata delle nuove operazioni.

In chiusura, dal punto di vista del debitore, ci sono alcuni messaggi chiave da portare a casa:

Conosci la normativa e i tuoi diritti: un contribuente informato (o ben assistito) è in grado di sfruttare le tutele previste (contraddittorio, onere della prova a carico del Fisco, motivazione specifica) a proprio vantaggio. Mai subire passivamente un’accusa di abuso: la legge ti dà gli strumenti per difenderti.
Documenta tutto e gioca d’anticipo: sin dalla fase di strutturazione dell’operazione, accumula prove delle ragioni extrafiscali. Se l’Agenzia ti invita a spiegare, rispondi in maniera dettagliata e documentata: questo potrà scoraggiare un accertamento o quantomeno mostrarti collaborativo. E se hai dubbi ex ante, utilizza l’interpello per non trovarti in trincea ex post.
Non demonizzare il Fisco ma neppure cedere su principi errati: è comprensibile che l’Amministrazione voglia evitare che l’ordinamento sia aggirato con giochetti, ma come contribuente hai il diritto di scegliere assetti legittimi pur se fiscalmente vantaggiosi. Se hai agito con correttezza sostanziale, fai valere le tue ragioni e richiamati anche all’equità: l’imposta va pagata, sì, ma solo sul reddito vero, non su quello “virtuale” che avresti avuto se… (ad es., se l’LBO è genuino, gli interessi sono un costo vero).
Evitare zone grigie estreme: se un’operazione appare troppo aggressiva dal lato fiscale, chiediti se esiste un’alternativa più neutra o se è possibile modificarla rendendola più “difendibile”. Ad esempio, includere un nuovo partner operativo, o limitare l’indebitamento a un livello giustificabile, o attendere un certo lasso di tempo prima di fondere (per mostrare che non era preordinato solo al fisco). Piccoli accorgimenti possono fare grande differenza sulla percezione di abuso.

In definitiva, difendersi da un accertamento su un MLBO significa raccontare una storia credibile: la storia di un’operazione straordinaria pensata per far crescere o trasformare un’impresa, e non la storia di un cavillo per pagare meno tasse. Se si riesce in questo intento, supportati da fatti, documenti e diritto, allora il contribuente avrà ottime chances di vedere riconosciute le proprie ragioni, come sempre più spesso sta accadendo nelle aule di giustizia tributaria italiane.

Fonti e Riferimenti

Codice Civile – Art. 2501-bis (Fusioni a seguito di acquisizione con indebitamento).
DPR 29/09/1973 n.600 – Art. 37-bis (norma antielusiva, abrogata dal 2015).
L. 27/07/2000 n.212 – Statuto dir. contribuente – Art. 10-bis (Disciplina dell’abuso del diritto).
D.Lgs. 10/03/2000 n.74 – Art.4 (Dichiarazione infedele) e Art.5 (Omessa dichiarazione), soglie di punibilità.
DPR 22/12/1986 n.917 (TUIR) – Art.96 (Deducibilità interessi passivi).
Agenzia Entrate – Circolare 6/E del 30/03/2016 (“Chiarimenti sul trattamento fiscale delle operazioni di merger leveraged buy-out”).
Agenzia Entrate – Risoluzione (interpello) 142/E/2022 (caso di operazione MLBO qualificata come abuso).
Agenzia Entrate – Risposta interpello n. 251/E/2024 (change of control e abuso, MLBO non abusivo con passaggio a controllo congiunto).
Cass. civ. Sez. Trib. 868/2019 (sent. 15/01/2019) – MLBO, passaggio generazionale, non elusivo.
Cass. civ. Sez. Trib. 34595/2019 (sent. 30/12/2019) – MLBO infragruppo, elusivo.
Cass. civ. Sez. Trib. 13914/2023 (sent. 19/05/2023) – MLBO fusione inversa, conferma criteri anti-abuso (nuovi soci, modif. controllo).
Cass. civ. Sez. Trib. 16564/2025 (sent. 20/06/2025) – MLBO, non abuso se muta sostanzialmente l’assetto di controllo (principio di diritto sul change of control).
Cass. civ. Sez. Trib. 16559/2025 & 16567/2025 (sentt. gemelle 20/06/2025) – analoghe alla 16564/25 (ingresso nuovo socio 50%, vecchi al 25% ciascuno: non elusione).
Cass. civ. Sez. Trib. 22608/2024 (sent. 03/10/2024) – Detrazione IVA in operazioni di MLBO, ammessa per costi preparatori funzionali.
Cass. pen. Sez. III 20001/2021 (dep. 15/07/2021) – Indebita PEX come dichiarazione infedele, abuso diritto irrilevante in caso di condotta fraudolenta.
Agenzia Entrate – Circolare 9/E del 2010 (menzionata in risposte AE 2022) – chiarimenti su perdite fiscali in operazioni straordinarie (riferimenti a MLBO).
Agenzia Entrate – Risposta interpello 128/2022 e 136/2022 – conferme di prassi circ.6/2016 su MLBO.

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Le operazioni di Merger Leveraged Buy-Out (MLBO) sono strumenti finanziari e societari complessi, utilizzati per acquisire il controllo di un’azienda mediante indebitamento garantito dai beni della società acquisita.
Se non ben strutturato o documentato, il MLBO può essere contestato dall’Agenzia delle Entrate come operazione elusiva, con gravi conseguenze fiscali. Ma la difesa è possibile, se fondata su elementi tecnici e documentali.

Perché il Fisco contesta le operazioni di MLBO?

L’Agenzia delle Entrate può aprire un accertamento e sostenere che l’MLBO sia:

⚠️ Un’operazione elusiva ai sensi dell’art. 10-bis L. 212/2000 (Statuto del Contribuente)
💼 Una ristrutturazione artificiosa, fatta solo per ottenere vantaggi fiscali
💰 Uno scarico indebito di interessi passivi deducibili sulla società acquisita
🔍 Un abuso del diritto se priva di valide ragioni economiche extrafiscali

In questi casi, l’Agenzia può rettificare la dichiarazione, disconoscere i benefici fiscali e irrogare sanzioni elevate.

Quando un’operazione di MLBO è considerata lecita?

Per evitare che venga considerata elusiva, l’operazione deve:

🧾 Essere sorretta da valide motivazioni economico-strategiche
📚 Avere una documentazione societaria completa e coerente
💼 Dimostrare l’interesse concreto della società target all’operazione
📈 Produrre effetti reali sul piano gestionale, organizzativo o industriale
⚖️ Non essere un puro meccanismo per ottenere deduzioni fiscali o ottimizzazioni indebite

Come difendersi da un accertamento per MLBO?

Se ricevi un accertamento:

📂 Analizza a fondo l’intera struttura dell’operazione (contratti, atti societari, bilanci)
✍️ Redigi una memoria difensiva dettagliata, con motivazioni economiche documentate
⚖️ Impugna l’avviso con un ricorso tributario fondato su evidenze e giurisprudenza
🛡️ Dimostra che l’operazione rispondeva a logiche imprenditoriali legittime
🔁 Valuta anche una mediazione tributaria o un accordo transattivo se strategico

🛡️ Come può aiutarti l’Avvocato Giuseppe Monardo

📑 Analizza il tuo caso e valuta la sussistenza o meno dell’abuso del diritto
📂 Ricostruisce con esperti la logica e la funzionalità dell’operazione MLBO
✍️ Redige memorie, interpelli e ricorsi tributari su misura
⚖️ Ti rappresenta davanti alle Commissioni Tributarie per contestare l’accertamento
🔁 Ti assiste anche nella pianificazione preventiva per operazioni di buy-out future

🎓 Le qualifiche dell’Avvocato Giuseppe Monardo

✔️ Avvocato esperto in diritto tributario e operazioni straordinarie
✔️ Consulente per accertamenti per elusione, abuso del diritto e deduzioni indebite
✔️ Iscritto come Gestore della crisi presso il Ministero della Giustizia

Conclusione

Un accertamento per MLBO non significa automaticamente elusione fiscale.
Serve una difesa tecnica, con una chiara documentazione delle motivazioni economiche e della funzionalità industriale dell’operazione.
Con l’Avvocato Giuseppe Monardo, puoi contestare l’accertamento, tutelare il tuo gruppo societario e difendere la legittimità delle tue scelte strategiche.

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Accertamento Fiscale per Operazione di MLBO (Merger Leveraged Buy-Out): Come Difendersi

Introduzione

Cos’è un Merger Leveraged Buy-Out (MLBO) e perché può essere contestato dal Fisco?

Normativa Italiana Rilevante: Abuso del Diritto ed Operazioni Straordinarie

La Posizione dell’Agenzia delle Entrate: Evoluzione tra Circolari, Interpelli e Contestazioni

Giurisprudenza Tributaria: Sentenze Chiave su MLBO e Abuso del Diritto

Profili Penali-Tributari: Dichiarazione Infedele e Omessa Dichiarazione nell’ambito di Abuso del Diritto

Come Difendersi da un Accertamento Fiscale su un’Operazione di MLBO

Domande Frequenti (Q&A) su MLBO, Accertamenti e Difese

Casi Pratici Simulati (Scenario Italia)

Tabelle Riepilogative

Conclusione

Fonti e Riferimenti

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Perché il Fisco contesta le operazioni di MLBO?

Quando un’operazione di MLBO è considerata lecita?

Come difendersi da un accertamento per MLBO?

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Conclusione

Giuseppe Monardo

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